有机化学/秦永其等

1绪论

1.1有机化学和有机化合物/001

1.2有机化合物的特点/001

1.2.1有机化合物结构的主要特点——同分异构现象/002

1.2.2有机化合物性质的特点/002

1.3有机化合物中的共价键/002

1.3.1共价键的形成/002

1.3.2共价键的性质/003

1.4共价键的断裂——均裂与异裂/004

1.5诱导效应/004

1.6有机化学中的酸碱概念/005

1.6.1布朗斯特酸碱理论/005

1.6.2路易斯酸碱理论/005

1.7有机化合物的分类/006

1.7.1按碳链分类/006

1.7.2按官能团分类/006

习题/006



2烷烃

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构/008

2.1.1烷烃的通式、同系列/008

2.1.2烷烃的构造异构/009

2.2烷烃的命名/009

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009

2.2.2烷基的概念/009

2.2.3烷烃的命名方法/010

2.3烷烃的结构/011

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道/011

2.3.2碳原子轨道的sp3杂化/012

2.3.3其他烷烃的结构/013

2.4烷烃的构象/014

2.4.1乙烷的构象/014

2.4.2丁烷的构象/015

2.5烷烃的物理性质/016

2.5.1烷烃的状态/016

2.5.2烷烃的沸点/017

2.5.3烷烃的熔点/018

2.5.4烷烃的相对密度/018

2.5.5烷烃的溶解度/018

2.6烷烃的化学性质/019

2.6.1氧化反应/019

2.6.2异构化反应/019

2.6.3裂化反应/019

2.6.4取代反应/020

2.7烷烃的来源/023

习题/0233烯烃



3.1烯烃的构造异构和命名/025

3.1.1烯烃的构造异构/025

3.1.2烯烃的命名/025

3.2烯烃的结构/026

3.2.1乙烯的结构/026

3.2.2顺反异构现象/028

3.3Z/E标记法——次序规则/028

3.4烯烃的物理性质/029

3.5烯烃的化学性质/030

3.5.1催化加氢/030

3.5.2亲电加成反应/031

3.5.3硼氢化氧化反应/036

3.5.4氧化反应/036

3.5.5聚合反应/037

3.5.6α-H原子的反应/037

3.6烯烃的来源和制法/038

3.6.1烯烃的工业来源和制法/038

3.6.2烯烃的实验室制法/038

习题/039



4炔烃和二烯烃

4.1炔烃/041

4.1.1炔烃的构造异构和命名/041

4.1.2炔烃的结构/042

4.1.3炔烃的物理性质/043

4.1.4炔烃的化学性质/044

4.1.5炔烃的来源和制备/047

4.2二烯烃/048

4.2.1二烯烃的分类和命名/048

4.2.2共轭二烯烃的结构和共轭效应/049

4.2.3共轭二烯烃的性质/051

习题/053



5脂环烃

5.1脂环烃的分类、命名和异构现象/056

5.1.1脂环烃的分类/056

5.1.2脂环烃的命名/056

5.1.3脂环烃的顺反异构现象/057

5.2脂环烃的性质/058

5.2.1脂环烃的物理性质/058

5.2.2脂环烃的化学性质/058

5.3脂环烃的结构/059

5.3.1Baeyer张力学说/060

5.3.2环烷烃的结构/060

5.3.3环丁烷和环戊烷的结构/060

5.4环己烷的构象/061

5.4.1两种极限构象——椅式和船式/061

5.4.2平伏键(e键)与直立键(a键)/061

5.4.3取代环己烷的构象/062

5.5脂环烃的制备/063

5.5.1分子内的偶联(小环的合成)/063

5.5.2双烯合成反应/064

5.5.3卡宾合成法/064

5.5.4脂环烃之间的转化/064

5.5.5其他/064

习题/065



6芳烃

6.1苯的结构/068

6.1.1苯的凯库勒式/068

6.1.2苯分子结构的价键观点/068

6.1.3从氢化热看苯的稳定性/069

6.1.4苯的共振式和共振论的简介/069

6.2单环芳烃的异构和命名/070

6.2.1单环芳烃的同分异构现象/070

6.2.2单环芳烃的命名/071

6.3单环芳烃的性质/072

6.3.1单环芳烃的物理性质/072

6.3.2单环芳烃的化学性质/072

6.4苯环的亲电取代定位效应/077

6.4.1定位规律/077

6.4.2定位效应的解释/078

6.4.3取代定位效应的应用/079

6.5多环芳烃和稠环芳烃/081

6.5.1多环芳烃/081

6.5.2稠环芳烃/082

6.6非苯系芳烃/086

6.6.1休克尔规则/086

6.6.2非苯芳烃/087

6.7芳烃的来源/090

习题/090



7卤代烃

7.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象/093

7.1.1卤代烃的分类/093

7.1.2卤代烃的命名/094

7.1.3同分异构现象/094

7.2卤代烷的性质/094

7.2.1卤代烷的物理性质/094

7.2.2卤代烷的化学性质/095

7.3亲核取代反应历程/098

7.3.1双分子亲核取代反应(SN2反应)/098

7.3.2单分子亲核取代反应(SN1反应)/099

7.4影响亲核取代反应的因素/102

7.4.1烃基结构的影响/102

7.4.2离去基团的影响/103

7.4.3亲核试剂的影响/103

7.4.4溶剂的影响/104

7.5卤代烃的制法/105

7.5.1由烃制备/105

7.5.2由醇制备/106

7.5.3碘代烷的制备/106

7.6重要的卤代烃/106

7.6.1三氯甲烷/106

7.6.2四氯甲烷/106

7.6.3氯苯/107

7.6.4氯乙烯/107

7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107

7.6.6聚四氟乙烯/108

习题/108



8醇、酚、醚

8.1醇/111

