有机化学(三年制)(第四版)(张法庆)

**章 绪论 1
**节 有机化学与有机化合物 1
第二节 有机化合物的特点 2
一、结构上的特点 2
二、性质上的特点 3
第三节 有机化合物的共价键 4
一、共价键的属性 4
二、共价键的断裂和有机反应的类型 6
第四节 有机酸碱的概念 7
一、质子酸碱理论 7
二、电子酸碱理论 8
第五节 有机化合物的分类 8
一、按碳骨架分类 8
二、按官能团分类 9
第六节 学习有机化学的方法 9
阅读材料 21世纪的有机化学展望 10
习题 12

第二章 烷烃 13
**节 烷烃的通式、同系列和构造异构 13
一、烷烃的通式和同系列 13
二、烷烃的构造异构 13
三、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 15
第二节 烷烃的结构 15
一、碳原子的sp3 杂化 15
二、σ键的形成及其特性 16
第三节 烷烃的命名 17
一、普通命名法 17
二、烷基的命名 17
三、系统命名法 18
第四节 烷烃的物理性质 19
一、物态 19
二、熔点 20
三、沸点 20
四、相对密度 21
五、溶解度 21
第五节 烷烃的化学性质 21
一、取代反应 21
二、氧化反应 22
三、异构化反应 23
四、热裂反应 24
第六节 烷烃的来源与用途 24
阅读材料 未来新能源——可燃冰 25
本章小结 26
习题 27

第三章 烯烃和二烯烃 29
**节 烯烃 29
一、烯烃的通式和异构现象 29
二、烯烃的结构 30
三、烯烃的命名 31
四、烯烃的物理性质 34
五、烯烃的化学性质 35
六、烯烃的来源与制法 42
七、重要的烯烃 43
第二节 二烯烃 44
一、二烯烃的分类 44
二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 45
三、共轭二烯烃的化学性质 47
四、1，3-丁二烯的制法 50
阅读材料 塑料袋装食物安全吗? 51
本章小结 51
习题 53

第四章 炔烃 55
**节 炔烃的通式与同分异构 55
第二节 炔烃的结构 55
第三节 炔烃的命名 56
第四节 炔烃的物理性质 57
第五节 炔烃的化学性质 57
一、加成反应 57
二、氧化反应 60
三、炔氢的反应——金属炔化物的生成 60
四、聚合反应 61
第六节 炔烃的制法与用途 61
一、乙炔的制法和用途 61
二、其他炔烃的制备 62
阅读材料 碳足迹 63
本章小结 64
习题 64

第五章 脂环烃 67
**节 脂环烃的分类和构造异构 67
第二节 脂环烃的命名 68
第三节 环烷烃的结构与稳定性 69
第四节 环烷烃的物理性质 70
第五节 环烷烃的化学性质 70
一、取代反应 70
二、加成反应 71
三、氧化反应 72
第六节 环烯烃的化学性质 72
第七节 环烷烃的来源与制备 73
一、石油馏分异构化法 73
二、苯催化加氢法 73
阅读材料 胆固醇 73
本章小结 74
习题 75

第六章 芳香烃 77
**节 芳烃的分类与命名 77
一、芳烃的分类 77
二、芳烃的命名 78
第二节 苯的结构 79
第三节 单环芳烃的物理性质 80
第四节 单环芳烃的化学性质 81
一、取代反应 81
二、氧化反应 85
三、加成反应 86
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律(定位效应) 87
一、一元取代苯的定位规律 87
二、定位规律的理论解释 87
三、二元取代苯的定位规律 89
四、定位规律在合成上的应用 90
第六节 稠环芳烃 91
一、萘 91
二、其他稠环芳烃 94
第七节 芳烃的来源 95
一、煤的干馏 95
二、石油的芳构化 95
阅读材料 石墨烯 96
本章小结 98
习题 99

第七章 卤代烃 102
**节 卤代烃的分类与命名 102
一、卤代烃的分类 102
二、卤代烃的命名 102
第二节 卤代烃的制法 104
一、 由烯烃制备 104
二、由芳烃制备 105
三、由醇制备 105
第三节 卤代烃的物理性质 105
第四节 卤代烃的化学性质 106
一、取代反应 106
二、消除反应 108
三、与金属镁作用 109
第五节 亲核取代反应机理 109
一、单分子亲核取代反应机理(SN1) 109
二、双分子亲核取代反应的机理(SN2) 110
第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 111
一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类 111
二、卤代烯烃或卤代芳烃中卤原子的活泼性 111
第七节 重要的卤代烃 113
一、三氯甲烷 113
二、四氯化碳 113
三、氯苯 114
四、氯乙烯 114
五、氯化苄 115
六、二氟二氯甲烷 115
七、四氟乙烯 116
阅读材料 “室内隐形杀手”从哪来 116
本章小结 117
习题 117

第八章 醇酚醚 121
**节 醇 121
一、醇的分类、构造异构和命名 121
二、醇的制备 124
三、醇的物理性质 125
四、醇的化学性质 126
五、重要的醇 130
第二节 酚 132
一、酚的分类与命名 132
二、酚的制法 132
三、酚的物理性质 133
四、酚的化学性质 134
五、重要的酚 138
第三节 醚 139
一、醚的分类和命名 139
二、醚的制法 139
三、醚的物理性质 140
四、醚的化学性质 141
五、环醚 141
第四节 硫醇和硫醚 144
一、硫醇 144
二、硫醚 145
阅读材料 生物能源的新星：长链醇 145
本章小结 146
习题 149

