包邮XM高等院校化学化工教学改革规划教材有机化学(第3版)/陆国元

绪论(2学时)**节有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学二、有机化学的产生和发展三、有机化合物的特点1．组成与结构的特点2．有机化合物性质的特点第二节有机化合物中的共价键一、共价键理论1．价键理论2．轨道杂化理论3．分子轨道理论4．共振论二、共价键的键参数1．键长2．键角3．键能4．键的极性三、共价键的断裂1．断裂方式2．有机反应类型第三节研究有机化合物的一般步骤第四节有机化合物的分类一、按碳架分类1．开链化合物2．碳环化合物3．杂环化合物二、按官能团分类习题第二章烷烃(按5学时编写)**节 烷烃的同系列和同分异构一、烷烃的同系列二、烷烃的同分异构1．烷烃的同分异构体2．烷烃同分异构体的书写和表示三、伯、仲、叔和季碳原子第二节烷烃的命名法一、普通命名法二、系统命名法1．直链烷烃的命名2．支链烷烃的命名第三节烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型1．碳原子的四面体2．分子模型二、烷烃分子的形成第四节烷烃的构象一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节烷烃的物理性质第六节烷烃的化学性质一、卤代1．卤代反应的特点和条件2．影响卤代反应活性的因素二、氧化和燃烧1．烷烃的氧化2．烷烃的燃烧三、热裂1．热裂2．催化热裂第七节 自由基取代反应机理一、自由基和自由基的活性二、烷烃卤代反应机理三、影响烷烃卤代反应的因素[应用举例]习题第三章单烯烃(按6学时编写)**节烯烃的结构、同分异构和命名一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构1．构造异构2．顺反异构三、烯烃的命名1．构造异构体2．顺反异构体第二节烯烃的物理性质一、熔点和沸点二、偶极矩第三节烯烃的化学性质一、催化加氢1．催化加氢反应2．氢化热与烯烃的稳定性二、亲电加成1．与酸的加成2．加卤素3．羟汞化反应三、硼氢化反应四、烯烃与溴化氢的自由基加成反应五、氧化反应1．臭氧化反应2．用高锰酸钾或四氧化锇氧化3．空气氧化4．过氧酸氧化六、烯丙位的卤化七、与碳烯的反应八、聚合反应1．自由基聚合2．异丁烯的二聚第四节 烯烃的亲电加成反应机理一、诱导效应1．诱导效应的定义及表示方法2．诱导效应的强弱及测定方法二、烯烃的亲电加成反应历程1．烯烃与溴的加成2．烯烃与酸的加成三、马尔科夫尼可夫规则1．从诱导效应来解释2．从碳正离子中间体的稳定性来解释3．从过渡态来解释第五节烯烃的来源和制备一、烯烃的工业来源和制备二、烯烃的实验室制备1．卤代烷脱卤化氢2．醇脱水[应用举例]习题第四章炔烃和二烯烃(按4学时编写)**节炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质1.叁键碳上氢原子的活泼性2.亲电加成反应3. 氧化反应4.还原反应第二节二烯烃一、二烯烃的分类和命名二、二烯烃的结构1．丙二烯的结构2．1,3-丁二烯的结构三、共轭二烯烃的性质1．1,2-加成与1,4-加成2．Diels-Alder反应第三节共轭效应一、共轭体系的类型二、共轭效应的特征与传递三、p-π和π-π共轭效应的相对强度[应用举例]习题第五章脂环烃(按4学时编写)**节脂环烃的分类、命名和异构一、脂环烃的分类和命名二、脂环烃的异构1．构造异构2．立体异构第二节环烷烃的性质一、环烷烃的物理性质二、环烷烃的化学性质1．取代反应2．开环反应第三节 环烷烃的构象一、环张力学说和环丙烷的构象1．环张力学说2．环烷烃稳定性影响因素3．