有机化学实验-(第二版)

第二版前言 **版前言 第1章 有机化学实验的一般知识 1.1 有机化学实验室规则 1.2 化学试剂的等级标准 1.3 安全基本知识 1.3.1 火灾、爆炸的预防及处理 1.3.2 中毒事故的预防及处理 1.3.3 其他事故的预防及处理 1.4 化学实验安全歌 1.5 常用玻璃仪器和应用范围 1.5.1 玻璃仪器 1.5.2 常用玻璃仪器的应用范围 1.5.3 标准磨口玻璃仪器 1.6 常用有机实验典型装置 1.7 常用仪器的清洗干燥和保养 1.7.1 仪器的洗涤 1.7.2 玻璃仪器的干燥 1.7.3 常用玻璃仪器的保养 1.7.4 仪器的装配 1.8 加热和冷却 1.8.1 加热 1.8.2 冷却 1.9 实验预习、记录和实验报告的基本要求 1.9.1 实验预习 1.9.2 实验记录 1.9.3 实验报告 1.9.4 实验报告示例 1.10 常用工具书和参考书 1.10.1 常用工具书 1.10.2 美国《化学文摘》 1.10.3 有机化学常用期刊和网址 1.11 综合性实验和设计性实验 1.12 无水无氧操作技术 1.12.1 双排管Schlenk操作的实验原理 1.12.2 双排管Schlenk操作步骤 1.12.3 玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 1.12.4 惰性气体的净化 1.12.5 注射器针管技术 1.12.6 无水无氧简单操作装置 第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定 2.1 熔点的测定 2.1.1 基本原理 2.1.2 毛细管熔点测定法 2.1.3 温度计的校正 2.1.4 熔点测定仪 实验1 熔点的测定 2.2 沸点的测定 2.2.1 基本原理 2.2.2 测定方法 实验2 沸点的测定 2.3 折射率的测定 2.3.1 基本原理 2.3.2 阿贝折光仪 2.3.3 实验操作 实验3 测定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 2.4 旋光度的测定 2.4.1 基本原理 2.4.2 旋光仪 2.4.3 测定方法 实验4 比旋光度的测定 2.5 红外吸收光谱法 2.5.1 基本原理 2.5.2 基团特征吸收频率及谱图解析方法 2.5.3 试样制备方法 2.6 核磁共振氢谱 2.6.1 基本原理 2.6.2 仪器设备简介 2.6.3 样品制备 2.6.4 实验操作步骤简介 2.6.5 核磁共振氢谱的解析 2.7 质谱 2.7.1 基本原理 2.7.2 仪器设备简介 2.7.3 数据解析 第3章 有机化合物的分离和提纯 3.1 蒸馏 3.1.1 基本原理 3.1.2 实验装置 3.1.3 实验操作 3.1.4 特殊蒸馏——易凝固物质的蒸馏装置 实验5 丙酮-水混合物的蒸馏 3.2 简单分馏 3.2.1 基本原理 3.2.2 仪器与装置 3.2.3 实验操作 实验6 丙酮-水混合物的分馏 3.3 水蒸气蒸馏 3.3.1 基本原理 3.3.2 实验操作 3.3.3 改进的水蒸气蒸馏装置 实验7 苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏 3.4 减压蒸馏 3.4.1 基本原理 3.4.2 实验操作 实验8 乙酰乙酸乙酯的蒸馏 3.5 重结晶 3.5.1 基本原理 3.5.2 实验操作 实验9 乙酰苯胺的重结晶 3.6 升华 3.6.1 基本原理 3.6.2 实验操作 3.7 干燥和干燥剂 3.7.1 基本原理 3.7.2 气体的干燥 3.7.3 液体的干燥 3.7.4 固体有机物的干燥 3.8 萃取与洗涤 3.8.1 基本原理 3.8.2 液-液萃取 3.8.3 化学萃取 3.8.4 液-固萃取 实验10 分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 3.9 色谱法 3.9.1 柱色谱 3.9.2 薄层色谱 实验11 甲基橙与亚甲基蓝的柱色谱分离 实验12 薄层色谱 3.10 天然产物的提取 实验13 茶叶中提取咖啡因 实验14 黄连中提取黄连素 实验15 烟叶中提取烟碱 实验16 槐花米中提取芸香苷 第4章 有机化合物的制备与反应 4.1 烯烃的制备 实验17 环己烯的制备 实验18 莰烯的制备 实验19 内式-降冰片烯-5，6-顺式-二羧酸酐的制备 4.2 卤代烃的制备 实验20 正溴丁烷的制备 实验21 3-溴代环己烯的制备 实验22 1-碘丁烷的制备 4.3 醇和酚的制备 实验23 Grignard反应及2-甲基-2-己醇的制备 实验24 