有机合成设计:方法、策略与实例

第1章绪论11.1有机合成的历史回顾11.2有机合成与药物开发31.3绿色有机合成8习题15第2章逆合成分析法、极性转换与合成问题简化162.1逆合成分析法162.1.1逆合成分析概念162.1.2合成子与合成子等价物172.1.3分子切断的选择方法192.1.4含有两个以上官能团目标分子的切断212.1.5芳环上取代基切断顺序232.1.6分子切断实例262.2极性转换282.3合成路线简化312.3.1汇聚合成与一条线合成312.3.2利用分子的对称性322.3.3模型化合物的运用332.3.4合成路线简化实例342.4计算机辅助合成设计352.4.1计算机辅助合成设计的组成352.4.2基于反应模板的合成设计362.4.3不依赖反应模板的合成设计362.4.4基于半模板的合成设计37习题38第3章有机合成选择性与不对称合成393.1有机合成选择性393.1.1化学选择性、区域选择性和立体选择性393.1.2立体选择性控制的一些反应403.1.3aldol缩合的立体选择性控制443.1.4Cram（克瑞姆）规则473.1.5端基效应483.2不对称合成513.2.1对映异构体含量与构型的测定513.2.2不对称合成方法543.2.3不对称催化反应553.2.4有机小分子催化的不对称合成反应59习题63第4章生物酶催化、模拟酶催化与仿生合成654.1生物酶催化654.1.1生物催化概述654.1.2微生物发酵和酶法合成天然产物674.1.3生物催化水解反应704.1.4生物催化不对称还原反应704.1.5生物催化酯化反应714.1.6辅酶催化734.2模拟酶催化764.2.1模拟酶的概念764.2.2模拟酶的理论基础764.2.3模拟酶的分类774.2.4模拟酶催化在有机合成中的应用774.2.5模板成环法804.3天然产物的仿生合成81习题84第5章官能团的保护、导向基和潜在官能团875.1官能团的保护875.1.1羟基的保护875.1.2醛、酮羰基的保护935.1.3羧基的保护955.1.4氨基的保护965.1.5活泼碳氢键和碳碳三键的保护1005.2导向基1015.2.1导向基的使用1015.2.2基团的活化1025.2.3邻基参与作用1045.3潜在官能团1075.3.1烯烃作为潜在官能团1085.3.2炔烃作为潜在官能团1105.3.3苯酚醚作为潜在官能团1105.3.4醇作为潜在官能团1115.3.5杂环作为潜在官能团112习题113第6章串联合成、固相有机合成与多组分有机合成1156.1串联合成1156.2固相有机合成1186.2.1固相有机合成基本原理及特点1186.2.2固相有机合成载体1196.2.3固相有机合成方法1206.3多组分有机合成1226.3.1Mannich反应1236.3.2Biginelli嘧啶酮合成1246.3.3Passerini反应1246.3.4Petasis反应1256.3.5Ugi反应1266.3.6Kabachnik-Fields反应126习题127第7章金属和元素有机试剂及其在有机合成中的应用1297.1金属和元素有机试剂的通用制备方法1297.2有机锂、镁、铝、锌、钛试剂1307.2.1有机锂试剂1307.2.2有机镁试剂1317.2.3有机铝试剂1347.2.4有机锌试剂1367.2.5有机钛试剂1377.3有机铜、铬、钴、锡试剂1397.3.1有机铜试剂1397.3.2有机铬试剂1407.3.3有机钴试剂1417.3.4有机锡试剂1427.4有机硼、磷、硫、硒、硅试剂1447.4.1有机硼试剂1447.4.2有机磷试剂1467.4.3有机硫试剂1507.4.4有机硒试剂1537.4.5有机硅试剂1547.5烯烃复分解反应1567.5.1烯烃复分解反应主要类型1577.5.2烯烃复分解反应的机理1587.5.3烯烃复分解反应在天然产物有机合成中的应用1597.6钯等过渡金属催化的偶联反应1607.6.1钯催化偶联反应的基本原理1617.6.2各种偶联反应1637.6.3钯催化偶联反应在天然产物有机合成中的应用166习题168第8章多步骤有机合成设计实例解析1698.1利血平（reserpine）1698.2（－）-喜美拉定 A（himeradine A）1728.3紫杉醇（paclitaxel ）1758.4青蒿素（artemisinin）1788.5石竹烯（caryophyllene）1818.6保幼冷杉酮（juvabione）1838.7长叶烯（longifolene）1878.8孕甾酮（progesterone）1908.9（＋）-金银花二胺（stephadiamine）1948.101α，25-二羟基维生素D3（1α，25-dihydroxy vitamin D3）1988.11卡拉布里考苷 A（calabricoside A）2028.12毒胡萝卜素（thapsigargin）2068.13红厚壳素 A（calanolide A）2108.14美迪紫檀素（medicarpin）2128.15苔藓抑素 1（bryostatin 1）2158.16丙炔二内酯 G（propindilactone G）220习题224部分习题参考答案227参考文献241