有机化学(第二版)(高职教材)

第1章 绪论1 11 有机化合物和有机化学1 12 有机化合物的一般特点2 13 化学键和分子结构2 14 共价键的属性4 141 键长4 142 键角5 143 键离解能和键能5 144 元素的电负性和键的极性6 15 共价键的断裂和有机反应的 类型8 16 有机化合物的分类8 161 按碳架分类8 (1)开链化合物8 (2)脂环化合物8 (3)芳香族化合物9 (4)杂环化合物9 162 按官能团分类10 17 有机化学和有机化学工业10 18 有机化合物的天然来源11 181 石油和天然气11 182 煤12 183 农副产品及其他13 习题13 参考书目14 第2章 烷烃15 21 烷烃的通式、同系列和构造 异构15 22 烷烃的命名17 221 伯、仲、叔、季碳原子17 222 烷基18 223 烷烃的命名19 (1)普通命名法19 (2)衍生命名法19 (3)系统命名法20 23 烷烃的结构--碳原子的sp3 杂化21 24 烷烃的构象24 241 乙烷的构象24 242 丁烷的构象25 25 烷烃的物理性质26 251 物态27 252 沸点27 253 熔点28 254 相对密度29 255 溶解度29 256 折射率29 26 烷烃的化学性质29 261 氯化反应30 (1)甲烷的氯化30 (2) 甲烷氯化的反应机理30 (3) 其他烷烃的氯化31 262 氧化反应 32 263 异构化反应 33 264 裂化反应 33 例题34 习题37 参考书目39 第3章 环烷烃40 31 环烷烃的分类40 32 环烷烃的命名41 33 环烷烃的异构现象41 331 构造异构41 332 顺反异构42 34 环烷烃的结构43 341 环的大小与稳定性43 342 环己烷及其一取代物的 构象44 35 环烷烃的工业来源和制法46 36 环烷烃的物理性质47 37 环烷烃的化学性质47 371 取代反应48 372 氧化反应48 373 小环的加成反应49 (1)加氢49 (2)加溴49 (3)加溴化氢49 例题50 习题50 参考书目51 第4章 烯烃52 41 乙烯的结构--碳原子的sp2 杂化、π键52 42 烯烃的异构现象54 421 构造异构54 422 顺反异构55 43 烯烃的命名法56 431 烯基56 432 烯烃的命名56 433 顺反异构体的命名58 (1)顺反命名法58 (2)Z,E命名法59 44 烯烃的来源和制法61 441 从裂解气和炼厂气中分离61 442 醇脱水62 443 卤烷脱卤化氢62 45 烯烃的物理性质63 46 烯烃的化学性质64 461 加成反应64 (1)催化加氢64 (2)与卤素加成65 (3)与卤化氢加成、马尔柯夫尼 柯夫规则、过氧化物效应67 (4)与硫酸加成73 (5)与水加成74 (6)与次卤酸加成75 (7)硼氢化反应76 462 氧化反应77 (1)用高锰酸钾氧化77 (2)用过氧酸氧化78 (3)催化氧化78 (4)臭氧化79 463 聚合反应80 (1)聚乙烯81 (2)聚丙烯81 (3)乙丙橡胶81 464 α?C-氢的反应82 (1)氯化反应82 (2)氧化反应82 例题83 习题84 参考书目87 第5章 二烯烃88 51 二烯烃的分类88 52 二烯烃的命名89 53 共轭二烯烃的制法89 531 1, 3-丁二烯的制法89 (1）从裂解气的C4馏分提取89 (2）由丁烷和丁烯脱氢生产89 532 2-甲基-1, 3-丁二烯的制法90 (1）从裂解气的C5馏分提取90 (2) 由异戊烷或异戊烯脱氢 生产90 (3）合成法90 54 1, 3-丁二烯的结构91 55 共轭体系和共轭效应92 56 共轭二烯烃的化学性质95 561 1, 2-加成和1, 4-加成95 562 双烯合成97 563 聚合反应98 57 天然橡胶与合成橡胶99 571 天然橡胶99 572 合成橡胶100 (1)异戊橡胶100 (2)顺丁橡胶100 (3)氯丁橡胶100 (4)丁苯橡胶101 (5)丁基橡胶101 58 环戊二烯101 581 工业来源和生产101 582 理化性质和用途102 例题103 习题105 参考书目107 第6章 炔烃108 61 乙炔的结构--碳原子的sp 杂化108 62 炔烃的构造异构和命名109 621 炔烃的构造异构109 622 炔烃的命名法110 (1)衍生命名法110 (2)系统命名法110 63 炔烃的制法110 631 乙炔的生产111 (1)电石法111 (2)部分氧化法111 (3)其他方法111 632 其他炔烃的制法111 (1)二卤代烷脱卤化氢111 (2)炔烃的烷基化112 64 炔烃的物理性质112 65 炔烃的化学性质112 651 加成反应113 (1)催化加氢113 (2)与卤素加成113 (3)与卤化氢加成114 (4)与水加成114 (5)与醇加成115 (6)与乙酸加成115 652 氧化反应116 653 聚合反应116 654 炔氢的反应117 (1)炔氢的酸性117 (2)金属炔化物的生成及其 应用117 (3)炔烃的鉴定118 例题119 习题120 参考书目122 第7章 芳烃123 71 芳烃的分类123 (1)单环芳烃123 (2)多环芳烃123 72 单环芳烃的构造异构和命名124 721 构造异构124 