有机化学(第五版)

目录 第五版前言 第四版前言 第三版前言 上篇基本有机化学 第1章绪论3 1.1有机化学和有机化合物3 1.1.1有机化学3 1.1.2有机化合物与元素周期表3 1.1.3有机化合物的特点5 1.2医学和药学中的有机化学7 1.2.1有机化学与医学7 1.2.2有机化学与药学7 1.3有机化合物的来源与分类8 1.3.1有机化合物的来源8 1.3.2有机化合物的分类9 1.4有机化合物的结构式及其表示方法11 1.4.1分子式和构造式11 1.4.2化合物的构型和构型式12 1.5有机化合物中的化学键——共价键13 1.6有机化学中的酸和碱16 1.6.1布朗斯特酸和布朗斯特碱16 1.6.2路易斯酸和路易斯碱17 1.7共价键的断裂和反应类型18 1.7.1均裂18 1.7.2异裂18 1.7.3有机化合物的反应类型19 1.8有机化学的昨天、今天和明天19 关键词20 小结21 习题21 第2章链烃23 2.1链烃的结构、异构现象和命名23 2.1.1链烃的结构23 2.1.2共轭二烯烃的结构28 2.1.3链烃的异构现象28 2.1.4链烃的命名34 2.2链烃的性质41 2.2.1链烃的物理性质41 2.2.2链烃的化学性质43 2.3电子效应和链烃的反应历程52 2.3.1诱导效应和共轭效应52 2.3.2反应历程55 关键词59 小结59 主要反应总结60 习题62 第3章环烃65 3.1脂环烃65 3.1.1脂环烃的分类和命名65 3.1.2环烷烃的结构67 3.1.3脂环烃的性质72 3.2芳香烃73 3.2.1苯的结构74 3.2.2苯的共振式和共振论简介76 3.2.3苯的同系物的异构现象和命名78 3.2.4苯及其同系物的性质80 3.2.5苯环上亲电取代反应的历程86 3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律88 3.2.7苯及其主要同系物93 3.3多环芳香烃94 3.3.1萘94 3.3.2蒽和菲96 3.3.3致癌芳香烃97 3.4非苯型芳香烃和休克尔规则98 3.4.1环丙-2-烯-1-基正离子99 3.4.2环戊-2，4-二烯-1-基负离子99 3.4.3环庚-2，4，6-三烯-1-基正离子99 3.4.4环丁-3-烯-1，2-叉基双正离子与环辛-3，5，7-三烯-1，2-叉基双负离子99 3.4.5薁100 3.4.6轮烯100 关键词101 小结102 主要反应总结103 习题104 第4章立体化学108 4.1物质的旋光性108 4.1.1平面偏振光108 4.1.2旋光性和比旋光度109 4.2化合物的旋光性与其结构的关系110 4.2.1镜像、手性及对映体110 4.2.2分子的对称性111 4.2.3不对称碳原子113 4.3对映异构体的构型114 4.3.1费歇尔投影式114 4.3.2绝对构型和相对构型115 4.3.3构型的表示方法116 4.4含多个手性碳原子的分子119 4.4.1非对映体119 4.4.2外消旋体119 4.4.3内消旋体120 4.4.4含两个以上手性碳原子的分子121 4.4.5不含手性碳原子的手性分子121 4.5手性化合物的制备124 4.5.1通过化学途径获得手性化合物124 4.5.2通过生物途径获得手性化合物——酶催化合成126 4.6立体异构体与生物活性126 关键词127 小结127 习题128 第5章卤代烃131 5.1卤代烃的分类和命名131 5.1.1卤代烃的分类131 5.1.2卤代烃的命名132 5.2卤代烃的物理性质133 5.3卤代烃的化学性质134 5.3.1亲核取代反应134 5.3.2β-消除反应137 5.3.3与金属反应生成有机金属化合物138 5.4亲核取代反应历程138 5.4.1双分子亲核取代反应历程（SN2）139 5.4.2单分子亲核取代反应历程（SN1）140 5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响141 5.5β-消除反应历程142 5.5.1双分子消除反应历程(E2)142 5.5.2单分子消除反应历程（E1）143 5.5.3消除反应与取代反应的竞争144 5.6重要的卤代烃145 5.6.1三氯甲烷145 5.6.2二氯二氟甲烷145 5.6.3氟烷145 5.6.4四氟乙烯145 5.6.5三氯杀虫酯146 关键词146 小结146 主要反应总结147 习题148 第6章有机波谱学150 6.1紫外-可见光谱150 6.1.1基本原理和基本概念150 6.1.2紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用152 6.2红外光谱153 6.2.1分子振动和红外光谱的产生153 6.2.2红外光谱图154 6.2.3某些特性基团在红外谱图中的位置155 6.2.4红外光谱的解析156 6.3核磁共振谱158 6.3.1核磁共振基本原理158 6.3.2屏蔽效应和化学位移159 6.3.3影响化学位移的因素160 