普通高等教育“十二五”规划教材有机化学(第3版)/徐伟亮/普通高等教育十二五规划教材

目录 第三版前言 第二版前言 **版前言 第1章 绪论 1 1.1 有机化学发展概况 1 1.1.1 有机化学的发展与其他学科的关系 1 1.1.2 有机化合物的一般特性 2 1.1.3 有机化学的研究方法 3 1.2 有机化合物的结构 4 1.2.1 价键 4 1.2.2 有机化合物巾的共价键 7 1.2.3 有机分子的构造和构型 11 1.2.4 有机化合物的分类 13 1.3 有机化合物的性质 14 1.3.1 物理性质 14 1.3.2 化学性质 17 1.3.3 有机化学巾的酸碱理论 19 思考题 22 习题 22 第2章 饱和脂肪烃 24 2.1 烷烃 24 2.1.1 烷烃的结构 24 2.1.2 烷烃的命名 24 2.1.3 烷烃的物理性质 26 2.1.4 烷烃的化学性质 27 2.1.5 自由基取代反应 29 2.2 环烷烃 30 2.2.1 环烷烃的分类和命名 30 2.2.2 环烷烃的物理性质 32 2.2.3 坏烷烃的化学性质 32 2.2.4 环烷烃的环张力和稳定性 33 2.2.5 烷烃的构象 36 2.2.6 环烷烃的构象 37 2.2.7 构象分析 39 2.2.8 重要化合物 41 思考题 43 习题 43 第3章 不饱和脂肪烃 45 3.1 单烯烃 45 3.1.1 烯烃的结构和命名 45 3.1.2 顺反异构及构型表示法 46 3.1.3 烯烃的物理性质 49 3.1.4 烯烃的化学性质 50 3.2 炔烃 57 3.2.1 炔烃的结构和命名 57 3.2.2 炔烃的物理性质 58 3.2.3 炔烃的化学性质 58 3.3 二烯烃 62 3.3.1 共轭二烯烃的结构 62 3.3.2 共轭体系和共轭效应 63 3.3.3 共轭体系的反应 65 3.4 萜类化合物 67 3.4.1 萜类化合物的结构 67 3.4.2 萜类化合物概述 67 思考题 71 习题 71 第4章 芳香烃 74 4.1 单环芳烃 74 4.1.1 苯的结构 74 4.1.2 单环芳香烃的异构和命名 77 4.1.3 单环芳烃的物理性质 79 4.1.4 单环芳烃的化学性质 79 4.2 稠环芳烃 93 4.2.1 萘 93 4.2.2 葸和菲 96 4.2.3 其他稠环芳香烃 97 4.3 非苯芳烃 97 4.3.1 休克尔4n+2规则 97 4.3.2 轮烯 99 4.3.3 二茂铁 99 4.3.4 富勒烯 100 思考题 101 习题 101 第5章 旋光异构 104 5.1 旋光性和比旋光度 104 5.1.1 旋光性 104 5.1.2 比旋光度 105 5.2 手征性分子和旋光异构体 105 5.2.1 对称性和手性 105 5.2.2 对映体 106 5.2.3 手性分子和手性因素 106 5.3 构型的确定和构型的表示方法 107 5.3.1 费歇尔投影式 107 5.3.2 相对构型和D、I表示法 108 5.3.3 绝对构型和R、S表示法 109 5.3.4 构型和旋光性的关系 110 5.4 旋光异构体的数目和内消旋体 110 5.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体 110 5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体 111 5.4.3 外消旋体的拆分 111 5.5 烯烃亲电加成的立体化学 113 思考题 115 习题 115 第6章 卤代烃 118 6.1 卤代烷 118 6.1.1 卤代烷的结构和命名 118 6.1.2 卤代烷的物理性质 119 6.1.3 卤代烷的化学性质 120 6.1.4 亲核取代反应 122 6.1.5 消除反应 124 6.1.6 亲核取代反应巾的立体化学 126 6.1.7 消除反应巾的立体化学 127 6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 128 6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 128 6.2.2 乙烯基型和芳基型卤代烃 128 6.2.3 烯丙基型和芳甲基型卤代烃 129 6.2.4 重要化合物 129 思考题 131 习题 131 第7章 醇、酚、醚 133 7.1 醇 133 7.1.1 醇的结构、分类和命名 133 7.1.2 醇的性质 134 7.1.3 重要的醇 139 7.2 酚 140 7.2.1 酚的分类和命名 140 7.2.2 酚的结构 141 7.2.3 酚的性质 141 7.2.4 重要的酚 144 7.3 醚 145 7.3.1 醚的分类和命名 145 7.3.2 醚的性质 146 7.3.3 环醚 147 7.4 硫醇和硫醚 149 7.4.1 硫醇 149 7.4.2 硫醚 151 思考题 151 习题 152 第8章 醛、酮、醌 154 8.1 醛和酮 154 8.1.1 醛、酮的结构和命名 154 8.1.2 醛、酮的物理性质 155 8.1.3 醛、酮的化学性质 156 8.1.4 羰基加成反应的立体化学 170 8.1.5 重要的醛、酮化合物 171 8.2 醌 173 8.2.1 醌的结构和命名 173 