722 命名124 723 芳基125 73 苯的结构126 74 芳烃的工业来源127 741 从煤焦油中分离127 742 芳构化128 75 单环芳烃的物理性质129 76 单环芳烃的化学性质129 761 取代反应129 (1)卤化129 (2)硝化130 (3)磺化130 (4)付列德尔-克拉夫茨反应131 762 苯环上亲电取代反应 机理133 (1)硝化反应的机理133 (2)磺化反应的机理134 763 加成反应134 (1)加氢134 (2)加氯135 764 氧化反应135 (1)苯环的氧化135 (2)侧链的氧化135 77 苯环上亲电取代的定位规律136 771 定位规律136 (1)类定位基--邻对位 定位基137 (2)第二类定位基--间位 定位基138 772 定位规律的理论解释138 (1)类定位基的定位效应139 (2)第二类定位基的定位效应141 773 二取代苯的定位效应143 774 定位规律的应用144 78 苯乙烯和离子交换树脂145 781 苯乙烯145 782 离子交换树脂146 (1)强酸性阳离子交换树脂146 (2)强碱性阴离子交换树脂147 79 稠环芳烃148 791 萘148 (1)萘的结构149 (2)萘的化学性质150 792 其他稠环芳烃152 710 非苯芳烃153 711 C60154 712 多官能团化合物的命名155 例题157 习题158 参考书目160 第8章 对映异构161 81 物质的旋光性和比旋光度161 811 物质的旋光性161 812 比旋光度162 82 分子的手性和对映异构163 821 基本概念163 822 对称因素163 (1)对称面163 (2)对称中心164 83 具有一个手性碳原子的对映 异构165 84 分子构型165 841 构型的表示方法165 842 相对构型和构型166 843 构型的命名法167 85 具有两个手性碳原子化合物的 对映异构168 851 具有两个不相同手性碳原 子化合物的对映异构169 852 具有两个相同手性碳原子 化合物的对映异构170 86 异构体的分类171 例题173 习题174 参考书目175 第9章 卤代烃176 91 卤代烷的分类和命名176 911 卤代烷的分类177 912 卤代烷的命名177 (1）普通命名法177 (2）系统命名法177 92 卤代烷的制法178 921 烷烃直接卤化178 922 由醇制备178 923 由烯烃制备179 93 卤代烷的物理性质179 94 卤代烷的化学性质180 941 取代反应180 (1)水解180 (2)与醇钠作用180 (3)与氰化钠作用181 (4)与氨作用181 (5)与硝酸银作用181 942 消除反应182 943 与金属镁作用183 95 亲核取代反应和消除反应的 机理184 951 饱和碳原子上的亲核取代 反应机理184 (1)SN2机理185 (2)SN1机理186 952 消除反应的机理187 (1)E2机理187 (2)E1机理188 96 氟代烃188 961 氟里昂188 962 四氟乙烯和聚四氟乙烯189 97 卤代烯烃和卤代芳烃189 971 乙烯型和苯基型卤化物189 972 烯丙型和苄基型卤化物191 例题192 习题193 参考书目195 第10章 醇和酚196 101 醇196 1011 醇的分类、构造异构和 命名196 (1)醇的分类196 (2)醇的构造异构197 (3)醇的命名197 1012 醇的制法198 (1)烯烃水合198 (2)醛、酮、酸、酯的还原198 (3)由格利雅试剂制备199 1013 醇的物理性质 氢键199 (1)熔点200 (2)沸点200 (3)溶解度201 (4)相对密度201 1014 醇的化学性质201 (1)与金属的反应201 (2)卤代烃的生成202 (3)酯的生成204 (4)脱水反应205 (5)氧化和脱氢206 1015 乙二醇208 1016 丙三醇208 1017 硫醇208 102 酚210 1021 酚的命名210 1022 酚的制法211 (1)由异丙苯制备211 (2)氯苯水解212 (3) 由甲苯氧化制备212 (4)碱熔法212 1023 酚的物理性质213 1024 酚的化学性质213 (1) 酚羟基的反应213 (2)芳环上的反应215 (3）氧化反应216 (4）与三氯化铁的显色反应217 1025 酚醛树脂和杯芳烃217 (1）酚醛树脂217 (2）杯芳烃218 1026 双酚A和环氧树脂219 (1)双酚A219 (2)环氧树脂219 例题220 习题221 参考书目222 第11章 醚和环氧化合物223 111 醚的命名223 112 醚的制法224 1121 醇脱水224 1122 威廉森合成法224 113 醚的物理性质225 114 醚的化学性质226 1141 NFDA4盐的生成226 1142 醚键的断裂226 1143 过氧化物的生成227 115 环醚227 1151 环氧乙烷227 (1)与水反应228 (2)与醇反应228 (3)与氨反应229 (4)与格利雅试剂的反应229 1152 冠醚230 1153 相转移催化反应 231 116 硫醚231 例题232 习题233 参考书目234 第12章 醛、酮和醌235 121 醛和酮的分类和命名235