环丙烷的构象二、环烷烃的燃烧热和非平面结构三、环丁烷和环戊烷的构象1．环丁烷的构象2．环戊烷的构象四、环己烷的构象1．环己烷的构象2．取代环己烷的构象第四节脂环烃的制备一、分子内偶联方法二、狄尔斯－阿尔德反应三、卡宾合成法第五节萜类和甾族化合物一、萜类化合物二、甾族化合物1．甾醇2．胆汁酸3．甾族激素4．甾族生物碱[应用举例]习题第六章芳烃(按7学时编写)**节苯的结构一、苯的凯库勒式二、苯环的共振式第二节芳烃的异构和命名一、芳烃的同分异构二、芳烃的命名第三节 单环芳烃的性质一、物理性质二、化学性质1．亲电取代反应2．自由基取代反应3．加成反应4．氧化反应5．还原反应第四节苯环上亲电取代反应的定位规律一、定位规律二、定位规律的解释三、定位规律的应用第五节多环芳烃一、联苯及其衍生物二、多苯代脂烃三、稠环芳烃1．萘2．蒽3．菲4．其他稠环芳烃第六节非苯芳烃一、休克尔规则二、非苯芳烃芳香性的判断[应用举例]习题第七章对映异构(按6学时编写)**节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性1．普通光与偏振光2．物质的旋光性3．左旋和右旋4．旋光性与分子结构的关系二、旋光仪和比旋光度1．旋光仪2．旋光度3．比旋光度第二节 对映异构现象与分子结构的关系一、手性和对映体1．手性2．手性分子3．对映体二、手性和对称因素1．分子结构的对称因素2．分子的对称性与手性的关系第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一、手性碳1．手性碳原子2．手性原子和手性分子二、构型的表示1．楔形式2．费歇尔投影式3．各种构型表示方法间的转化三、构型的标记1．Cahn-Ingold-Prelog次序规则2．RS标记法四、外消旋体的性质1．对映异构体和外消旋体2．对映异构体的性质3．外消旋体的性质第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含两个不相同手性碳原子的化合物1．对映异构体和非对映异构体2．非对映异构体的性质3．对映异构体的数目与分子中手性碳原子数目的关系二、含两个相同手性碳原子的化合物1．内消旋体2．内消旋体与外消旋体3．对映异构体的数目与分子中手性碳原子数目的关系第五节 环状化合物的对映异构1．二元取代环丙烷的对映异构2．二元取代环丁烷的对映异构3．二元取代环戊烷的对映异构4．二元取代环己烷的对映异构第六节不含手性碳原子化合物的对映异构一、丙二烯型化合物1．丙二烯型化合物的结构2．丙二烯型化合物的对映异构3．丙二烯型化合物存在对映异构的条件二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物1．联苯型化合物的结构2．联苯型化合物的对映异构3．联苯型化合物存在对映异构的条件三、含有其他手性原子化合物的对映异构1．含有手性氮原子化合物的对映异构2．含有手性硅原子化合物的对映异构3．含有其他手性原子化合物的对映异构第七节 亲电加成反应的立体化学1．烯烃与卤素的加成2．烯烃与次卤酸的加成3．立体专一性和立体选择性反应第八节外消旋体的拆分1．旋光异构与生理活性2．制备手性化合物的方法3．外消旋体的拆分4．光学纯[应用举例]习题第八章卤代烃(按6学时编写)**节卤代烷的分类和命名一、卤代烷的分类1．按卤原子种类2．按分子中所含卤原子数目3．按烃基的不同4．根据与卤素相连的饱和碳原子类型不同二、卤代烷的命名1．普通命名法2．系统命名法3．俗名第二节卤代烷的性质一、物理性质1．沸点2．相对密度3．溶解度二、化学性质1．卤代烃反应活性的一般规律2．亲核取代反应3．消除反应4．与活泼金属反应5．还原反应第三节 亲核取代反应机理一、双分子亲核取代反应机理1．