基础杂环化学

1绪论 / 001

1.1杂环化合物的应用简介 / 001

1.2杂环化合物的概念 / 002

1.3杂环化合物的分类 / 003

1.3.1按照构成杂环的原子数目分类 / 003

1.3.2按照分子结构中环的数目、性质和连接方式分类 / 003

1.3.3按照杂环结构的不饱和度分类 / 004

1.3.4按照芳香性分类 / 005

1.4芳香共振能 / 006

1.5常见的芳香族杂环体系 / 006

思考题 / 007



2杂环化合物的命名 / 008

2.1Hantzsch-Widman命名法 / 008

2.1.1杂原子的种类与排序（词头） / 008

2.1.2环的大小表示方法（词尾） / 009

2.1.3单环体系的命名 / 009

2.1.4含一个杂原子单环体系的编号规则 / 010

2.1.5含两个或多个相同杂原子的单环体系编号规则 / 010

2.1.6含两个或多个不同杂原子的单环体系的命名 / 010

2.1.7相同杂环由单键连接的环系的命名 / 011

2.1.8含一个苯环的双环体系（苯并稠杂环体系）的命名 / 011

2.1.9含两个或多个杂原子的双环和多环体系的命名 / 012

2.1.10标记氢原子的表示 / 013

2.1.11Hantzsch-Widman命名实例 / 014

2.2置换命名法 / 015

2.2.1单环体系 / 015

2.2.2稠杂环体系 / 015

2.2.3桥杂环体系 / 016

2.2.4置换命名法举例 / 016

思考题 / 017



3三员杂环 / 018

3.1氧杂环丙烷 / 018

3.1.1氧杂环丙烷的结构 / 018

3.1.2氧杂环丙烷的化学性质 / 018

3.1.3氧杂环丙烷的合成 / 021

3.1.4氧杂环丙烷的衍生物 / 023

3.1.5氧杂环丙烷的合成应用实例 / 025

3.2硫杂环丙烷 / 025

3.2.1硫杂环丙烷的结构 / 025

3.2.2硫杂环丙烷的化学性质 / 026

3.2.3硫杂环丙烷的合成 / 027

3.2.4硫杂环丙烷的衍生物 / 027

3.2.5硫杂环丙烷的合成应用实例 / 027

3.3氮杂环丙烷 / 028

3.3.1氮杂环丙烷的结构 / 028

3.3.2氮杂环丙烷的化学性质 / 028

3.3.3氮杂环丙烷的合成 / 029

3.3.4氮杂环丙烷的衍生物 / 031

3.4其他三员杂环 / 032

3.4.1二氧杂环丙烷 / 032

3.4.2氧氮杂环丙烷 / 032

3.4.3二氮杂环丙烷 / 034

3.4.43H-二氮杂环丙烯 / 034

思考题 / 035



4四员杂环 / 036

4.1氧杂环丁烷 / 036

4.1.1氧杂环丁烷的结构 / 036

4.1.2氧杂环丁烷的化学性质 / 036

4.1.3氧杂环丁烷的合成 / 037

4.1.4氧杂环丁烷的衍生物 / 038

4.2硫杂环丁烷 / 039

4.2.1硫杂环丁烷的结构 / 039

4.2.2硫杂环丁烷的化学性质 / 039

4.2.3硫杂环丁烷的合成 / 040

4.3氮杂环丁烷 / 041

4.3.1氮杂环丁烷的结构 / 041

4.3.2氮杂环丁烷的化学性质 / 041

4.3.3氮杂环丁烷的合成 / 041

4.3.4氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例 / 042

4.4其他的四员杂环 / 043

4.4.11,2-二氧环丁烷 / 043

4.4.21,2-二氮杂环丁烷 / 044

思考题 / 045



5五员杂环 / 046

5.1呋喃 / 046

5.1.1呋喃的结构 / 046

5.1.2呋喃的化学性质 / 048

5.1.3呋喃的合成 / 053

5.1.4呋喃的衍生物 / 055

5.1.5呋喃的合成应用实例 / 058

5.2噻吩 / 058

5.2.1噻吩的结构 / 058

5.2.2噻吩的化学性质 / 059

5.2.3噻吩的合成 / 062

5.2.4噻吩的衍生物 / 064

