有机化学(供药学类专业用第9版全国高等学校药学类专业第九轮规划教材)

**章　绪论 / 1
**节　 有机化合物和有机化学 / 1
第二节　 有机化合物的结构理论 / 2
一、　 经典结构理论 / 2
二、　 化学键 / 3
第三节　 共价键的几个重要参数和断裂方式 / 9
一、　 共价键的几个重要参数 / 9
二、　 共价键的断裂方式 / 12
第四节　 有机化合物的分类和表示方法 / 13
一、　 有机化合物的分类 / 13
二、　 有机化合物构造的表示方法 / 15
三、　 有机化合物立体结构的表示方法 / 16
第五节　 有机酸碱理论简介 / 16
一、　 阿伦尼乌斯电离理论 / 17
二、　 布朗斯特酸碱质子理论 / 17
三、　 路易斯酸碱理论 / 20
第六节　 有机化合物的结构测定 / 22
一、　 一般过程 / 22
二、　 测定有机化合物结构的波谱法简介 / 22习题 / 32
第二章　烷烃 / 35
**节　 同系列和同分异构现象 / 35
一、　 同系列和同系物 / 35
二、　 同分异构现象 / 35
三、　 饱和碳原子和氢原子的分类 / 36
第二节　 命名 / 36
一、　 普通命名法 / 36
二、　 系统命名法 / 37
第三节　 结构 / 40
第四节　 构象 / 41
一、　 乙烷的构象 / 41
二、　 丁烷的构象 / 42
第五节　 物理性质及光谱性质 / 43
一、　 物理性质 / 44
二、　 光谱性质 / 46
第六节　 化学性质 / 47
一、　 氧化和燃烧 / 48
二、　 热裂解反应 / 48
三、　 卤代反应 / 49
第七节　 烷烃的工业来源 / 57
习题 / 57
第三章　烯烃 / 59
**节　 结构、同分异构和命名 / 59
一、　 结构 / 59
二、　 同分异构 / 60
三、　 命名 / 61
第二节　 物理性质及光谱性质 / 63
一、　 物理性质 / 63
二、　 光谱性质 / 64
第三节　 化学性质 / 66
一、　 催化氢化反应 / 66
二、　 亲电加成反应 / 68
三、　 自由基加成反应 / 75
四、　 硼氢化反应 / 76
五、　 氧化反应 / 77
六、　α -氢原子的卤代反应 / 78
七、　 聚合反应 / 80
第四节　 烯烃的制备 / 80
一、　 炔烃还原 / 80
二、　 醇脱水 / 80
三、　 1，2- 二卤代烷脱卤素 / 80
四、　 卤代烷脱卤化氢 / 80
习题 / 81
第四章　炔烃和二烯烃 / 83
**节　 炔烃的结构、同分异构和命名 / 83
一、　 结构 / 83
二、　 同分异构 / 83
三、　 命名 / 84
第二节　 炔烃的物理性质及光谱性质 / 85
一、　 物理性质 / 85
二、　 光谱性质 / 86
第三节　 炔烃的化学性质 / 87
一、　 炔氢的反应 / 87
二、　 碳碳三键的反应 / 88
第四节　 炔烃的制备 / 93
一、　 乙炔的工业来源 / 93
二、　 炔烃的制法 / 93
第五节　 二烯烃 / 94
一、　 分类和命名 / 94
二、　 共轭二烯烃的结构 / 95
三、　 共轭二烯烃的特征反应 / 98
四、　 聚集二烯烃 / 100
五、　 共轭效应 / 101
习题 / 102
第五章　脂环烃 / 105
**节　 分类和命名 / 105
一、　 分类 / 105
二、　 命名 / 105
第二节　 小环烷烃的结构 / 107
一、　 小环烷烃的不稳定性和角张力的
概念 / 107
二、　 环丙烷的结构 / 108
第三节　 构象 / 109
一、　 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 / 109
二、　 环己烷的构象 / 110
第四节　 物理性质 / 112
