有机合成路线设计/教材

1 绪论 11.1 有机合成的定义 11.2 有机合成的发展 21.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶） 21.2.2 艺术期（20世纪40～60年代） 41.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代） 51.2.4 发展期 71.3 有机合成的热点领域 71.3.1 绿色合成 71.3.2 不对称合成 81.3.3 氟化学 91.3.4 金属有机化学导向的有机合成 102 有机合成路线设计基础 122.1 有机合成路线设计的重要性和必要性 122.1.1 什么是路线设计 122.1.2 路线设计的重要性 122.1.3 设计工具 132.2 逆合成分析 132.2.1 切断 142.2.2 官能团转变 182.2.3 官能团添加 182.2.4 重接 193 分子的切断 213.1 一官能团化合物的切断 213.1.1 醇的切断 213.1.2 烯烃的切断 303.1.3 芳香族化合物的切断 483.1.4 简单酮的切断 633.1.5 简单羧酸的切断 723.1.6 饱和碳氢化合物的切断 813.2 二官能团化合物的切断 833.2.1 1, 3-二官能团化合物的切断 843.2.2 1, 5-二官能团化合物的切断 1063.2.3 1, 2-二官能团化合物的切断 1193.2.4 1, 4-二官能团化合物的切断 1333.2.5 1, 6-二官能团化合物的切断 1433.3 利用合成中的重排反应 1573.3.1 基础 1583.3.2 提高 1693.4 脂环化合物的切断 1733.4.1 三元脂环的切断 1733.4.2 四元脂环的切断 1803.4.3 五元脂环的切断 1853.5 多环化合物的切断 1913.5.1 基础 1913.5.2 应用 1933.5.3 提高 1953.6 含杂原子化合物的切断 1983.6.1 含杂原子开链化合物的切断 1983.6.2 杂环化合物的切断 2044 保护基 2154.1 -OH的保护（生成醚和酯） 2154.1.1 形成甲醚 2154.1.2 形成叔丁基醚 2154.1.3 形成苄醚 2164.1.4 形成三苯基甲醚 2164.1.5 形成甲氧基甲醚 2164.1.6 形成四氢吡喃 2164.1.7 形成三甲基硅醚 2174.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚 2174.1.9 形成乙酸酯类 2174.1.10 形成苯甲酸酯类 2174.2 二醇的保护 2184.2.1 形成缩醛或缩酮 2184.2.2 形成碳酸环酯 2184.3 羰基的保护 2194.3.1 形成二甲缩酮 2194.3.2 形成乙二醇缩酮 2204.3.3 形成丙二硫醇缩酮 2204.3.4 形成半硫缩酮 2214.4 羧酸的保护 2214.5 氨基的保护 2225 导向基的引入 2245.1 活化导向 2245.2 钝化导向 2285.3 封闭导向 2296 合成策略 2336.1 Corey合成策略简介 2336.2 通用策略 2346.2.1 策略1：汇聚型（收敛型）合成 2346.2.2 策略2：充分利用目标分子结构的对称性 2366.2.3 策略3：关键反应战略 2416.2.4 策略4：易得的起始原料 248参考文献 256