8.1.1醇的结构、分类和命名/111

8.1.2醇的物理性质/112

8.1.3醇的化学性质/113

8.1.4醇的制备/117

8.1.5重要的醇/119

8.2消除反应/119

8.2.1β-消除反应/120

8.2.2消除反应的取向/120

8.2.3消除反应的立体化学/121

8.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争/122

8.3酚/123

8.3.1酚的结构及命名/123

8.3.2酚的物理性质/124

8.3.3酚的化学性质/124

8.3.4苯酚的制备/127

8.3.5重要的酚/127

8.4醚/128

8.4.1醚的结构、分类和命名/128

8.4.2醚的物理性质/129

8.4.3醚的化学性质/129

8.4.4醚的制备/130

8.4.5重要的醚/130

习题/132



9醛、酮

9.1醛和酮的分类和命名/135

9.1.1醛、酮的分类/135

9.1.2醛、酮的命名/136

9.2醛、酮的性质/137

9.2.1醛、酮的物理性质/137

9.2.2醛、酮的化学性质/138

9.3不饱和羰基化合物/145

9.3.1乙烯酮/145

9.3.2α,β-不饱和醛、酮/145

9.3.3醌/146

9.4重要醛、酮/147

9.4.1甲醛/147

9.4.2乙醛/148

9.4.3苯甲醛/148

9.4.4丙酮/148

9.4.5环己酮/149

9.4.6樟脑/149

习题/149



10羧酸及其衍生物

10.1羧酸的分类/152

10.2羧酸的命名/152

10.2.1普通命名法/152

10.2.2系统命名法/153

10.3羧酸的性质/153

10.3.1羧酸的物理性质/153

10.3.2羧酸的化学性质/154

10.4取代羧酸/159

10.4.1羟基酸的制备/159

10.4.2羟基酸的性质/160

10.5羧酸的制备/160

10.5.1氧化法制备羧酸/160

10.5.2腈、酯的水解/161

10.5.3由格氏试剂合成/161

10.6羧酸衍生物/161

10.6.1羧酸衍生物的结构/161

10.6.2羧酸衍生物的命名/162

10.6.3羧酸衍生物的物理性质/162

10.6.4羧酸衍生物的化学性质/163

10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用/166

10.7.1乙酰乙酸乙酯/166

10.7.2丙二酸二乙酯/168

10.7.3麦克尔加成反应/168

10.8重要的羧酸及其衍生物/168

10.8.1甲酸/168

10.8.2乙酸/169

10.8.3苯甲酸/169

10.8.4乙二酸/169

10.8.5己二酸/169

10.8.6丁烯二酸/170

10.8.7油脂/170

10.8.8蜡/170

10.8.9磷脂/170

习题/171



11含氮有机物

11.1硝基化合物/174

11.1.1硝基化合物的分类、结构和命名/174

11.1.2硝基化合物的性质/175

11.2胺/178

11.2.1胺的分类及命名/178

11.2.2物理性质/178

11.2.3胺的化学性质/179

11.2.4胺的制法/182

11.3季铵盐和季铵碱的性质和用途/183

11.3.1季铵盐的用途/184

11.3.2季铵盐与季铵碱的相互转化/184

11.3.3季铵碱的热分解/184

11.4重氮和偶氮化合物/185

11.4.1重氮盐的制法/185

11.4.2重氮盐的性质/186

11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188

习题/190



12杂环化合物

12.1杂环化合物的结构、分类和命名/192

12.2五元杂环化合物/193

12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性/193

12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性质/194

12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化学性质/194

12.2.4糠醛的性质/197

12.3六元杂环化合物/198

12.3.1吡啶及其衍生物/198

12.3.2嘧啶/202

12.3.3三聚氰胺/202

12.4稠杂环化合物/202

12.4.1喹啉和异喹啉/202

12.4.2喹啉(斯克劳普)合成法/203

习题/204



13糖类

13.1糖类的分类/206

13.2单糖/206

13.2.1单糖的命名和构型标记/207

13.2.2单糖的环状结构/207

13.2.3单糖的哈沃斯式及构象/208

13.2.4单糖的性质/210

13.2.5重要的单糖/214

13.3二糖/215

13.3.1蔗糖/215

13.3.2麦芽糖/216

13.3.3纤维二糖/217

13.4多糖/217

13.4.1淀粉/218

13.4.2纤维素/218

13.4.3半纤维素/219

13.4.4糖原/219

习题/219



14蛋白质和核酸

14.1氨基酸/221

14.1.1α-氨基酸的结构、分类和命名/221

14.1.2α-氨基酸的性质/224

14.1.3α-氨基酸的制备/226

14.2多肽/227

14.2.1多肽结构的测定/227

14.2.2多肽的合成/228

14.3蛋白质/230

14.3.1蛋白质的元素组成/230

14.3.2蛋白质的分类/230

14.3.3蛋白质的结构/231

14.3.4蛋白质的性质/232

14.4酶/234

14.4.1酶的分类和命名/234

14.4.2酶的催化特点/234

14.4.3酶制剂/235

14.5核酸/235

14.5.1核酸的组成/235

14.5.2核酸的分类/235

14.5.3核酸的结构/236

14.5.4核酸的功能/237

习题/238



选读Ⅰ有机化合物的波谱分析

Ⅰ-1红外光谱/240

Ⅰ-2核磁共振谱/244



选读Ⅱ立体化学



缩写与符号



参考文献