第五节　 化学性质 / 113
第六节　 脂环烃的制备 / 114
习题 / 114
第六章　立体化学基础 / 116
**节　 概述 / 117
一、　 旋光性和比旋光度 / 117
二、　 对映异构和手性 / 118
三、　 分子的对称性和手性 / 120
第二节　 对映异构和非对映异构 / 121
一、　 含一个手性碳原子的化合物 / 121
二、　 含多个手性碳原子的化合物 / 126
三、　 含手性轴化合物的立体异构 / 129
四、　 获得单一对映异构体的方法 / 131
五、　 立体异构与生理活性 / 133
第三节　 取代环烷烃的立体异构和构象分析 / 133
一、　 取代环烷烃的立体异构 / 133
二、　 取代环己烷的构象分析 / 134
三、　 双环环烷烃的构象 / 137
第四节　 立体异构在反应机理研究中的应用 / 139
一、　 自由基卤代反应 / 139
二、　 卤素与烯烃的加成反应 / 140
习题 / 142
第七章　芳烃 / 144
**节　 分类和命名 / 144
一、　 分类 / 144
二、　 命名 / 145
第二节　 苯的结构 / 148
一、　 凯库勒结构式 / 148
二、　 芳香六隅体 / 148
三、　 苯的分子轨道模型 / 149
四、　 共振论对苯结构的解释 / 150
第三节　 苯及其同系物的物理性质及光谱性质 / 150
一、　 物理性质 / 150
二、　 光谱性质 / 151
第四节　 苯及其同系物的化学性质 / 152
一、　 苯环上的亲电取代反应 / 152
二、　 取代苯的亲电取代反应的定位规律 / 157
三、　 苯的加成和氧化反应 / 163
四、　 烷基苯侧链的反应 / 163
第五节　 多环芳烃和非苯芳烃 / 165
一、　 萘 / 165
二、　 蒽、菲和其他稠环芳烃 / 168
三、　 联苯 / 169
四、　 非苯芳烃 / 170
习题 / 172
第八章　卤代烃 / 175
**节　 结构、分类和命名 / 175
一、　 结构 / 175
二、　 分类 / 176
三、　 命名 / 176
第二节　 物理性质及光谱性质 / 177
一、　 物理性质 / 177
二、　 光谱性质 / 178
第三节　 化学性质 / 180
一、　 亲核取代反应 / 180
二、　 消除反应 / 182
三、　 与金属的反应 / 183
四、　 还原反应 / 185
五、　 多元卤代烷和氟代烷 / 185
第四节　 亲核取代反应和消除反应机理 / 186
一、　 亲核取代反应机理 / 186
二、　 影响亲核取代反应的因素 / 189
三、　 消除反应机理 / 193
四、　 消除反应与亲核取代反应的竞争 / 197
第五节　 不饱和卤代烃和芳香卤代烃 / 200
一、　 乙烯型卤代烃和苯型卤代芳烃 / 200
二、　 烯丙型卤代烃和苄型卤代芳烃 / 202
第六节　 卤代烃的制备 / 203
一、　 由烃类制备 / 203
二、　 由醇制备 / 204
习题 / 205
第九章　醇、酚和醚 / 208
**节　 醇 / 208
一、　 结构、分类和命名 / 208
二、　 物理性质及光谱性质 / 210
三、　 化学性质 / 212
四、　 邻二醇的特性 / 219
五、　 醇的制备 / 222
第二节　 酚 / 223
一、　 结构、分类和命名 / 223
二、　 物理性质及光谱性质 / 225
三、　 化学性质 / 226
四、　 酚的制备 / 235
第三节　 醚和环氧化合物 / 236
一、　 结构、分类和命名 / 236
二、　 物理性质及光谱性质 / 237
三、　 化学性质 / 238
四、　 醚的制备 / 239
五、　 冠醚 / 240
六、　 环氧化合物 / 240
第四节　 硫醇和硫醚 / 242
一、　 硫醇 / 242