缩合反应原理

**章α-羟烷基化反应1

**节羰基α位碳原子上的羟烷基化反应(羟醛缩合反应)1

一、自身缩合1

二、交叉缩合5

三、分子内羟醛缩合反应11

四、Robinson环化反应16

五、定向羟醛缩合21

六、类羟醛缩合反应28

七、不对称羟醛缩合反应30

第二节芳醛的α-羟烷基化反应 (安息香缩合反应)33

第三节有机金属化合物的α-羟烷基反应38

一、有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应)38

二、由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物49

第二章α-氨烷基化反应59

**节Mannich反应59

第二节Pictet-Spengler异喹啉合成法71

第三节Strecker反应73

第四节Petasis反应82

第三章α-碳的羰基化反应89

**节Claisen酯缩合反应89

一、酯-酯缩合90

二、酯-酮缩合104

三、酯-腈缩合107

第二节碳负离子酰化生成羰基化合物109

第四章β-羟烷基化反应119

**节芳烃的β-羟烷基化反应(Friedel-Crafts反应)120

第二节活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化反应123

第三节有机金属化合物的β-羟烷基化反应126

第五章β-羰烷基化反应131

**节Michael加成反应131

第二节有机金属化合物与α,β-不饱和羰基化合物反应139

一、Grignard试剂与α,β-不饱和羰基化合物反应140

二、有机铜类化合物与α,β-不饱和羰基化合物反应143

三、烃基硼烷与α,β-不饱和羰基化合物反应147

四、有机锌试剂和α,β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成149

五、芳基金属试剂和α,β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成149

第六章亚甲基化反应151

**节羰基的亚甲基化反应151

一、Wittig反应151

二、Tebbe试剂在烯烃化合物合成中的应用163

三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物168

第二节羰基α位的亚甲基化170

一、Knoevenagel反应170

二、Stobbe反应177

三、Perkin反应181

四、Erlenmeyer-Pl chl反应186

第三节有机金属化合物的亚甲基化反应189

一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应189

二、Julia烯烃合成法 190

三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应)195

第七章α,β-环氧烷基化反应(Darzens缩合反应)200

第八章环加成反应207

**节Diels-Alder反应207

一、Diels-Alder反应机理208

二、Diels-Alder反应的立体化学特点216

三、不对称Diels-Alder反应221

四、逆向Diels-Alder反应227

五、反电子需求的Diels-Alder反应232

第二节1,3-偶极离子的[3＋2]环加成反应233

一、含杂原子的1,3-偶极体的环加成反应234

二、全碳原子1,3-偶极体的环加成反应240

第三节[2＋2]环加成反应245

参考文献251

化合物名称索引252