有机化学(刘郁)(第二版)

1绪论1
1.1有机化学与研究任务1
1.2有机化合物的特点2
1.3有机化合物的结构理论3
1.3.1凯库勒结构式3
1.3.2化学键和构造式3
1.3.3共价键的本质3
1.3.4共价键的属性7
1.4有机化合物通用的研究方法9
1.5有机反应的类型9
1.5.1化学键断裂方式9
1.5.2有机反应的类型10
1.6有机化合物的分类10
1.6.1按基本骨架分类10
1.6.2按官能团分类11
1.7有机化学中的酸碱概念12
1.7.1酸碱的质子概念12
1.7.2酸碱电子论概念13
思维导图14
习题15

2烃类16
2.1烷烃16
2.1.1定义、通式16
2.1.2同分异构体16
2.1.3烷烃的命名17
2.1.4烷烃的结构19
2.1.5烷烃的物理性质20
2.1.6烷烃的化学性质22
2.1.7烷烃的应用26
思维导图27
2.2烯烃28
2.2.1定义、通式28
2.2.2烯烃的结构28
2.2.3烯烃的同分异构和命名29
2.2.4烯烃的物理性质31
2.2.5烯烃的化学性质32
2.2.6烯烃制备41
2.2.7重要的烯烃41
思维导图42
2.3二烯烃43
2.3.1二烯烃的分类和命名43
2.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应43
2.3.3共轭二烯烃的性质44
2.3.4二烯烃的制备47
2.3.5萜类化合物47
思维导图50
2.4炔烃51
2.4.1炔烃的结构、异构和命名51
2.4.2炔烃的同分异构和命名51
2.4.3炔烃的物理性质52
2.4.4炔烃的化学性质52
2.4.5炔烃的制备58
思维导图59
2.5脂环烃60
2.5.1环烃的结构、分类、异构和命名60
2.5.2环烷烃的物理性质64
2.5.3环烷烃的化学性质64
2.5.4环烷烃的来源和重要的脂环族
化合物67
思维导图68
习题69

3芳香烃72
3.1单环芳烃的结构、异构和命名72
3.1.1凯库勒式72
3.1.2闭合共轭体系73
3.1.3单环芳烃的构造异构74
3.1.4单环芳烃的命名方法74
3.1.5芳烃衍生物的命名75
思维导图77
3.2单环芳烃的物理性质78
3.3化学性质78
3.3.1取代反应78
3.3.2加成反应82
3.3.3氧化反应83
思维导图84
3.4苯环上取代反应的定位规律85
3.4.1一元取代苯的定位规律85
3.4.2二元取代苯的定位规律86
3.4.3定位规律的应用86
思维导图90
3.5稠环芳烃91
3.5.1萘的结构91
3.5.2萘的性质91
3.6芳烃的来源和重要的芳烃93
3.6.1芳烃的工业来源93
3.6.2重要的芳烃94
思维导图96
习题97

4卤代烃101
4.1卤代烃的分类、异构和命名101
4.1.1卤代烃的分类与异构101
4.1.2卤代烃的命名102
4.2卤代烷的物理性质103
4.3卤代烷的化学性质104
4.3.1取代反应104
4.3.2与金属反应106
4.4卤代烷的制法和重要的卤代烃107
4.4.1卤代烷的制法107
4.4.2重要的卤代烃108
思维导图110
习题111

5醇、酚、醚114
5.1醇114
5.1.1醇的分类及同分异构114
5.1.2醇的命名115
5.1.3醇的物理性质116
5.1.4醇的化学性质117
5.1.5醇的制备121
思维导图123
5.2酚124
5.2.1酚的分类与命名124
5.2.2酚的物理性质125
5.2.3酚的化学性质125
5.2.4酚的制备130
思维导图131
5.3醚132
5.3.1醚的结构、分类和命名132
5.3.2醚的物理性质133
5.3.3醚的化学性质133
5.3.4重要的醚类化合物135
5.3.5醚的制备136
思维导图137
5.4含硫化合物138
5.4.1含硫化合物的分类与命名138
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质138
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质139
思维导图142
习题143