1-苯乙醇的制备 实验25 季戊四醇的制备 实验26 手性丙炔醇的制备 实验27 对溴苯酚的制备 实验28 双酚A的制备 4.4 醚的制备 实验29 乙醚的制备 实验30 正丁醚的制备 实验31 β-萘乙醚的制备 4.5 脂肪族醛和酮的制备 实验32 水杨醛的制备 实验33 环己酮的制备 实验34 环戊酮的制备 实验35 苯乙酮的制备 实验36 苯亚甲基苯乙酮的制备 实验37 茉莉醛的制备 4.6 芳香族硝基化合物的制备 实验38 硝基苯的制备 4.7 胺类化合物的制备 实验39 苯胺的制备 实验40 间硝基苯胺的制备 实验41 邻氨基苯甲酸的制备 4.8 羧酸及其衍生物的制备 实验42 苯甲酸的制备 实验43 肉桂酸的制备 实验44 乙酰水杨酸的制备 实验45 乙酸乙酯的制备 实验46 苯甲酸乙酯的制备 实验47 邻苯二甲酸二丁酯的制备 实验48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 实验49 乙酰乙酸乙酯的制备 实验50 香豆素的制备 实验51 己二酸的制备 实验52 乙酰苯胺的制备 4.9 重氮盐及其反应 实验53 对氯甲苯的制备 实验54 甲基橙的制备 4.10 杂环化合物的制备 实验55 8-羟基喹啉的制备 实验56 巴比妥酸的制备 实验57 苯并咪唑-2-硫酮的制备 实验58 2-氨基喹唑啉的制备 第5章 绿色化学实验 实验59 微波辐射乙酰水杨酸的合成 实验60 超声波催化三氯叔丁醇的合成 实验61 微通道反应器乙酸乙酯的水解 实验62 循环伏安法探索二茂铁电化学氧化和还原 实验63 绿色电化学方法氧化酚酞 实验64 光催化反应——脱羧偶联合成2-苯基苯并咪唑 实验65 双膦酰基氨基甲烷的绿色合成 实验66 2-O-(2-羟基丙基)-β-环糊精的制备 第6章 综合性化学实验 实验67 钴催化碳氢键的烷氧基化反应研究 实验68 铜促进的烷氧基化反应研究 实验69 Rh(Ⅰ)催化1-己烯的氢甲酰化反应 实验70 官能团保护——4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制备 实验71 相转移催化——7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 实验72 Wittig反应——1，4-二苯基-1，3-丁二烯(DPB)的制备 实验73 二茂铁及其衍生物的制备 实验74 安息香缩合及其应用 实验75 烯胺的合成及应用——7-氧代辛酸的制备 实验76 2，4-二氯苯氧乙酸的制备 实验77 聚己内酰胺的制备 实验78 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的制备 实验79 多组分反应——取代咪唑的制备 实验80 Biginelli反应——3，4-二氢嘧啶-2-酮的制备 实验81 1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成 实验82 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑的制备 实验83 哌嗪二酮类化合物的制备 实验84 1-苯基-2-氰基-3-[N，N-双(三甲基硅基)胺基]茚的制备 第7章 设计、研究性实验 7.1 KF/Al2O3催化剂在有机合成中的应用 7.2 高价碘试剂在有机合成中的应用 7.3 钐试剂在有机合成中的应用 7.4 钯催化的sp2C—H键的氰化反应 7.5 超分子大环柱芳烃的合成研究 7.6 杂多酸催化 7.7 烷基萘磺酸盐表面活性剂的绿色合成 7.8 基于N-叔丁基亚磺酰亚胺的aza-Barbier反应研究 7.9 脂肪酶催化不对称水解合成(S)-萘普生 7.10 糖簇分子的设计与合成 7.11 衣康酸类共聚物阻垢剂的合成 7.12 聚亚胺酮的合成 7.13 水性聚氨酯漆膜的制备研究 7.14 多组分体系的指纹图谱 7.15 硫化促进剂NS的合成研究 参考资料 附录 附录1 常用有机溶剂的纯化 附录2 实验室常用有机化合物的物理常数 附录3 常见化学基团的红外光谱特征吸收 附录4 常见基团质子的化学位移 附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 附录6 常用恒沸物组成 附录7 常用溶剂极性和沸点 附录8 常用热浴液体介质及其使用温度范围 附录9 常用冷浴冰-盐混合物及其*低温度 附录10 气体钢瓶的颜色 附录11 锂、钠和钾的使用及处理 附录12 常用易爆易燃物品的性能及储藏条件的要求 附录13 常见有毒化学药品及极限安全值 附录14 有机类实验废液的处理方法