中级有机化学/陈艳

第1章 有机化合物的结构解析 1

1.1 电磁波与分子吸收光谱 1

1.1.1 电磁波 1

1.1.2 分子吸收光谱 2

1.2 紫外吸收光谱 2

1.2.1 紫外吸收光谱的基本原理 2

1.2.2 紫外吸收光谱图 3

1.2.3 紫外吸收光谱与有机物分子的关系 4

1.2.4 紫外吸收光谱图的解析 5

1.3 红外光谱 6

1.3.1 红外光谱的基本原理 6

1.3.2 红外光谱的表示方法和组成 7

1.3.3 红外光谱图与有机化合物结构的关系 8

1.3.4 红外光谱图的解析举例 11

1.4 核磁共振谱 12

1.4.1 基本原理 13

1.4.2 核磁共振仪 14

1.4.3 核磁共振氢谱(1H NMR) 14

1.4.4 核磁共振谱解析 17

1.5 质谱 18

1.5.1 质谱仪和质谱的基本原理 18

1.5.2 质谱图 19

1.6 四谱综合解析的方法 19



第2章 周环反应 26

2.1 周环反应 26

2.2 分子轨道对称守恒原理 27

2.2.1 能级相关理论 28

2.2.2 芳香过渡态理论 31

2.2.3 前线轨道理论 33

2.3 电环化反应 33

2.3.1 具有4n个π电子体系的电环化反应 34

2.3.2 具有4n 2个π电子体系的电环化反应 35

2.3.3 Nazarov环化反应 37

2.4 环加成反应 38

2.4.1 [2 2]环加成反应 39

2.4.2 [4 2]环加成反应 40

2.4.3 Diels-Alder环加成反应的应用实例 42

2.4.4 Diels-Alder反应的立体化学 43

2.4.5 1,3-偶极环加成反应 44

2.5 σ迁移反应 46

2.5.1 [1,j]σ迁移反应 48

2.5.2 [i,j]σ迁移反应 51



第3章 立体化学 57

3.1 构象和构象分析 58

3.1.1 空间张力 58

3.1.2 链状化合物的构象 59

3.1.3 环状化合物的构象 62

3.1.4 构象效应 66

3.2 顺反异构 68

3.2.1 由双键引起的顺反异构 68

3.2.2 环状化合物的顺反异构 69

3.3 对映异构 69

3.3.1 手性和对称因素 69

3.3.2 构型的表示方法——费舍尔(Fischer)投影式 71

3.3.3 对映异构体的构型标记 72

3.3.4 含有手性原子化合物的对映异构体 74

3.3.5 环状化合物的立体异构 77

3.3.6 不含手性原子的手性分子 78

3.3.7 有机化合物构型的确定 80

3.3.8 外消旋体的拆分 81

3.4 动态立体化学 83


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