6醛和酮145
6.1醛和酮的结构、分类与命名145
6.2醛和酮的物理性质147
6.3醛和酮的化学性质148
6.3.1羰基的加成反应148
6.3.2氧化反应152
6.3.3还原反应153
6.3.4α-氢原子的反应154
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮157
6.4.1醛、酮的制法157
6.4.2重要的醛、酮158
思维导图160
习题161

7羧酸及其衍生物164
7.1羧酸的结构164
7.2羧酸的分类164
7.3羧酸的命名165
7.4羧酸的物理性质165
7.5羧酸的化学性质167
7.5.1弱酸性167
7.5.2羟基被取代168
7.5.3脱羧反应169
7.5.4α-氢的卤代反应170
7.6羧酸的制法和重要的羧酸171
思维导图174
习题175

8含氮化合物178
8.1硝基化合物178
8.1.1硝基化合物的结构和命名178
8.1.2硝基化合物的性质179
8.1.3硝基对苯环上其他基团的影响180
8.1.4硝基化合物的制法和常用的
硝基化合物181
练一练182
思维导图183
8.2胺184
8.2.1胺的分类和命名184
8.2.2胺的物理性质186
8.2.3胺的化学性质187
8.2.4胺的制法和常用的胺192
思维导图195
8.3重氮和偶氮化合物196
8.3.1重氮和偶氮化合物的结构196
8.3.2重氮反应196
8.3.3重氮盐的性质及用途196
8.3.4重氮盐制备与常用的重氮化
合物200
思维导图200
8.4酰胺201
8.4.1酰胺的结构、分类和命名201
8.4.2酰胺的物理性质201
8.4.3酰胺的化学性质202
思维导图205
8.5腈206
8.5.1腈的命名206
8.5.2腈的物理性质206
8.5.3腈的化学性质206
8.5.4腈的制法和常用的腈207
思维导图209
习题210

9杂环化合物212
9.1杂环化合物的分类和命名212
9.1.1分类212
9.1.2命名213
思维导图215
9.2五元杂环化合物216
9.2.1呋喃216
9.2.2噻吩218
9.2.3吡咯219
思维导图222
9.3六元杂环化合物223
9.3.1吡啶223
9.3.2吡啶的衍生物225
思维导图226
9.4二杂五元杂环化合物227
9.4.1碱性227
9.4.2环稳定性227
9.4.3取代反应227
9.4.4互变异构现象227
9.4.5重要衍生物228
思维导图229
9.5二杂六元杂环化合物230
思维导图231
9.6稠杂环化合物232
9.6.1吲哚232
9.6.2吲哚衍生物232
9.6.3喹啉及其衍生物233
思维导图235
9.7苯并吡喃的衍生物236
9.8嘌呤及其衍生物236
思维导图238
习题239

10有机化学实验基础240
10.1有机化学实验室规则240
10.2有机化学实验室安全知识240
10.2.1实验室安全守则240
10.2.2实验室事故的处理241
10.2.3用具241
10.3玻璃仪器和其他用品241
10.3.1普通玻璃仪器241
10.3.2标准磨口仪器243
10.3.3其他用品245
10.3.4电子仪器245
10.4仪器的洗涤246
10.5常用装置247
10.5.1蒸馏装置247
10.5.2回流装置248
10.5.3分馏装置249
10.5.4搅拌装置250
10.6常用的纯化方法251
10.6.1重结晶251
10.6.2萃取252
10.6.3过滤253

11有机化学实验256
11.1乙酸正丁酯的制备256
11.21溴丁烷的制备258
11.3对硝基苯甲酸的制备261
11.4正丁醛的制备263
11.5对甲苯胺的制备264
11.6乙酰苯胺的制备266

参考答案269

参考文献284