天然药物化学(宋晓凯)(第三版)

第1章总论1
1．1绪论1
1．1．1天然药物化学研究的内容及其意义1
1．1．2国内外天然药物化学研究概况2
1．1．3生物多样性、化学结构与活性多样性6
1．2生物合成途径与生物转化7
1．2．1主要的生物合成途径9
1．2．2生物转化研究的进展12
1．3天然药物提取分离方法14
1．3．1天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法14
1．3．2提取及分离技术的发展17
1．4结构研究方法29
1．4．1化合物的纯度测定29
1．4．2结构研究的主要程序30
1．4．3结构测定常用的波谱分析31
参考文献41
第2章糖和苷43
2．1糖和糖苷类结构类型与分类43
2．1．1单糖及其立体化学43
2．1．2低聚糖47
2．1．3多聚糖类48
2．1．4苷类49
2．2糖链和糖苷键的降解51
2．2．1酸催化水解51
2．2．2酸催化甲醇解51
2．2．3碱催化水解51
2．2．4酶催化水解51
2．2．5氧化开裂法52
2．3糖和苷的提取分离52
2．3．1糖的提取分离52
2．3．2苷的提取分离53
2．3．3多糖提取分离实例54
2．4多糖的纯度鉴定与结构测定54
2．4．1多糖的纯度鉴定54
2．4．2多糖的相对分子质量测定54
2．4．3多糖的结构鉴定55
2．4．4多糖的纯度鉴定与结构测定实例55
2．4．5核磁共振技术在糖类化合物化学结构研究中的应用55
2．5多糖的生物活性58
参考文献58
第3章醌类化合物60
3．1醌类化合物的结构与分类60
3．1．1苯醌类60
3．1．2萘醌类61
3．1．3菲醌类62
3．1．4蒽醌类63
3．2醌类化合物的理化性质与呈色反应66
3．2．1理化性质66
3．2．2呈色反应68
3．3醌类化合物的提取与分离70
3．3．1醌类化合物的提取70
3．3．2醌类化合物的分离71
3．4醌类化合物的色谱鉴定74
3．4．1薄层色谱74
3．4．2纸色谱75
3．4．3高效液相色谱75
3．5醌类化合物的结构测定75
3．5．1紫外光谱75
3．5．2红外光谱76
3．5．3核磁共振谱77
3．5．4质谱78
3．5．5结构鉴定实例78
参考文献80
第4章黄酮类化合物81
4．1黄酮类化合物的结构分类与生物活性81
4．1．1黄酮类化合物生物合成的基本途径81
4．1．2结构分类及其结构类别间的生物合成关系82
4．1．3黄酮类化合物的生物活性83
4．2黄酮类化合物的理化性质及显色反应86
4．2．1性状86
4．2．2溶解性87
4．2．3酸性与碱性87
4．2．4显色反应87
4．3黄酮类化合物的提取与分离90
4．3．1提取90
4．3．2分离93
4．4黄酮类化合物的检识与结构鉴定97
4．4．1色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用98
4．4．2紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用99
4．4．3核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用103
4．4．4质谱在黄酮类结构测定中的应用112
4．4．5黄酮类化合物在结构研究中的注意事项117
4．5结构研究实例119
参考文献120
第5章苯丙素类122
5．1苯丙酸类122
5．2香豆素类124
5．2．1香豆素的结构类型124
5．2．2香豆素的化学性质126
5．2．3香豆素的提取分离128
5．2．4香豆素的波谱学性质129
5．2．5香豆素的生理活性130
5．3木脂素130
5．3．1木脂素的结构类型132
5．3．2木脂素的理化性质135
5．3．3木脂素的波谱学性质135
5．3．4木脂素的提取分离136
5．3．5木脂素的生理活性139
参考文献140
第6章萜类和挥发油142
6．1萜类的生源学说142
6．1．1经验的异戊二烯法则143
6．1．2生源的异戊二烯法则143
6．2萜类的结构类型及重要化合物144
6．2．1单萜144
6．2．2环烯醚萜149
6．2．3倍半萜152
6．2．4二萜157
6．2．5二倍半萜160
6．2．6四萜类161
6．3萜类化合物的理化性质161
6．3．1萜类化合物的物理性质162
6．3．2萜类化合物的化学性质162
6．4萜类化合物的提取分离165
