有机化学(第5版/高职中药/配增值)

**章　绪论/1
**节　有机化合物和有机化学/ 1
一、 有机化学起源与发展 /1
二、 有机化合物和有机化学的概念 /2
三、 有机化合物的特性 /2
四、 有机化学与医药学的关系 /3
第二节　有机化合物的结构/ 3
一、 有机化合物中碳原子的成键特点 /3
二、 共价键的键参数 /4
三、 共价键的断裂方式及有机化学反应类型 /6
四、 有机化合物结构的表示方法 /7
第三节　有机化合物的分类/ 7
一、 按基本骨架分类 /7
二、 按官能团分类 /8
第四节　研究有机化合物的一般程序/ 9
一、 分离、提纯 /9
二、 元素分析 /9
三、 确定分子式 /10
四、 结构式的测定 /10
第二章　烷烃和环烷烃/ 11
**节　烷烃/11
一、 烷烃的结构 /12
二、 烷烃的通式、同系列和同系物 /13
三、 烷烃的同分异构和命名 /13
四、 烷烃的物理性质 /16
五、 烷烃的化学性质 /17
六、 烷烃的构象异构 /18
七、 与医药学有关的烷烃类化合物 /19
第二节　环烷烃/20
一、 环烷烃的分类和命名 /20
二、 环烷烃的性质 /21
三、 环烷烃的结构和立体异构 /22
第三章　烯烃和炔烃/ 25
**节　烯烃/25
一、 烯烃的结构 /25
二、 烯烃的同分异构和命名 /26
三、 烯烃的物理性质 /29
四、 烯烃的化学性质 /29
五、 诱导效应 /32
六、 与医药学有关的烯烃类化合物 /32
第二节　二烯烃/33
一、 二烯烃的分类和命名 /33
二、 共轭体系与共轭效应 /34
三、 共轭二烯烃的性质 /34
四、 与医药学有关的共轭多烯烃 /36
第三节　炔烃/38
一、 炔烃的结构 /38
二、 炔烃的同分异构和命名 /39
三、 炔烃的物理性质 /39
四、 炔烃的化学性质 /39
五、 与医药学有关的炔烃类化合物 /42
第四章　芳香烃/ 43
**节　苯及其同系物/44
一、 苯的结构 /44
二、 苯及其同系物的命名 /44
三、 苯及其同系物的物理性质 /45
四、 苯及其同系物的化学性质 /46
五、 苯环亲电取代反应的定位规律 /49
第二节　稠环芳香烃/51
一、 萘 /51
二、 蒽和菲 /52
三、 致癌芳香烃 /52
第三节　非苯芳香烃/52
第五章　对映异构/ 55
**节　偏振光和物质的旋光性/56
一、 偏振光 /56
二、 旋光性和比旋光度 /56
第二节　分子的手性与对映异构现象/57
一、 分子的手性和对称性 /57
二、 旋光性与对映异构 /58
第三节　含有手性碳原子化合物的对映异构体/59
一、 含一个手性碳原子的化合物 /59
二、 含两个手性碳原子的化合物 /62
三、 旋光异构体性质的差异及生物活性 /65
第四节　外消旋体的拆分/66
一、 化学拆分法 /66
二、 诱导结晶拆分法 /67
三、 生物化学拆分法 /67
四、 色谱分离法 /67
第六章　卤代烃/ 69
**节　卤代烃的分类和命名/69
一、 卤代烃的分类 /69
二、 卤代烃的命名 /69
第二节　卤代烃的物理性质/70
第三节　卤代烃的化学性质/71
一、 卤代烃的亲核取代反应 /71
二、 卤代烃的消除反应 /73
三、 卤代烃与金属的反应 /75
四、 双键位置对卤素活泼性的影响 /76
第四节　与医药学有关的卤代烃类化合物/77
第七章　醇、酚、醚/ 81
**节　醇/81
一、 醇的结构 /81
10 有 机 化 学
二、 醇的分类和命名 /81
三、 醇的物理性质 /83
四、 醇的化学性质 /84
五、 与医药学有关的醇类化合物 /87
第二节　酚/88
一、 酚的结构 /88
二、 酚的分类和命名 /89
三、 酚的性质 /89
四、 与医药学有关的酚类化合物 /92
第三节　醚/93
一、 醚的结构 /94
二、 醚的分类和命名 /94
三、 醚的性质 /94
四、 与医药学有关的醚类化合物 /96
第四节　硫醇和硫醚/98
一、 硫醇 /98
二、 硫醚 /99
第八章　醛、酮、醌/101
**节　醛和酮/ 101
一、 醛、酮的结构 /101
二、 醛、酮的分类和命名 /102
三、 醛、酮的物理性质 /104
四、 醛、酮的化学性质 /104
五、 与医药学有关的醛酮类化合物 / 111
第二节　醌/ 112
一、 醌的结构和命名 / 112
二、 醌的性质 / 112
三、 与医药学有关的醌类化合物 / 113
第九章　羧酸和取代羧酸/115
**节　羧酸/ 115
一、 羧酸的结构 / 115
二、 羧酸的分类和命名 / 115
三、 羧酸的物理性质 / 117
四、 羧酸的化学性质 / 118
五、 与医药学有关的羧酸类化合物 /121
第二节　取代羧酸/ 122
一、 羟基酸 /122
二、 羰基酸 /127
第十章　羧酸衍生物和油脂/131
**节　羧酸衍生物/ 131
一、 羧酸衍生物的结构 /131
二、 羧酸衍生物的命名 /131
三、 羧酸衍生物的物理性质 /133
四、 羧酸衍生物的化学性质 /133
五、 碳酸衍生物 /137
