Advanced Organic Chemistry高等有机化学(双语版)(第二版)

Chapter 1 Chemical Bonding and Molecular Structure（化学键与分子结构） 1

1.1 Localized chemical bonding（定域化学键） 1

1.2 Dipole moments（偶极矩） 3

1.3 Inductive effects and field effects（诱导效应和场效应） 4

1.4 Delocalized chemical bonding（离域共价键） 6

1.5 Resonance structures（共振结构） 8

1.6 Conjugative effect（共轭效应） 9

1.7 Hyperconjugative effect（超共轭效应） 11

1.8 Steric effect（立体效应） 12

1.9 Aromaticity and Hückel’s rule（芳香性与休克尔规则） 14

Problems 23

Vocabulary 25



Chapter 2 Stereochemistry（立体化学） 26

2.1 Enantiomers（对映异构体） 27

2.2 Resolution of racemates（外消旋体的拆分） 37

2.3 The stereochemistry in reaction process（反应过程中的立体化学） 40

Problems 49

Vocabulary 50



Chapter 3 Mechanisms of Organic Reactions（有机反应机理） 51

3.1 Types of reaction mechanisms（反应机理的类型） 51

3.2 The properties and characteristics of organic reactions（有机反应的性质和特点） 56

3.3 How do organic reactions occur: mechanisms（有机反应如何发生：机理） 59

3.4 Describing a reaction: intermediates（反应的描述：中间体） 62

3.5 Methods of determining mechanisms（确定反应机理的方法） 68

Problems 70

Vocabulary 72



Chapter 4 Nucleophilic Substitution（亲核取代反应） 73

4.1 Mechanisms of nucleophilic substitutions（亲核取代反应的机理） 74

4.2 Stereochemistry of nucleophilic substitutions（亲核取代反应的立体化学） 76

4.3 Nucleophiles and nucleophilicity（亲核试剂和亲核性） 77

4.4 The factors that can influence the rates of SN1, SN2 reactions（影响单分子、双分子亲核取代反应速率的因素） 79

4.5 Neighboring-group participation effect（邻基参与效应） 83

Problems 87

Vocabulary 88



Chapter 5 Addition and Elimination Reactions（加成与消除反应） 90

5.1 Electrophilic addition reactions（亲电加成反应） 90

5.2 Elimination reactions（消除反应） 95

5.3 Competition between elimination and substitution（消除反应与取代反应的竞争） 102

Problems 103

Vocabulary 105



Chapter 6 Reactions of Carbonyl Compounds（羰基化合物的反应） 106

6.1 The nucleophilic addition reaction mechanisms（亲核加成反应机理） 106

6.2 The nucleophilic addition reactions to the carbonyl groups（羰基的亲核加成反应） 107

6.3 The addition and elimination reactions（加成与消除反应） 111

6.4 The reactivity and stereoselectivity of nucleophilic additions（亲核加成反应的活性和立体选择性） 112

6.5 Condensation reactions（缩合反应） 114

6.6 Reaction with ylides（与叶立德的反应） 121

6.7 The nucleophilic substitutions of carboxylic acids and their derivatives（羧酸及其衍生物的亲核取代反应） 122

Problems 125

Vocabulary 127



Chapter 7 Rearrangements（重排） 128

7.1 Nucleophilic rearrangements（亲核重排） 128

7.2 Electrophilic rearrangements（亲电重排） 140

7.3 Rearrangements on aromatic rings（芳环重排） 144

Problems 147

Vocabulary 148



Chapter 8 Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions（芳香亲电取代与亲核取代） 150

8.1 Electrophilic aromatic substitution（芳香亲电取代） 150

8.2 Specific electrophilic aromatic substitution reactions（特殊的芳香亲电取代反应） 151

8.3 Directing effects of substituents（取代基的定位效应） 158

8.4 Effects of multiple substituents on electrophilic aromatic substitution（多取代基对芳香亲电取代反应的影响） 160

8.5 Nucleophilic aromatic substitution（芳香亲核取代反应） 160

Problems 164

Vocabulary 166



Chapter 9 Oxidation and Reduction Reactions（氧化还原反应） 167

9.1 Oxidation of alkenes and alkynes（烯烃和炔烃的氧化） 167

9.2 Oxidation of alcohols（醇的氧化） 170

9.3 Oxidation of aldehydes and ketones（醛和酮的氧化） 174

9.4 Oxidation of aromatic side chains and the aromatic rings（芳香侧链和芳环的氧化） 176

9.5 Reduction reactions（还原反应） 176

9.6 Other reduction reactions（其它还原反应） 186

9.7 Disproportionation reactions（歧化反应） 189

Problems 190

Vocabulary 192



Chapter 10 Pericyclic Reactions（周环反应） 193

10.1 Electrocyclic ring opening/closure reactions（电环化开环/关环反应） 194

10.2 Cycloaddition reactions（环加成反应） 198

10.3 Sigmatropic rearrangements（σ重排反应） 205

Problems 209

Vocabulary 210



Appendix Ⅰ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（1） 212



Appendix Ⅱ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（2） 217



Appendix Ⅲ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（3） 223



参考文献 228