有机化学-(第二版)

目录 第二版前言 **版前言 第1章 绪论 1 1.1 有机化学的发展和展望 1 1.2 有机化合物的特点 3 1.2.1 有机化合物的结构特点 3 1.2.2 有机化合物的性质特点 3 1.3 有机化合物的研究程序 4 1.3.1 分离提纯和物理常数测定 4 1.3.2 元素分析和实验式确定 4 1.3.3 相对分子质量的测定和分子式 5 1.3.4 结构的确定 5 1.3.5 化学性质及反应机理的研究 6 1.4 有机化学中的酸碱概念 6 1.5 有机反应和亲电亲核概念 7 1.6 有机化合物的分类 9 1.6.1 根据碳的骨架分类 9 1.6.2 根据官能团分类 10 1.7 有机化学的学习方法 11 习题 12 第2章 有机化合物的命名 14 2.1 有机化合物的命名方法 l4 2.1.1 命名法概述 14 2.1.2 系统命名的基本方法 15 2.2 开链烃的命名 17 2.2.1 烷烃 17 2.2.2 烯烃和炔烃 18 2.3 脂环烃的命名 19 2.3.1 环烷烃 19 2.3.2 环烯烃 20 2.3.3 桥环和螺环化合物 20 2.4 芳烃的命名 21 2.4.1 单环芳烃 21 2.4.2 多环芳烃 22 2.5 卤代烃的命名 23 2.6 含氧衍生物的命名 23 2.6.1 醇 24 2.6.2 酚 25 2.6.3 醚 25 2.6.4 醛、酮、醌 26 2.6.5 羧酸 28 2.6.6 羧酸衍生物 28 2.7 含氮化合物的命名 29 2.7.1 硝基化合物 29 2.7.2 胺 30 2.7.3 胺盐、季铵盐和季铵碱 30 2.7.4 重氮和偶氮化合物 31 2.7.5 腈 31 2.7.6 异氰酸酯 32 2.8 杂环化合物的命名 32 习题 34 第3章 有机结构理论 38 3.1 价键理论 38 3.1.1 共价键 38 3.1.2 构造式 38 3.1.3 价键理论 39 3.1.4 共价键的基本属性 40 3.2 杂化轨道理论与官能团的结构 43 3.2.1 sp3杂化和σ键 43 3.2.2 sp2杂化和键 47 3.2.3 sp杂化 49 3.3 电子效应 51 3.3.1 诱导效应 51 3.3.2 共轭效应与超共轭效应 52 3.4 有机反应中活泼中间体的结构与稳定性 55 3.4.1 碳正离子的结构与稳定性 56 3.4.2 碳负离子的结构与稳定性 57 3.4.3 自由基的结构与稳定性 58 3.5 共振论 59 3.6 分子轨道理论 61 3.7 立体结构化学 64 3.7.1 构象与构象异构 65 3.7.2 构型和构型异构 70 习题 88 第4章 饱和烃 92 4.1 烷烃的物理性质 92 4.2 烷烃的化学性质 95 4.2.1 氧化反应 95 4.2.2 异构化反应 95 4.2.3 裂化反应 95 4.2.4 取代反应 96 4.2.5 甲烷氯代反应历程 98 4.2.6 甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态 99 4.2.7 一般烷烃的卤化反应历程 101 4.3 烷烃的天然来源 102 4.4 环烷烃 103 习题 107 第5章 不饱和脂肪烃 108 5.1 烯烃 108 5.1.1 烯烃的物理性质 108 5.1.2 烯烃的化学性质 109 5.1.3 烯烃的来源和制法 125 5.1.4 重要的烯烃 126 5.2 二烯烃 127 5.2.1 共轭二烯烃的性质 127 5.2.2 1，3丁二烯的来源和制备方法 133 5.2.3 天然橡胶和合成橡胶 133 5.2.4 周环反应 135 5.3 炔烃 141 5.3.1 炔烃的物理性质 141 5.3.2 炔烃的化学性质 142 5.3.3 重要的炔烃——乙炔 148 习题 149 第6章 芳烃 153 6.1 单环芳烃 153 6.1.1 单环芳烃的物理性质 153 6.1.2 单环芳烃的化学性质 155 6.1.3 单环芳烃的亲电取代反应的活性和定位规律 165 6.1.4 定位规律的应用 172 6.1.5 单环芳烃的来源与制法 173 6.1.6 重要的单环芳烃 174 6.2 多环芳烃 175 6.2.1 联苯及其衍生物 176 6.2.2 稠环芳烃 176 6.3 非苯芳烃 184 6.3.1 休克尔规则 184 6.3.2 非苯芳烃芳香性的判断 185 习题 187 第7章 卤代烃 191 7.1 卤烷的物理性质 191 7.2 卤烷的化学性质 192 7.2.1 取代反应 192 7.2.2 消除反应 194 7.2.3 与金属的反应 195 7.2.4 卤代烷的还原反应 197 7.3 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 198 7.3.1 单分子亲核取代反应(SN1) 198 7.3.2 双分子亲核取代反应(SN2) 200 7.3.3 分子内亲核取代反应历程——邻基效应 201 7.3.4 影响亲核取代反应历程的因素 203 7.4 消除反应历程 208 7.4.1 单分子消除反应(E1) 208 7.4.2 双分子消除反应(E2) 209 7.4.3 影响消除反应的因素 210 7.4.4 消除反应择向的解释 212 7.5 卤代烯烃和卤代芳烃 213 7.5.1 分类 213 7.5.2 化学活性 214 7.5.3 结构对化学活性的影响及解释 214 7.5.4 卤苯的亲核取代反应 218 7.6 卤代烃的制备方法 223 7.6.1 烷烃卤代 223 7.6.