有机化学-第二版

**章绪论1
**节有机化合物和有机化学1
第二节有机化合物中的共价键1
一、共价键的形成1
二、有机化合物中碳原子间以共价键结合2
三、构造式及其表示方式3
四、共价键的断裂和有机反应类型3
第三节有机化合物的特性4
一、大多数容易燃烧4
二、熔点、沸点较低4
三、大多数难溶于水而易溶于有机溶剂4
四、反应速率慢且副反应多4
第四节有机化合物的分类4
一、按碳骨架分类4
二、按官能团分类5
第五节学习有机化学的方法5
一、结构决定性质——学习有机化学的法宝5
二、分析断键规律——正确书写反应式的关键6
拓展窗有机世界的主角——碳6
本章小结8
习题8
第二章烷烃9
**节烷烃的通式、同系物和同分异构9
一、烷烃的通式和同系物9
二、烷烃的同分异构9
第二节烷烃的命名10
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子10
二、烷基10
三、烷烃的命名方法11
第三节烷烃的结构13
一、碳原子的sp3杂化13
二、烷烃的结构及σ键的特点13
第四节烷烃的物理性质14
第五节烷烃的化学性质15
一、取代反应15
二、氧化反应17
三、异构化反应17
四、裂化与裂解17
第六节烷烃的来源与用途18
一、烷烃的来源18
二、烷烃的用途19
拓展窗汽油的辛烷值及汽车尾气19
本章小结20
习题20
第三章烯烃和二烯烃21
**节烯烃21
一、烯烃的通式和异构现象21
二、烯烃的结构22
三、烯烃的命名23
四、烯烃的物理性质26
五、烯烃的化学性质26
第二节二烯烃34
一、二烯烃的分类34
二、二烯烃的命名34
三、共轭二烯烃的结构35
四、共轭二烯烃的化学性质36
拓展窗富勒烯38
本章小结38
习题40
第四章炔烃42
**节炔烃的结构42
一、碳原子的sp杂化42
二、乙炔的结构42
第二节炔烃的同分异构和命名43
一、炔烃的同分异构43
二、炔烃的命名43
第三节炔烃的物理性质44
一、物态44
二、熔点、沸点44
三、相对密度44
四、溶解性44
第四节炔烃的化学性质45
一、加成反应45
二、氧化反应49
三、炔氢的反应49
四、聚合反应51
第五节乙炔的制法及用途51
一、乙炔的制法51
二、乙炔的用途52
拓展窗绿色化学52
本章小结 54
习题55
第五章脂环烃57
**节脂环烃的分类和命名57
一、脂环烃的分类57
二、单环脂环烃的命名57
第二节环烷烃的结构与稳定性58
一、环丙烷的结构58
二、环丁烷的结构58
三、环戊烷的结构59
第三节环烷烃的物理性质59
第四节环烷烃的化学性质59
一、取代反应59
二、加成反应60
三、氧化反应60
四、环烯烃的加成反应61
第五节重要的脂环烃61
一、环己烷61
二、环戊二烯和环戊二烯铁61
拓展窗萜类和甾族化合物62
本章小结66
习题66
第六章芳香烃68
**节芳烃的结构、分类和命名68
一、苯的结构68
二、芳烃的分类69
三、芳烃的命名69
第二节多官能团化合物的命名71
第三节单环芳烃的物理性质72
第四节单环芳烃的化学性质72
一、取代反应72
二、氧化反应76
三、加成反应77
第五节苯环上亲电取代反应的定位规律77
一、一元取代苯的定位规律77
二、二元取代苯的定位规律78
三、定位规律的应用79
第六节稠环芳烃80
一、萘80
二、其他稠环芳烃83
第七节芳烃的工业来源84
一、煤的干馏84
二、石油的芳构化84
拓展窗分子筛催化剂——无毒无害固体酸催化剂85
本章小结85
习题86
第七章卤代烃89
**节卤代烃的分类和命名89
一、卤代烃的分类89
二、卤代烃的命名90
第二节卤代烃的制备91
一、烃的卤代91
二、不饱和烃加hx或x292
三、由醇制备92
第三节卤代烷的物理性质92
第四节卤代烷的化学性质93
一、取代反应93
二、消除反应95
三、与金属镁反应——格氏试剂的生成96
第五节亲核取代反应机理97
一、单分子亲核取代反应历程(sn1)98
二、双分子亲核取代反应历程(sn2)98
第六节卤代烯烃和卤代芳烃99
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类99
二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异99
第七节重要的卤代烃101
一、三氯甲烷101
二、四氯化碳102
三、氯苯102
四、氯乙烯102
五、苄基氯103
六、四氟乙烯103
拓展窗氟里昂103
本章小结104
习题105
第八章醇、酚和醚107
**节醇107
一、醇的分类、同分异构和命名107
二、醇的制备108
三、醇的物理性质110
四、醇的化学性质110
五、重要的醇115
第二节酚116
一、酚的结构和命名116
二、酚的制备117