8.2.2 对苯醌的化学性质 173 思考题 175 习题 176 第9章 羧酸及其衍生物和取代酸 178 9.1 羧酸 178 9.1.1 羧酸的结构和命名 178 9.1.2 羧酸的物理性质 179 9.1.3 羧酸的化学性质 180 9.1.4 重要的羧酸 184 9.2 羧酸衍生物 185 9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 185 9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 186 9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 186 9.2.4 酰基亲核取代反应机理 190 9.2.5 重要的羧酸衍生物 191 9.3 取代酸 192 9.3.1 羟基酸的分类和命名 192 9.3.2 羟基酸的化学性质 193 9.3.3 重要的羟基酸 194 9.3.4 羰基酸 196 9.3.5 羰基酸的化学性质 196 9.3.6 互变异构现象 197 9.3.7 重要的羰基酸 199 思考题 200 习题 200 第10章 含氮和含磷化合物 202 10.1 胺 202 10.1.1 胺的分类、命名和结构 202 10.1.2 胺的物理性质 203 10.1.3 胺的化学性质 205 10.1.4 重要化合物 209 10.2 酰胺 210 10.2.1 酰胺的结构和命名 210 10.2.2 酰胺的物理性质 210 10.2.3 酰胺的化学性质 211 10.2.4 碳酸酰胺 212 10.2.5 苯磺酰胺和苯磺酰脲 213 10.3 其他含氮化合物 213 10.3.1 硝基化合物 213 10.3.2 重氮盐和偶氮化合物 215 10.3.3 腈和异腈 219 10.4 含磷有机化合物 220 10.4.1 磷化物的结构和命名 220 10.4.2 有机磷化合物的反应 221 10.4.3 磷的生化作用 222 思考题 223 习题 223 第11章 杂环化合物和生物碱 225 11.1 杂环化合物 225 11.1.1 杂环化合物的分类和命名 225 11.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 226 11.1.3 杂环化合物的化学性质 228 11.1.4 重要杂环化合物 234 11.2 生物碱 239 11.2.1 生物碱概述 239 11.2.2 生物碱选述 239 思考题 241 习题 241 第12章 脂类化合物 242 12.1 油脂 242 12.1.1 油脂的组成、结构和命名 242 12.1.2 油脂的性质 244 12.1.3 表面活性剂 246 12.1.4 蜡 248 12.2 磷脂 249 12.2.1 磷酸甘油酯 249 12.2.2 神经鞘磷脂 251 12.3 甾族化合物 252 12.3.1 甾族化合物的结构 252 12.3.2 重要的甾族化合物 253 思考题 258 习题 258 第13章 碳水化合物 260 13.1 单糖 260 13.1.1 单糖的结构 261 13.1.2 单糖的性质 266 13.1.3 重要的单糖及其衍生物 276 13.2 低聚糖 277 13.2.1 还原性二糖 277 13.2.2 非还原性二糖 279 13.2.3 环糊精 280 13.3 多糖 281 13.3.1 淀粉 281 13.3.2 糖原 282 13.3.3 纤维素 283 13.3.4 甲壳素 284 13.3.5 其他多糖 285 思考题 286 习题 287 第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 289 14.1 氨基酸 289 14.1.1 氨基酸的分类和命名 289 14.1.2 氨基酸的结构和构型 291 14.1.3 氨基酸的性质 292 14.2 蛋白质 295 14.2.1 蛋白质的分类 295 14.2.2 蛋白质的结构 296 14.2.3 蛋白质的理化性质 300 14.3 核酸 303 14.3.1 核酸的组成 303 14.3.2 核苷和单核苷酸 304 14.3.3 核酸的结构 306 思考题 309 习题 309 第15章 波谱基础 310 15.1 吸收光谱 310 15.1.1 概述 310 15.1.2 吸收光谱的产生 310 15.2 紫外一可见吸收光谱 311 15.2.1 紫外可见吸收光谱的基本原理 311 15.2.2 影响紫外吸收光谱的主要因素 315 15.2.3 紫外光谱图的解析 316 15.2.4 紫外光谱的应用 317 15.3 红外光谱 318 15.3.1 红外光谱的基本原理 318 15.3.2 红外光谱与分子结构的关系 320 15.3.3 各类有机化合物红外吸收光谱 321 15.3.4 红外光谱图的解析方法 324 15.3.5 红外光谱图解析举例 324 15.3.6 红外光谱的应用 326 15.4 核磁共振谱 327 15.4.1 核磁共振的基本原理 327 15.4.2 1H NMR酌化学位移 328 15.4.3 核磁共振信号与分子结构的关系 330 15.4.4 核磁共振谱的应用 332 15.5 质谱 335 15.5.