6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目161 6.3.5自旋偶合与自旋裂分162 6.3.6核磁共振谱的应用163 6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用166 6.3.8电子顺磁共振谱166 6.4质谱167 6.4.1基本原理167 6.4.2质谱图168 6.4.3有机化合物裂解的一般规律168 6.4.4质谱的应用169 6.4.5色谱-质谱联机170 关键词170 小结171 习题172 第7章醇、酚和醚175 7.1醇175 7.1.1醇的分类和命名176 7.1.2醇的物理性质178 7.1.3醇的化学性质180 7.1.4重要的醇188 7.2酚189 7.2.1酚的分类和命名189 7.2.2酚的物理性质190 7.2.3酚的化学性质191 7.2.4重要的酚195 7.3醚196 7.3.1醚的分类和命名196 7.3.2醚的物理性质197 7.3.3醚的化学性质198 7.3.4重要的醚201 关键词202 小结202 主要反应总结203 习题206 第8章醛、酮和醌209 8.1醛和酮209 8.1.1醛和酮的结构及 分类209 8.1.2醛和酮的命名210 8.1.3醛和酮的物理性质211 8.1.4醛和酮的化学性质215 8.1.5α，β-不饱和醛、酮236 8.1.6重要的醛和酮240 8.2醌242 8.2.1醌的结构242 8.2.2醌的性质242 8.2.3α-萘醌243 8.2.4蒽醌244 关键词244 小结245 主要反应总结245 习题249 第9章羧酸及取代羧酸253 9.1羧酸253 9.1.1羧酸的分类与来源253 9.1.2羧酸的命名254 9.1.3羧酸的物理性质255 9.1.4羧酸的结构258 9.1.5羧酸的化学性质258 9.1.6羧酸的制备265 9.1.7重要的羧酸266 9.2羟基酸267 9.2.1羟基酸的结构及分类267 9.2.2羟基酸的命名267 9.2.3羟基酸的物理性质268 9.2.4羟基酸的化学性质268 9.2.5重要的羟基酸271 9.3羰基酸272 9.3.1羰基酸的结构及命名272 9.3.2羰基酸的化学性质273 9.3.3互变异构现象274 9.3.4重要的羰基酸275 关键词276 小结276 主要反应总结277 习题280 第10章羧酸衍生物282 10.1羧酸衍生物的命名282 10.2羧酸衍生物的物理性质284 10.2.1羧酸衍生物的熔点、沸点和溶解度284 10.2.2羧酸衍生物的光谱学特征285 10.3羧酸衍生物的化学性质288 10.3.1酰基亲核取代反应288 10.3.2还原反应291 10.3.3克莱森酯缩合反应292 10.4碳酸衍生物293 10.4.1光气293 10.4.2脲293 10.4.3胍294 关键词294 小结294 主要反应总结295 习题296 第11章含氮有机化合物298 11.1硝基化合物298 11.1.1硝基化合物的分类、命名、结构298 11.1.2硝基化合物的性质299 11.2胺301 11.2.1胺的分类和命名301 11.2.2胺的结构303 11.2.3胺的物理性质304 11.2.4胺的化学性质306 11.3季铵盐和季铵碱313 11.3.1季铵盐313 11.3.2季铵碱314 11.4重氮和偶氮化合物315 11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应315 11.4.2芳香族重氮盐的性质315 11.4.3偶氮化合物317 关键词318 小结318 主要反应总结319 习题320 下篇生物活性化合物 第12章杂环化合物及生物碱325 12.1杂环化合物325 12.1.1杂环化合物的分类325 12.1.2杂环化合物的命名326 12.1.3五元杂环化合物329 12.1.4六元杂环化合物332 12.1.5稠杂环化合物333 12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物334 12.2生物碱336 12.2.1生物碱的概念336 12.2.2生物碱的分类和 命名336 12.2.3生物碱的性质337 12.2.4重要的生物碱338 关键词341 小结341 习题342 第13章含硫、含磷及含砷有机化合物344 13.1含硫有机化合物344 13.1.1硫醇344 13.1.2硫醚347 13.1.3磺酸及其衍生物350 13.2含磷、含砷有机化合物353 13.2.1含磷有机化合物353 13.2.2含砷有机化合物357 关键词358 小结359 习题359 第14章脂类、甾族和萜类化合物361 14.1油脂361 14.1.1油脂的组成、结构与 命名361 14.1.2油脂的物理性质363 14.1.3油脂的化学性质364 14.2磷脂和糖脂366 14.2.1磷脂366 14.2.2糖脂369 14.3甾族化合物370 14.3.1甾族化合物的结构370 14.3.2