三、酚的物理性质117
四、酚的化学性质118
五、重要的酚120
第三节醚121
一、醚的结构、分类和命名121
二、醚的制备122
三、醚的物理性质123
四、醚的化学性质123
五、重要的醚124
本章小结124
习题125
第九章醛和酮127
**节醛和酮的结构、分类和命名127
一、醛和酮的结构127
二、醛和酮的分类127
三、醛和酮的命名128
第二节醛和酮的制备129
一、烯烃的氧化129
二、炔烃的水合130
三、醇的氧化或脱氢130
四、芳烃的酰基化130
五、烯烃的醛基化130
第三节醛和酮的物理性质131
第四节醛和酮的化学性质131
一、羰基的亲核加成反应131
二、α氢原子的反应135
三、氧化和还原反应137
四、康尼查罗反应(歧化反应)140
第五节重要的醛和酮141
一、甲醛141
二、乙醛141
三、苯甲醛142
四、丙酮142
五、环己酮142
拓展窗不产生“三废”的原子经济反应143
本章小结144
习题145
第十章羧酸及其衍生物147
**节羧酸147
一、羧酸的结构、分类和命名147
二、羧酸的制备148
三、羧酸的物理性质149
四、羧酸的化学性质150
五、重要的羧酸153
第二节羧酸衍生物154
一、分类和命名154
二、物理性质156
三、化学性质156
四、重要的羧酸衍生物158
第三节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用158
一、丙二酸二乙酯159
二、乙酰乙酸乙酯160
拓展窗解热镇痛药——阿司匹林163
本章小结166
习题167
第十一章对映异构169
**节分子的手性与对称因素169
第二节旋光度和比旋光度171
第三节含手性碳原子的化合物的对映体172
一、对映体和外消旋体172
二、构型的表示方法、构型的确定和标记172
第四节含两个手性碳原子的化合物的对映异构174
一、含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构174
二、含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构175
拓展窗手性药物简介175
习题176
第十二章有机含氮化合物178
**节硝基化合物178
一、芳香族硝基化合物的分类和命名178
二、芳香族硝基化合物的物理性质178
三、芳香族硝基化合物的化学性质179
四、硝基对苯环上其他基团的影响179
第二节胺180
一、胺的分类和命名180
二、胺的制备182
三、胺的物理性质183
四、胺的化学性质183
第三节重氮化合物和偶氮化合物188
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构188
二、重氮化反应188
三、重氮盐的性质及在有机合成中的应用188
第四节腈191
一、腈的命名191
二、腈的物理性质191
三、腈的化学性质191
四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物191
拓展窗磺胺类药物192
本章小结193
习题194
第十三章杂环化合物196
**节杂环化合物的分类和命名196
一、杂环化合物的分类196
二、杂环化合物的命名196
第二节五元杂环化合物197
一、呋喃198
二、糠醛199
三、噻吩199
四、吡咯200
五、吲哚201
第三节六元杂环化合物201
一、吡啶201
二、喹啉203
第四节生物碱204
一、烟碱204
二、奎宁204
三、咖啡碱204
拓展窗化学家小史——伍德沃德205
本章小结205
习题206
第十四章碳水化合物208
**节碳水化合物的分类208
一、单糖208
二、低聚糖208
三、多糖208
第二节单糖208
一、葡萄糖的结构209
二、果糖的结构211
三、单糖的性质211
第三节二糖213
一、蔗糖213
二、麦芽糖214
三、纤维二糖214
第四节多糖215
一、淀粉215
二、纤维素216
本章小结217
习题217
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸219
**节氨基酸219
一、氨基酸的分类和命名219
二、氨基酸的性质221
第二节蛋白质222
一、蛋白质的结构222
二、蛋白质的性质222
第三节核酸223
一、核酸的组成223
二、核酸的生物功能223
拓展窗生物酶与克隆技术223
本章小结224
习题224
第十六章有机化合物的合成225
**节有机化合物的合成思路和一般程序225
一、有机化合物的合成思路225
二、合成设计的一般程序225
第二节碳链的增长和缩短231
一、增长碳链231
二、缩短碳链232
习题233
参考文献234