5.2.5噻吩的合成应用实例 / 066

5.3吡咯 / 066

5.3.1吡咯的结构 / 066

5.3.2吡咯的化学性质 / 068

5.3.3吡咯的合成 / 071

5.3.4吡咯的衍生物 / 073

5.3.5吡咯的合成应用实例 / 075

5.4唑 / 075

5.4.1唑的结构 / 075

5.4.2唑的化学性质 / 076

5.4.3唑的合成 / 079

5.4.4唑的衍生物 / 081

5.4.5唑的合成应用实例 / 083

5.5异唑 / 083

5.5.1异唑的结构 / 083

5.5.2异唑的化学性质 / 084

5.5.3异唑的合成 / 085

5.5.4异唑的衍生物 / 086

5.5.5异唑的合成应用实例 / 087

5.6噻唑 / 088

5.6.1噻唑的结构 / 088

5.6.2噻唑的化学性质 / 089

5.6.3噻唑的合成 / 092

5.6.4噻唑的衍生物 / 093

5.6.5噻唑的合成应用实例 / 094

5.7异噻唑 / 095

5.7.1异噻唑的结构 / 095

5.7.2异噻唑的化学性质 / 095

5.7.3异噻唑的合成 / 098

5.7.4异噻唑的衍生物 / 099

5.8咪唑 / 099

5.8.1咪唑的结构 / 099

5.8.2咪唑的化学性质 / 100

5.8.3咪唑的合成 / 104

5.8.4咪唑的衍生物 / 106

5.8.5咪唑的合成应用实例 / 108

5.9吡唑 / 108

5.9.1吡唑的结构 / 108

5.9.2吡唑的化学性质 / 109

5.9.3吡唑的合成 / 112

5.9.4吡唑的衍生物 / 114

5.10二唑 / 117

5.10.1二唑的结构 / 117

5.10.2二唑的化学性质 / 117

5.10.3二唑的合成 / 118

5.10.4二唑的衍生物 / 120

5.11噻二唑 / 121

5.11.1噻二唑的结构 / 121

5.11.2噻二唑的化学性质 / 121

5.11.3噻二唑的合成 / 123

5.11.4噻二唑的衍生物 / 125

5.11.5噻二唑的合成应用实例 / 126

5.12三唑 / 126

5.12.1三唑的结构 / 126

5.12.2三唑的化学性质 / 127

5.12.3三唑的合成 / 130

5.12.4三唑的衍生物 / 131

5.12.5三唑的合成应用实例 / 132

5.13四唑 / 133

5.13.1四唑的结构 / 133

5.13.2四唑的化学性质 / 134

5.13.3四唑的合成 / 136

5.13.4四唑的衍生物 / 137

5.13.5四唑的合成应用实例 / 139

思考题 / 139



6六员杂环 / 141

6.1吡喃离子 / 141

6.1.1吡喃离子的结构 / 141

6.1.2吡喃离子的化学性质 / 142

6.1.3吡喃离子的合成 / 146

6.1.4吡喃离子的衍生物 / 147

6.1.5吡喃离子的合成应用实例 / 149

6.22H-吡喃-2-酮 / 149

6.2.12H-吡喃-2-酮的结构 / 149

6.2.22H-吡喃-2-酮的化学性质 / 150

6.2.32H-吡喃-2-酮的合成方法 / 151

6.2.42H-吡喃-2-酮的衍生物与应用实例 / 152

6.34H-吡喃-4-酮 / 152

6.3.14H-吡喃-4-酮的结构 / 152

6.3.24H-吡喃-4-酮的化学性质 / 153

6.3.34H-吡喃-4-酮的合成方法 / 154

6.3.44H-吡喃-4-酮的衍生物 / 154

6.3.54H-吡喃-4-酮的合成应用实例 / 155

6.4吡啶 / 155

6.4.1吡啶的结构 / 155

6.4.2吡啶的化学性质 / 156

6.4.3吡啶的合成方法 / 163

6.4.4吡啶的衍生物 / 166

6.4.5吡啶的合成应用实例 / 168

6.5哒嗪 / 169

6.5.1哒嗪的结构 / 169

6.5.2哒嗪的化学性质 / 169

6.5.3哒嗪的合成方法 / 172

