包邮有机化学学习指南

第十二章 胺和生物碱
　　[教学内容概要]
（一）胺类化合物的分类、结构和命名
根据分子中氮原子上连接的烃基种类不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺；根据分子中氮原子上连接的烃基数目不同，胺又可以分为伯胺、仲胺和叔胺。相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为季铵碱和季铵盐。
氨分子中氮原子以3个sp3杂化轨道与3个氢原子的1s轨道重叠，形成了3个，键，呈棱锥形。脂肪胺具有与氨分子类似的结构，也呈棱锥形。芳香胺与脂肪胺不同，苯环上的氨基虽不与苯环共平面，但趋向同一平面，氮上的千对孤对电子能与苯环形成p-冗共轭。
简单胺的命名以胺为母体，胺前面写上烃基的名称。若氮原子上连着不同的烃基时，简单的写在前，复杂的写在后面。复杂胺的命名，把氨基看成是取代基，烃基为母体。芳香胺命名时，以苯胺为母体，脂肪烃为取代基。若脂肪烃基前面标有N，表示此烃基连在氮原子上。
（二）胺的化学性质
1）胺的碱性：胺在水溶液中的碱性主要取决于水的溶剂化效应、电性效应和空间效应。胺的碱性强弱是上述3种因素综合影响的结果，其碱性强弱顺序大致为。季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺。
在脂肪胺中，仲胺的碱性*强，而伯胺和叔胺次之。季铵碱是强碱性化合物，其碱性与氢氧化钠相近。
胺可与酸作用生成铵盐，但遇强碱又重新游离出胺。
2）烃基化反应：胺可与卤代烷发生双分子亲核取代反应，产物是高一级的胺，*终生成季铵盐。
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