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成 223 7.6.3 从醇制备 223 7.6.4 卤素的置换 224 7.7 多卤代烃 224 习题 227 第8章 醇、醚、酚 232 8.1 醇 232 8.1.1 醇的物理性质 232 8.1.2 醇的化学性质 234 8.1.3 醇的制法 243 8.1.4 重要的醇 245 8.1.5 硫醇 248 8.2 醚 250 8.2.1 醚的物理性质 250 8.2.2 醚的化学性质 251 8.2.3 醚的制备 254 8.2.4 环醚 255 8.2.5 冠醚 258 8.3 酚 259 8.3.1 酚的物理性质 259 8.3.2 酚的化学性质 261 8.3.3 酚的制法 271 8.3.4 重要的酚 272 习题 273 第9章 醛、酮、醌 278 9.1 醛、酮 278 9.1.1 醛、酮的物理性质 278 9.1.2 醛、酮的化学性质 279 9.1.3 醛、酮的制备 302 9.1.4 重要的醛、酮 304 9.2 醌 308 9.2.1 苯醌 308 9.2.2 萘醌 310 9.2.3 蒽醌 311 习题 312 第10章 羧酸及其衍生物 316 10.1 羧酸 316 10.1.1 羧酸的物理性质 316 10.1.2 羧酸的化学性质 318 10.1.3 羧酸的制法 327 10.1.4 二元羧酸 329 10.1.5 羟基酸 331 10.1.6 重要的羧酸 334 10.2 羧酸衍生物 339 10.2.1 羧酸衍生物的物理性质 339 10.2.2 羧酸衍生物的化学性质 341 10.2.3 过氧酸和过氧酰基化合物 348 10.2.4 β-二羰基化合物 348 10.2.5 重要的羧酸衍生物 357 10.2.6 碳酸衍生物 361 习题 363 第11章 有机波谱 368 11.1 电磁波和分子吸收光谱的 般原理 368 11.2 紫外光谱 370 11.2.1 紫外光谱的产生及记录 370 11.2.2 基本原理 371 11.2.3 紫外光谱的解析 373 11.3 红外光谱 374 11.3.1 基本原理 374 11.3.2 红外光谱和分子结构 377 11.3.3 各类有机化合物的特征吸收 380 11.3.4 红外光谱解析 390 11.4 核磁共振谱 391 11.4.1 基本原理 392 11.4.2 核磁共振仪简介 393 11.4.3 化学位移 393 11.4.4 核磁共振氢谱的解析 403 11.5 质谱 404 11.5.1 基本原理 404 11.5.2 质谱仪简介 405 11.5.3 分子离子峰和同位素离子峰 406 11.5.4 裂解反应 406 11.5.5 质谱提供的结构信息 411 11.6 波谱综合解析 414 习题 420 第12章 含氮化合物 422 12.1 硝基化合物 422 12.1.1 硝基化合物的结构 422 12.1.2 硝基化合物的物理性质 423 12.1.3 硝基化合物的化学性质 425 12.2 胺 430 12.2.1 胺的分类、结构 430 12.2.2 胺的物理性质 432 12.2.3 胺的化学性质 436 12.2.4 胺的制法 445 12.2.5 季铵盐与季铵碱 448 12.3 重氮和偶氮化合物 450 12.3.1 重氮盐的制备及其结构 451 12.3.2 重氮盐的性质及其应用 452 12.3.3 偶氮化合物和偶氮染料 457 12.3.4 重氮甲烷 459 12.4 腈、异腈和异氰酸酯 461 12.4.1 腈 461 12.4.2 异腈 465 12.4.3 异氰酸酯 466 习题 468 第13章 杂环化合物 472 13.1 五元杂环化合物 472 13.1.1 结构与芳香性 472 13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯 474 13.1.3 糠醛 478 13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑 479 13.1.5 吡咯色素 481 13.2 六元杂环化合物 481 13.2.1 结构与芳香性 481 13.2.2 吡啶的性质 482 13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物 487 13.2.4 均三嗪及其衍生物 487 13.3 稠杂环化合物 489 13.3.1 苯环与杂环稠合 489 13.3.2 杂环与杂环稠合 493 习题 494 第14章 脂类化合物 497 14.1 油脂及其脂肪酸 497 14.1.1 油脂的组成与结构 497 14.1.2 油脂的性质 499 14.1.3 油脂的应用 502