六、 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 /139
七、 与医药学有关的羧酸衍生物 /140
第二节　油脂/ 141
一、 油脂的组成和命名 /141
二、 油脂的性质 /142
第十一章　有机含氮化合物/145
**节　硝基化合物/ 145
一、 硝基化合物的结构 /145
二、 硝基化合物的分类和命名 /145
三、 硝基化合物的物理性质 /146
四、 硝基化合物的化学性质 /146
五、 与医药学有关的硝基化合物 /148
第二节　胺/ 149
一、 胺的结构 /149
二、 胺的分类和命名 /149
三、 胺的物理性质 /150
四、 胺的化学性质 /151
五、 季铵盐和季铵碱 /155
六、 与医药学有关的胺类化合物 /155
第三节　重氮化合物和偶氮化合物/ 157
一、 重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名 /157
二、 重氮化反应 /157
三、 重氮盐的性质 /158
四、 偶氮化合物和偶氮染料 /159
第十二章　杂环化合物和生物碱/161
**节　杂环化合物/ 161
一、 杂环化合物的结构 /161
二、 杂环化合物的分类和命名 /162
三、 杂环化合物的性质 /164
四、 与医药学有关的杂环化合物及其衍生物 /166
第二节　生物碱/ 168
一、 生物碱概述 /168
二、 生物碱的一般性质 /168
三、 与医药学有关的生物碱 /169
第十三章　糖类化合物/173
**节　单糖/ 173
一、 单糖的结构 /174
二、 单糖的物理性质 /176
三、 单糖的化学性质 /177
四、 与医药学有关的单糖 /181
第二节　二糖/ 183
一、 麦芽糖 /183
二、 乳糖 /183
三、 蔗糖 /184
第三节　多糖/ 184
一、 淀粉 /185
二、 糖原 /187
三、 纤维素 /187
四、 右旋糖酐 /188
五、 糖胺聚糖 /188
第十四章　氨基酸、蛋白质、核酸/191
**节　氨基酸/ 191
一、 氨基酸的结构、分类和命名 /191
二、 氨基酸的性质 /193
第二节　蛋白质/ 195
一、 蛋白质的元素组成 /195
二、 蛋白质的结构 /196
三、 蛋白质的性质 /198
四、 酶 /201
第三节　核酸/ 201
一、 核酸的分类 /202
二、 核酸的组成成分 /202
三、 核苷和核苷酸 /203
四、 核酸的结构 /204
第十五章　萜类、甾族化合物和类脂 /207
**节　萜类/ 207
一、 萜类的结构 /207
二、 萜类的分类和命名 /208
三、 萜类的生理活性 /208
四、 萜类的通性 /208
五、 与医药学有关的萜类化合物 /208
第二节　甾族化合物/ 210
一、 甾族化合物的结构 /210
二、 甾族化合物的命名 / 211
三、 与医药学有关的甾族化合物 /212
第三节　类脂/ 214
一、 卵磷脂 /215
二、 脑磷脂 /215
第十六章　医药用高分子化合物简介/217
**节　高分子化合物概述/ 217
一、 高分子化合物的基本概念 /217
二、 高分子化合物的分类 /217
三、 高分子化合物的命名 /218
四、 高分子化合物的合成方法 /219
第二节　高分子化合物的结构与性质/ 220
一、 高分子化合物的结构 /220
二、 高分子化合物的特性 /220
第三节　高分子化合物在医药学上的应用/ 221
一、 高分子化合物在医学上的应用 /221
二、 高分子化合物在药学上的应用 /223
第十七章　常见有机毒物及毒品简介/225
**节　常见的有机毒物/ 225
一、 环境中的有机毒物 /225
二、 食品中出现的有机毒物 /226
第二节　毒品/ 228
一、 常见毒品的种类 /228
二、 常见毒品 /228
实训指导/231
**部分　有机化学实验基本知识/ 231
一、 实验目的 /231
二、 实验室规则 /231
三、 实验室安全知识 /232
四、 实验常用玻璃仪器 /232
五、 实验预习和记录 /235
六、 实验报告的书写 /236
第二部分　有机化学实验/ 237
实验一　重结晶 / 237
实验二　熔点的测定 / 239
实验三　蒸馏和沸点的测定 / 241
实验四　水蒸气蒸馏 / 244
实验五　烃和卤代烃的性质 / 245
实验六　醇、酚、醚的性质 / 247
实验七　醛和酮的性质 / 248
实验八　羧酸和取代羧酸的性质 / 249
实验九　羧酸衍生物的性质 / 251
实验十　有机含氮化合物的性质 / 253
实验十一　有机化合物的鉴别实验 / 255
实验十二　乙酸乙酯的制备 / 257
实验十三　乙酰水杨酸的制备 / 259
实验十四　糖的化学性质 / 260
实验十五　糖的旋光度测定 / 262
实验十六　氨基酸和蛋白质的性质 / 264
实验十七　氨基酸的纸色谱法 / 265
实验十八　偶氮苯及其衍生物的分离及鉴定 / 267
实验十九　蛋黄中卵磷脂的提取及组成鉴定 / 269
实验二十　海带中甘露醇的提取及鉴定 / 271
主要参考书目/273