双分子亲核取代反应(SN2)2．SN2反应的立体化学3．SN2反应特点二、单分子亲核取代反应机理1．单分子亲核取代反应(SN1)2．SN1反应的立体化学3．SN1反应特点三、影响亲核取代反应活性的因素1．烃基结构的影响2．离去基团的影响3．亲核试剂的影响4．溶剂的影响第四节卤代烯烃和卤代芳烃一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类1．卤代烯烃的分类和命名2．卤代芳烃的分类和命名二、双键位置对卤原子活泼性的影响1．乙烯型卤代烃2．烯丙型卤代烃3．孤立型卤代烯烃第五节卤代烃的制备一、由烃卤代1．一般卤代2．α卤代3．芳环上的卤代二、烯烃和炔烃的加成三、由醇制备1．醇与氢卤酸作用2．醇与卤化磷作用3．醇与亚硫酰氯作用四、氯甲基化五、卤素交换反应[应用举例]习题第九章 有机化合物的波谱分析(按6学时编写)**节电磁波谱的一般概念第二节紫外和可见光吸收光谱一、紫外光谱的产生及其谱图的表示方法二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系第三节红外光谱一、红外光谱的产生及其谱图的表示方法二、有机化合物重要官能团的特征吸收第四节核磁共振谱一、基本原理二、核磁共振氢谱1．屏蔽效应和化学位移2．峰面积与氢原子数目3．峰的裂分和自旋偶合三、核磁共振碳谱简介第五节质谱一、基本原理二、质谱图的组成与谱图解析[应用举例]习题第十章醇、酚、醚(按8学时编写)**节醇一、醇的结构、分类和命名1. 醇的结构2.醇的分类3.醇的命名二、醇的物理性质三、醇的光谱性质四、醇的化学性质1.酸性和碱性2.醇羟基的取代反应3.酯化反应4.脱水反应5.氧化和脱氢6.多元醇的特性五、醇的制备1.由烯烃制备2.由羰基化合物制备3.由卤代烃制备第二节消除反应的机理一、双分子消除反应机理二、单分子消除反应机理三、消除反应的取向四、影响消除反应的因素1.反应物的结构2.试剂的碱性第三节酚一、酚的结构和命名二、酚的物理性质三、酚的光谱性质四、酚的化学性质1.酚羟基的反应2.芳环上亲电取代反应五、酚的制备1. 异丙苯氧化2.苯磺酸盐碱熔3.氯苯水解4.芳香族重氮盐水解第四节醚一、醚的结构和命名二、醚的物理性质三、醚的光谱性质四、醚的化学性质1.的生成2.醚键的断裂3.过氧化物的生成五、醚的制备1.醇脱水2.威廉姆逊合成法3.烯烃的烷氧汞化-去汞法六、环醚七、冠醚[应用举例]习题《有机化学》(下册)(按51学时编写)第十一章醛和酮(按10学时编写)**节醛酮的结构、分类和命名一、醛和酮的结构二、醛和酮的分类三、醛和酮的命名第二节醛酮的物理性质和光谱性质一、醛酮的物理性质二、醛酮的光谱性质1．红外2．核磁第三节 醛酮的化学性质一、亲核加成反应1．与含碳亲核试剂的加成2．与含氧亲核试剂的加成3．与含氮亲核试剂的加成4．与含硫亲核试剂的加成5．与磷叶立德的加成二、还原反应1．催化氢化2．用金属氢化物加氢3．Meer-Ponndorf还原4．直接还原成烃5．醛酮的单分子和双分子还原三、氧化反应1．醛的氧化2．酮的氧化四、歧化反应五、α-H的酸性1.互变异构2.卤代反应3.羟醛缩合反应第四节亲核加成反应机理一、简单的亲核加成反应机理1．空间因素对亲核加成的影响2．电负性因素对亲核加成的影响3．试剂的亲核性对亲核加成的影响二、复杂的亲核加成反应机理三、羰基加成反应的立体化学1．Cram规则2．Nu体积对加成方向的影响第五节 醛酮的制备一、氧化或脱氢法1．芳烃侧链α-位的氧化2．醇的氧化3．烯烃的催化氧化二、偕二卤代物水解法三、傅-克酰化法四、芳环甲酰化法第六节不饱和羰基化合物一、乙烯酮二、α,β-不饱和醛酮1．α,β-不饱和醛酮的1,2-加成和1,4-加成2．