有机化学实验(胡昱)(第二版)

第1部分 有机化学实验基本常识 1
1.1 有机化学实验须知 1
1.2 实验室安全知识和事故预防与急救 2
1.2.1 化学品安全信息获取 3
1.2.2 化学实验室中的防护设备和应急设备 4
1.2.3 化学实验室中的安全防护 6
1.2.4 化学实验事故应急与救援 9
1.3 实验室加热、制冷与搅拌技术 11
1.3.1 加热技术 11
1.3.2 制冷技术 12
1.3.3 搅拌装置 12
1.4 实验预习、记录和实验报告 14
1.4.1 实验预习 14
1.4.2 实验记录 14
1.4.3 实验报告 15
1.5 文献实验及资料查询简介 16
1.5.1 文献实验简介 16
1.5.2 网络工具书 17
1.5.3 网络学术期刊 19
1.5.4 文摘检索平台 22

第2部分 有机化学实验基本操作 25
2.1 有机化学实验常用玻璃仪器、洗涤和干燥 25
2.1.1 常用玻璃仪器 25
2.1.2 仪器的洗涤 27
2.1.3 仪器的干燥 28
2.2 塞子的钻孔和简单玻璃工操作 28
2.2.1 塞子的选择与钻孔 28
2.2.2 简单玻璃工操作 29
实验1 简单玻璃切割和烧制 31
2.3 回流 31
实验2 回流制备乙酸正丁酯 34

第3部分 有机化合物的分离和提纯 35
3.1 重结晶 35
3.1.1 基本原理 35
3.1.2 溶剂选择 36
3.1.3 溶样 37
3.1.4 脱色 37
3.1.5 热过滤 38
3.1.6 冷却结晶 39
3.1.7 收集晶体及干燥 39
实验3 精制苯甲酸 40
3.2 升华 40
3.2.1 常压升华 41
3.2.2 减压升华 42
3.3 萃取 42
3.3.1 液-液分次萃取 42
3.3.2 液-液连续萃取 44
3.3.3 固-液分次萃取 45
3.3.4 固-液连续萃取 45
3.3.5 化学萃取 45
实验4 萃取洗涤法纯化苯甲酸 46
3.4 蒸馏 46
3.4.1 常压蒸馏 46
实验5 蒸馏操作练习 48
3.4.2 减压蒸馏 48
实验6 减压蒸馏操作练习 50
3.4.3 水蒸气蒸馏 50
实验7 水蒸气蒸馏操作练习 53
3.5 分馏 53
实验8 分馏操作练习 54
3.6 干燥 54
3.6.1 液体的干燥 55
3.6.2 固体有机化合物的干燥 56
3.6.3 气体的干燥 57
3.7 溶剂纯化 58
实验9 乙醇的纯化 59
实验10 乙醚的纯化 60
3.8 色谱技术 61
3.8.1 薄层色谱 62
实验11 薄层色谱操作练习 65
3.8.2 柱色谱 66
实验12 柱色谱操作练习 68
3.8.3 纸色谱 69

第4部分 有机化合物物理常数的测定方法 71
4.1 熔点的测定 71
实验13 微量法测熔点 76
4.2 沸点的测定 76
实验14 微量法测沸点 78
4.3 折射率的测定 78
实验15 折射率的测定 81
4.4 旋光度的测定 81
实验16 旋光度的测定 83
4.5 相对密度的测定 84
实验17 相对密度的测定 85

第5部分 基础有机合成实验 86
5.1 傅-克反应 86
实验18 乙酰二茂铁的制备 87
5.2 卤化反应 89
实验19 溴乙烷的制备 91
实验20 正溴丁烷的制备 93
5.3 消除反应 95
实验21 环己烯的制备 96
5.4 格氏反应 97
实验22 2-甲基己-2-醇的制备 98
5.5 氧化、还原反应 100
5.5.1 氧化反应 100
实验23 正丁醛的合成 101
实验24 环己酮的制备 103
实验25 己二酸的制备 106
5.5.2 还原反应 108
实验26 苯胺的制备 109
5.5.3 自身氧化还原反应 110
实验27 苯甲酸和苯甲醇的制备 111
实验28 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 113
5.6 酯化反应 115
实验29 乙酸异戊酯的合成 115
实验30 亚硝酸异戊酯的制备 117
实验31 乙酰水杨酸的制备 118
5.7 重氮盐反应 119
实验32 甲基橙的制备 120
实验33 甲基红的制备 122
5.8 水解反应 124
实验34 肥皂的制备 124
5.9 缩合反应 126
实验35 正丁醚的制备 126
实验36 苯乙醚的制备 128
实验37 巴比妥酸的合成 130
实验38 肉桂酸的制备 132
实验39 二苯亚甲基丙酮的合成 134
实验40 查耳酮的制备 136
5.10 手性拆分 137
实验41 外消旋α-苯乙胺的拆分 138
实验42 1，1'-联萘-2，2'-二酚的合成与手性拆分 140
实验43 DL-苏氨酸的合成和拆分 144
5.11 不对称合成 147
实验44 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应 147
5.12 微波合成 149
实验45 微波辐射合成乙酰水杨酸 150
实验46 废聚酯饮料瓶微波法制备对苯二甲酸 151
5.13 光化学反应 153
实验47 苯频哪醇的光化学制备 154
实验48 马来酸酐光化二聚制备1，2，3，4-环丁基四羧酸四甲酯 156
5.14 相转移催化合成 158
实验49 水溶液中汉斯酯1，4-二氢吡啶的一锅法合成 158