6．4．1萜类的提取165
6．4．2萜类的分离166
6．4．3提取分离实例167
6．5萜类化合物的结构测定170
6．5．1紫外光谱170
6．5．2红外光谱170
6．5．3质谱171
6．5．4核磁共振谱171
6．5．5NOESY技术在结构鉴定中的应用171
6．6挥发油173
6．6．1挥发油的组成和分类174
6．6．2挥发油的性质175
6．6．3挥发油的提取175
6．6．4挥发油的分离176
6．6．5挥发油成分的鉴定178
参考文献182
第7章三萜及其苷183
7．1三萜类化合物的生物合成183
7．2四环三萜186
7．2．1达玛烷型186
7．2．2羊毛脂烷型188
7．2．3甘遂烷190
7．2．4环阿屯烷190
7．2．5葫芦烷191
7．2．6楝烷型192
7．3五环三萜的结构类型193
7．3．1齐墩果烷型193
7．3．2乌苏烷型197
7．3．3羽扇豆烷型199
7．3．4木栓烷型200
7．4理化性质200
7．4．1状态200
7．4．2溶解度200
7．4．3颜色反应201
7．4．4溶血作用201
7．4．5沉淀反应202
7．5提取分离202
7．5．1三萜化合物的提取与分离202
7．5．2三萜皂苷的提取与分离202
7．5．3提取分离三萜皂苷实例203
7．6结构测定208
7．6．1紫外光谱208
7．6．2质谱209
7．6．3核磁共振谱214
7．7生物活性215
7．7．1肝损伤的保护作用215
7．7．2抗炎活性215
7．7．3抗肿瘤活性215
7．7．4免疫调节作用216
7．7．5对心血管系统的作用216
7．7．6抗菌和抗病毒活性216
7．7．7抗生育作用216
参考文献217
第8章甾体及其苷类218
8．1C21甾类化合物219
8．1．1C21甾类结构特点及类型219
8．1．2C21甾类性质与检识222
8．1．3C21甾类的提取与分离223
8．2强心苷223
8．2．1强心苷的结构与分类223
8．2．2强心苷的理化性质228
8．2．３强心苷的波谱性质232
8．2．4强心苷的提取与分离233
8．2．5强心苷的检识237
8．3甾体皂苷238
8．3．1甾体皂苷的结构与分类238
8．3．2皂苷的理化性质241
8．3．3甾体皂苷元的波谱性质243
8．3．4甾体皂苷的提取与分离244
8．3．5皂苷的鉴定247
参考文献248
第9章生物碱250
9．1生物碱的生物合成251
9．1．1希夫碱形成反应251
9．1．2Mannich碱形成反应251
9．1．3酚的氧化偶合反应252
9．2生物碱的分类252
9．2．1有机胺类252
9．2．2吡咯衍生物252
9．2．3吡啶衍生物253
9．2．4莨菪烷衍生物253
9．2．5喹啉衍生物254
9．2．6异喹啉衍生物254
9．2．7菲啶衍生物256
9．2．8吖啶酮衍生物257
9．2．9吲哚衍生物257
9．2．10咪唑衍生物257
9．2．11喹唑酮衍生物258
9．2．12嘌呤衍生物258
9．2．13甾体生物碱258
9．2．14萜生物碱258
9．2．15大环生物碱259
9．2．16其他类型生物碱259
9．3理化性质260
9．3．1一般性质260
9．3．2碱性261
9．3．3沉淀反应264
9．3．4显色反应265
9．4生物碱的提取与分离266
9．4．1生物碱的提取266
9．4．2生物碱的分离266
9．5生物碱的结构测定268
9．5．1光谱法在生物碱结构测定中的应用268
9．5．2生物碱结构测定的实例271
9．5．3液质联用技术分析延胡索中的生物碱类成分实例274
第10章天然药物的开发设计276
10．1天然药物开发的一般程序277
10．1．1样品的选择与制备278
10．1．2活性筛选278
10．1．3活性跟踪278
10．1．4结构改造和构效关系研究278
10．2天然活性化合物的分离研究方法280
10．2．1两种不同的方法与思路280
10．2．2从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例280
10．2．3追踪分离天然活性化合物时的注意事项282
10．3化学蛋白质组学技术284
10．3．1化学蛋白质组学技术简介284
10．3．2亲和色谱技术简介286
10．3．3基于化学蛋白质组学技术的天然生物活性成分筛选及新药开发286
10．4天然化合物的化学修饰或结构改造287
参考文献290