HCN、RSH、R2NH等弱碱为亲核试剂3．与有机金属化合物的反应三、醌[应用举例]习题第十二章羧酸(按4学时编写)羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构二、羧酸的分类三、羧酸的命名第二节一元羧酸的物理性质和光谱性质一、羧酸的物理性质二、羧酸的光谱性质第三节羧酸的化学性质一、酸性二、羧基上OH的取代反应1．酰卤化反应2．酯化反应3．酰胺化反应4．成酸酐反应三、脱羧反应四、α-H卤代反应五、还原反应第四节 羧酸的制备一、氧化法1．烯烃和炔烃的氧化2．芳烃的氧化3．伯醇和醛的氧化4．酮的氧化二、羧化法三、水解法1．腈的水解2．羧酸衍生物的水解第五节二元羧酸一、物理性质二、化学性质1．二元羧酸的酸性2．二元羧酸的脱水脱羧反应第六节取代羧酸一、羟基酸1．羟基羧酸的合成2．羟基羧酸的化学性质二、羰基酸1．羰基羧酸的合成2．羰基羧酸的化学性质[应用举例]习题第十三章羧酸衍生物(按10学时编写)**节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质一、羧酸衍生物的分类和命名1.羧酸衍生物的分类2.羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的光谱性质第二节 酰卤和酸酐一、酰卤与酸酐的制备二、酰卤与酸酐的物理性质三、酰卤与酸酐的化学性质1.水解，醇解与氨解2.与有机金属化合物的反应3.酰卤与酸酐的付克酰基化反应4.酸酐的柏琴反应5.酰卤与酸酐的还原反应第三节羧酸酯一、羧酸酯的物理性质二、羧酸酯的化学性质1.羧酸酯的水解、醇解与氨解2.羧酸酯与有机金属化合物的反应3.羧酸酯的缩合反应4.羧酸酯的热消去反应5.羧酸酯的还原第四节油脂和合成洗涤剂一、油脂二、肥皂和合成洗涤剂三、磷脂和生物膜第五节酰胺一、酰胺的物理性质二、酰胺的化学性质1．酰胺的酸碱性2．酰胺的水解、醇解与胺解3．酰胺的霍夫曼降级4．酰胺的脱水反应5．酰胺的还原反应第六节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解机理一、酯的水解机理二、羧酸衍生物的水解、氨解和醇解机理1.羧酸衍生物的水解机理2.羧酸衍生物的氨解机理3.羧酸衍生物的醇解机理4.羧酸衍生物的相互转化第七节碳酸衍生物一、碳酰氯二、碳酸的酰胺第八节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的运用一、乙酰乙酸乙酯1.乙酰乙酸乙酯的合成2.乙酰乙酸乙酯的性质3.乙酰乙酸乙酯在合成中的应用二、丙二酸二乙酯1.丙二酸二乙酯的合成2.丙二酸二乙酯的性质3.丙二酸二乙酯在合成中的应用三、C-烷基化和O-烷基化1.烯醇负离子的两亲性2. C-烷基化反应3.O-烷基化反应第九节有机合成路线一、碳胳的形成1.碳链的增长2．碳链的缩短3．碳环的形成4．碳架的重排二、官能团的引入1.官能团的引入与转换2.官能团的保护与去保护3.导向基的应用三、立体构型的要求1.立体专一性反应2.区域选择性反应3.手性合成四、合成路线的设计1.逆合成法及其基本概念2.目标分子的切断3.合成举例[应用举例]习题第十四章含氮有机化合物(按10学时编写)**节硝基化合物一、硝基化合物的分类、结构和命名1.分类2.结构3.命名二、硝基化合物的物理性质三、硝基化合物的化学性质1. 酸性2.与羰基化合物的缩合反应3.与亚硝酸反应4.还原反应第二节胺一、胺的结构、分类和命名1.结构2.分类3.命名二、胺的物理性质和光谱性质1.物理性质2.光谱性质三、胺的化学性质1.碱性和季铵盐3.胺的酰基化4.磺胺的形成5.胺的氧化及Cope消除反应6.胺与亚硝基酸反应四、胺的制备1.