第6部分 多步骤有机合成实验 161
6.1 磺胺类药物 161
实验50 乙酰苯胺的制备 162
实验51 对氨基苯磺酰胺的合成 165
6.2 局部麻醉剂 167
实验52 苯佐卡因的合成 168
6.3 安息香缩合及安息香的转化 171
实验53 安息香的辅酶合成 173
实验54 二苯基乙二酮的合成 175
实验55 二苯基羟乙酸的合成 176
实验56 5，5-二苯基乙内酰脲的合成 178
6.4 乙酰乙酸乙酯的合成与应用 179
实验57 乙酰乙酸乙酯的制备 180
实验58 庚-2-酮的合成 182

第7部分 天然有机化合物的提取与合成 184
实验59 从菠菜中提取色素 184
实验60 从茶叶中提取咖啡因 186
实验61 从薄荷中提取薄荷油 188
实验62 槐花米中芦丁的提取与分离 189
实验63 红辣椒中红色素的提取与分离 191
实验64 褪黑激素的合成 192

第8部分 有机化合物官能团鉴定 197
8.1 烯烃和炔烃的鉴定 197
8.1.1 溴的四氯化碳溶液试验 197
8.1.2 高锰酸钾溶液试验 198
8.1.3 鉴定炔类化合物试验 198
8.2 卤代烃的鉴定 198
8.2.1 硝酸银试验 198
8.2.2 碘化钠(钾)试验 199
8.3 醇和酚的鉴定 199
8.3.1 醇的鉴定 199
8.3.2 酚的鉴定 200
8.4 醛和酮的鉴定 200
8.4.1 2，4-二硝基苯肼试验 201
8.4.2 Tollens试验 201
8.4.3 铬酸试验 201
8.4.4 碘仿试验 202
8.5 羧酸的鉴定 202
8.5.1 溶解度和酸性试验 202
8.5.2 中和当量 202
8.6 羧酸衍生物的鉴定 202
8.6.1 酯的鉴定 203
8.6.2 酰氯的鉴定 203
8.6.3 酰胺的鉴定 203
8.7 胺的鉴定 204
8.7.1 溶解度与碱性试验 204
8.7.2 Hinsberg试验 205
8.7.3 亚硝酸试验 205
8.8 糖的鉴定 205
8.8.1 α-萘酚试验(Molish试验) 206
8.8.2 Fehling试验 206
8.8.3 Benedict试验 206
8.8.4 Tollens试验 206
8.8.5 成脎反应 206
8.8.6 淀粉水解 207
8.9 氨基酸及蛋白质的鉴定 207
8.9.1 茚三酮反应 207
8.9.2 缩二脲反应 207
8.9.3 蛋白黄反应 208
8.9.4 乙酸铅反应 208

第9部分 有机化合物的波谱分析 209
9.1 紫外可见吸收光谱 209
9.1.1 紫外可见吸收光谱的基本原理 209
9.1.2 紫外可见吸收光谱的常用术语 209
9.1.3 紫外可见分光光度计 210
9.1.4 紫外可见分光光度计的应用 212
9.2 红外吸收光谱 212
9.2.1 红外吸收光谱的基本原理 213
9.2.2 红外吸收光谱的常用术语 214
9.2.3 红外吸收光谱的分区 214
9.2.4 红外吸收光谱仪 215
9.2.5 红外吸收光谱仪的应用 215
9.3 核磁共振谱 217
9.3.1 核磁共振光谱的基本原理 217
9.3.2 核磁共振光谱的常用术语 218
9.3.3 核磁共振仪 219
9.3.4 核磁共振仪的应用 219
9.4 质谱 220
9.4.1 质谱的基本原理 221
9.4.2 质谱的常用术语 221
9.4.3 质谱中离子的种类 221
9.4.4 质谱仪 222
9.4.5 质谱仪的应用 225

附录 227
附录1 化学试剂纯度的分级 227
附录2 化学危险品的分类及保管 228
附录3 常用元素原子量表 229
附录4 常用酸碱溶液密度及百分组成表 229
附录5 常用有机溶剂的性质及纯化 233
附录6 部分二元及三元共沸混合物性质 236
附录7 反应原料化学安全信息表 237
附录8 部分实验产物红外光谱图 248

参考文献 262