第九章 醛和酮 153
**节 醛、酮的分类和命名 153
一、醛、酮的分类 153
二、醛、酮的命名 153
第二节 多官能团化合物的命名 154
第三节 醛、酮的制备 155
一、 醇的氧化或脱氧 155
二、炔烃的水合 155
三、芳烃的酰基化 155
四、烯烃的氧化 156
五、烯烃的醛基化 156
第四节 醛、酮的物理性质 156
第五节 醛、酮的化学性质 157
一、羰基的亲核加成反应 157
二、α-氢原子的反应 161
三、氧化反应 163
四、还原反应 164
五、歧化反应 165
第六节 重要的醛、酮 166
一、甲醛 166
二、乙醛 167
三、苯甲醛 168
四、丙酮 168
五、环己酮 169
阅读材料 我国著名化学家黄鸣龙 169
本章小结 170
习题 171

第十章 羧酸及其衍生物 174
**节 羧酸 174
一、羧酸的分类与命名 174
二、羧酸的制备 176
三、羧酸的结构 177
四、羧酸的物理性质 178
五、羧酸的化学性质 178
六、重要的羧酸 183
第二节 羧酸衍生物 186
一、羧酸衍生物的分类和命名 186
二、羧酸衍生物的物理性质 188
三、羧酸衍生物的化学性质 188
四、重要的羧酸衍生物 191
阅读材料 合成纤维——人类的奇迹 194
本章小结 196
习题 198

第十一章 含氮化合物 201
**节 硝基化合物 201
一、硝基化合物的分类与命名 201
二、硝基化合物的物理性质 202
三、硝基化合物的化学性质 202
第二节 胺 204
一、胺的分类与命名 204
二、胺的制备 206
三、胺的物理性质 207
四、胺的化学性质 208
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 212
一、重氮盐的命名 213
二、重氮盐的制备 213
三、重氮盐的性质及应用 213
第四节 腈 216
一、腈的命名 216
二、腈的性质 216
三、腈的制法 217
四、重要的腈——丙烯腈 217
阅读材料 偶氮染料 217
本章小结 218
习题 220

第十二章 杂环化合物 223
**节 杂环化合物的分类和命名 224
一、杂环化合物的分类 224
二、杂环化合物的命名 224
第二节 五元杂环化合物 225
一、五元杂环化合物的结构 225
二、五元杂环化合物的性质 225
第三节 糠醛 228
第四节 六元杂环化合物 228
一、吡啶 228
二、喹啉 230
阅读材料 可对贵金属进行选择性溶解的“有机王水” 231
本章小结 232
习题 233

第十三章 对映异构 235
**节 偏振光与旋光性 235
一、偏振光 235
二、比旋光度 236
第二节 分子的手性和对映异构 237
一、分子的手性和对映异构 237
二、对称因素 237
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 238
一、对映异构体的构型表示法 238
二、手性碳原子的构型标记法 239
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 240
一、含两个不同手性碳原子的化合物 240
二、含两个相同手性碳原子的化合物 241
阅读材料 手性拆分技术 242
本章小结 243
习题 243

第十四章 糖类 245
**节 糖的分类 245
一、单糖 245
二、低聚糖 246
三、多糖 246
第二节 单糖 246
一、单糖的结构 246
二、单糖的化学性质 250
第三节 二糖 252
一、还原性二糖 252
二、非还原性二糖 253
第四节 多糖 253
一、淀粉 253
二、纤维素 254
阅读材料 糖与食物 255
本章小结 255
习题 256

第十五章 氨基酸和蛋白质 258
**节 氨基酸 258
一、氨基酸的分类 258
二、氨基酸的命名 258
三、氨基酸的性质 260
第二节 肽 262
第三节 蛋白质 262
阅读材料 荧光蛋白研究的先驱者——2008年度诺贝尔化学奖获得者华裔科学家钱永健 263
本章小结 264
习题 265

第十六章 有机化学学习指导 266
**节 有机化合物的命名 266
一、基的命名 266
二、普通命名法和系统命名法 267
第二节 有机化合物的鉴别 269
一、不饱和烃的鉴别 270
二、端部炔烃的鉴别 270
三、脂环烃的鉴别 270
四、卤代烃的鉴别 270
五、醇的鉴别 271
六、酚的鉴别 271
七、醚的鉴别 271
八、醛、酮的鉴别 272
九、羧酸的鉴别 273
十、胺的鉴别 273
第三节 有机化合物的制备方法 274
一、烷烃的制备 274
二、烯烃的制备 274
三、炔烃的制备 274
四、卤代烃的制备 275
五、醇的制备 275
六、酚的制备 276
七、醚的制备 276
八、醛的制备 277
九、酮的制备 277
十、羧酸的制备 277
十一、胺的制备 278
第四节 增长和缩短碳链的方法 278
一、增长碳链的方法 278
二、缩短碳链的方法 280
第五节 关于基团的占位、保护和导向 280
第六节 有机化合物的结构推导 283

参考文献 288