胺的烃基化2.含氮化合物的还原3.Gabriel法合成伯胺4.还原氨基化5.酰胺的Hofmann降级6.芳卤经苯炔中间体合成芳胺五、烯胺1.烯胺的制备2.烯胺在有机合成中的应用第三节 重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反应二、芳香族重氮盐的性质1.重氮基团被羟基取代：水解2.重氮基团被氯、溴和氰基取代：Sandmeyer反应3.重氮基团被氟和碘取代4.还原反应5.偶联反应三、重氮甲烷1.重氮甲烷的制备2.重氮甲烷的反应四、偶氮染料第四节分子重排一、亲核重排1.1-丙基阳离子的重排2.Pinacol重排3.Wagner-Meeriwein重排4.Beckman重排5.Holfmann重排6.氢过氧化物重排7.Baeyer-Villiger重排三、自由基重排四、芳香族重排五、其他重排反应[应用举例]习题第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物(按4学时编写)**节硫、磷、硅原子的成键特性第二节含硫有机化合物一、有机硫化合物的分类和命名1.分类2.命名二、硫醇和硫酚1.硫醇2.硫酚三、硫醚、亚砜和砜1.硫醚2.亚砜和砜四、磺酸及其衍生物1.磺酸2.磺酸衍生物五、有机硫试剂在有机合成中的应用1.瑞尼Ni脱硫反应2.含硫碳负离子在有机合成上的应用第三节含磷有机化合物一、有机磷化合物的分类和命名1.分类2.命名二、膦和季鏻盐1.膦2.季鏻盐3.有机磷农药第四节含硅有机化合物一、有机硅化合物的分类和命名1. 分类2.命名二、有机硅化合物的制备1.卤代烃与单质硅的反应2.格氏试剂与氯化硅的反应三、有机硅化合物的重要反应1.C-Si键的水解2.硅醇的缩合反应3.硅醚作为保护基团四、硅油、硅橡胶及硅树脂1.硅油2.硅橡胶3.硅树脂[应用举例]习题第十六章杂环化合物(按4学时编写)**节杂环化合物的分类和命名第二节五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯的结构二、呋喃、噻吩、吡咯的性质1.物理性质2.光谱性质3.化学性质三、糠醛1.制备2.性质和用途四、呋喃、噻吩、吡咯的制备五、噻唑和咪唑1. 噻唑2.咪唑六、吲哚1.物理性质2.化学性质第三节六元杂环化合物一、吡啶1.结构2.物理性质3.化学性质4.制备二、嘧啶三、喹啉和异喹啉四、嘌呤第四节生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法[应用举例]习题第十七章碳水化合物(按5学时编写)**节单糖一、单糖的构型1.单糖的构造2.Fischer投影式3.D-和L-型的确定二、单糖的环状结构1．Haworth式2.单糖的构象式三、单糖的化学性质1.成苷2.成脎3.醛糖的递升和递降3.氧化4.还原第二节双糖一、蔗糖二、麦芽糖三、乳糖第三节 多糖一、淀粉二、纤维素三．糖原[应用举例]习题第十八章氨基酸、蛋白质和核酸(按4学时编写)**节氨基酸一、氨基酸的结构、分类和命名1.氨基酸的结构2.氨基酸的分类3.氨基酸的命名二、氨基酸的构型三、氨基酸的性质1.酸碱性2.等电点3.氨基的反应4.羧基的反应5.与茚三酮反应四、氨基酸的制备方法1.由醛酮制备2.由α-卤代酸制备3.由丙二酸酯制备第二节多肽一、肽和肽键二、多肽结构测定和端基分析1.相对分子量的测定2.氨基酸的定性分析3.测定N端和C端三、多肽的合成第三节蛋白质一、蛋白质的分类二、蛋白质的结构1. 一级结构2.二级结构3.三级结构4.四级结构三、蛋白质的性质1.等电点和胶体性质2.变性作用3.沉淀反应4.颜色反应第四节酶第五节核酸一、核酸的组成二、核酸的结构三、核酸的生物功能