6.5.4哒嗪的衍生物 / 173

6.5.5哒嗪的合成应用实例 / 174

6.6嘧啶 / 175

6.6.1嘧啶的结构 / 175

6.6.2嘧啶的化学性质 / 175

6.6.3嘧啶的合成方法 / 179

6.6.4嘧啶的衍生物 / 181

6.6.5嘧啶的合成应用实例 / 184

6.7吡嗪 / 184

6.7.1吡嗪的结构 / 184

6.7.2吡嗪的化学性质 / 185

6.7.3吡嗪的合成方法 / 187

6.7.4吡嗪的衍生物 / 188

6.81,2,3-三嗪 / 190

6.8.11,2,3-三嗪的结构 / 190

6.8.21,2,3-三嗪的化学性质 / 190

6.8.31,2,3-三嗪的合成方法 / 191

6.8.41,2,3-三嗪的衍生物 / 192

6.91,2,4-三嗪 / 192

6.9.11,2,4-三嗪的结构 / 192

6.9.21,2,4-三嗪的化学性质 / 192

6.9.31,2,4-三嗪的合成方法 / 193

6.9.41,2,4-三嗪的衍生物 / 194

6.101,3,5-三嗪 / 195

6.10.11,3,5-三嗪的结构 / 195

6.10.21,3,5-三嗪的化学性质 / 195

6.10.31,3,5-三嗪的合成方法 / 197

6.10.41,3,5-三嗪的衍生物 / 197

思考题 / 199



7七员杂环 / 200

7.1氧杂环庚三烯 / 200

7.1.1氧杂环庚三烯的结构 / 200

7.1.2氧杂环庚三烯的化学性质 / 201

7.1.3氧杂环庚三烯的合成方法 / 202

7.1.4氧杂环庚三烯的衍生物 / 202

7.2硫杂环庚三烯 / 203

7.2.1硫杂环庚三烯的结构 / 203

7.2.2硫杂环庚三烯的合成方法 / 203

7.3氮杂环庚三烯 / 204

7.3.1氮杂环庚三烯的结构 / 204

7.3.2氮杂环庚三烯的化学性质 / 204

7.3.3氮杂环庚三烯的合成方法 / 205

7.3.4氮杂环庚三烯的衍生物 / 205

7.4二氮杂环庚三烯 / 207

7.4.1二氮杂环庚三烯的结构 / 207

7.4.2二氮杂环庚三烯的合成方法 / 207

7.4.3二氮杂环庚三烯的衍生物 / 208

思考题 / 209



8苯并杂环 / 210

8.1苯并呋喃杂环 / 210

8.1.1苯并呋喃的结构 / 210

8.1.2苯并呋喃的化学性质 / 210

8.1.3苯并呋喃的合成方法 / 212

8.1.4苯并呋喃的衍生物 / 214

8.2苯并噻吩杂环 / 214

8.2.1苯并噻吩的结构 / 214

8.2.2苯并噻吩的化学性质 / 215

8.2.3苯并噻吩的合成方法 / 215

8.3吲哚 / 216

8.3.1吲哚的结构 / 216

8.3.2吲哚的化学性质 / 216

8.3.3吲哚的合成 / 223

8.3.4吲哚的衍生物 / 227

8.3.5吲哚的合成应用实例 / 229

8.4苯并噻唑 / 230

8.4.1苯并噻唑的结构 / 230

8.4.2苯并噻唑的化学性质 / 230

8.4.3苯并噻唑的合成 / 231

8.4.4苯并噻唑的衍生物 / 231

8.5苯并咪唑 / 232

8.5.1苯并咪唑的结构 / 232

8.5.2苯并咪唑的化学性质 / 232

8.5.3苯并咪唑的合成 / 233

8.5.4苯并咪唑的衍生物 / 234

8.6苯并吡唑 / 234

8.6.1苯并吡唑的结构 / 234

8.6.2苯并吡唑的化学性质 / 234

8.6.3苯并吡唑的合成 / 236

8.6.4苯并吡唑的衍生物 / 236

8.7苯并三唑 / 237

8.7.1苯并三唑的结构 / 237

8.7.2苯并三唑的化学性质 / 237

8.7.3苯并三唑的合成 / 238

8.7.4苯并三唑的衍生物 / 238

8.82H-色原烯-2-酮 / 239

8.8.12H-色原烯-2-酮的结构 / 239

8.8.22H-色原烯-2-酮的化学性质 / 239

8.8.32H-色原烯-2-酮的合成 / 241

8.8.42H-色原烯-2-酮的衍生物 / 242

8.8.52H-色原烯-2-酮的合成应用实例 / 242

8.94H-色原烯-4-酮 / 243

8.9.14H-色原烯-4-酮的结构 / 243

8.9.24H-色原烯-4-酮的化学性质 / 243

8.9.34H-色原烯-4-酮的合成 / 245

8.9.44H-色原烯-4-酮的衍生物 / 246

8.9.54H-色原烯-4-酮的合成应用实例 / 247

8.10喹啉 / 248

8.10.1喹啉的结构 / 248

8.10.2喹啉的化学性质 / 248

8.10.3喹啉的合成方法 / 255

8.10.4喹啉的衍生物 / 258

8.10.5喹啉的衍生物与合成应用实例 / 260

8.11异喹啉 / 261

8.11.1异喹啉的结构 / 261

8.11.2异喹啉的化学性质 / 261

8.11.3异喹啉的合成方法 / 265

8.11.4异喹啉的衍生物 / 268

8.121,5-苯并二氮杂环庚三烯 / 269

8.12.11,5-苯并二氮杂环庚三烯的结构 / 269

8.12.21,5-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 / 269

8.12.31,5-苯并二氮杂环庚三烯的合成 / 270

8.12.41,5-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物 / 270

8.131,4-苯并二氮杂环庚三烯 / 270

8.13.11,4-苯并二氮杂环庚三烯的结构 / 270

8.13.21,4-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 / 271

8.13.31,4-苯并二氮杂环庚三烯的合成 / 271

8.13.41,4-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物与合成应用实例 / 272

思考题 / 272



9杂环并杂环 / 273

9.1青霉素 / 273

9.1.1青霉素的结构 / 273

9.1.2青霉素的化学性质 / 273

9.1.3青霉素的衍生物 / 274

9.1.4青霉素的合成 / 274

9.2头孢烯 / 275

9.2.1头孢烯的结构 / 275

9.2.2头孢烯的衍生物 / 275

9.2.3头孢菌素的合成 / 275

9.3吡唑并吡啶 / 278

9.3.1吡唑并吡啶的结构 / 278

9.3.2吡唑并吡啶的合成 / 279

9.3.3吡唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 / 282

9.4咪唑并吡啶 / 283

9.4.1咪唑并吡啶的结构 / 283

9.4.2咪唑并吡啶的合成 / 283

9.4.3咪唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 / 285

9.5嘌呤类杂环 / 286

9.5.1嘌呤的结构 / 286

9.5.2嘌呤的化学性质 / 287

9.5.3嘌呤的合成方法 / 293

9.5.4嘌呤的衍生物 / 295

9.6吡啶并嘧啶 / 297

9.6.1吡啶并嘧啶的结构 / 297

9.6.2吡啶并嘧啶的合成 / 297

9.6.3吡啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 / 302

9.7蝶啶 / 304

9.7.1蝶啶的结构 / 304

9.7.2蝶啶的化学性质 / 304

9.7.3蝶啶的合成 / 304

9.7.4蝶啶的衍生物 / 305

9.8嘧啶并嘧啶 / 306

9.8.1嘧啶并嘧啶的结构 / 306

9.8.2嘧啶并嘧啶的合成 / 306

9.8.3嘧啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 / 309

思考题 / 310



杂环化合物列表 / 311



参考文献 / 317