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  • ISBN：9787030332523
  • 装帧：一般胶版纸
  • 册数：暂无
  • 重量：暂无
  • 开本：其他
  • 页数：236
  • 出版时间：2022-01-01
  • 条形码：9787030332523 ; 978-7-03-033252-3

内容简介

本书以有机物的结构和性质关系为主线，章节次序基本上以官能团系统编排，系统地阐述了各类有机物的命名、结构特征、物理化学性质、合成方法等。各章节中合理编排了思考题，章后有小结和习题。此外每章还选编和教材内容相关的具有趣味性和知识性的阅读材料，以利于开拓学生视野。

目录

目录
前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
【知识链接】科学家——韦勒 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物的结构特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物的分子结构 3
1.3.1 价键理论 3
1.3.2 共价键的参数 4
1.3.3 分子结掏的表示方法 5
1.4 有机化合物的分类 6
1.4.1 按碳架分类 6
1.4.2 按官能团分类 7
1.5 有机化合物的物理性质与分子结构的关系 8
1.5.1 有机化合物的沸点与分子结构的关系 8
1.5.2 有机化合物的熔点与分子结构的关系 9
1.5.3 有机化合物的溶解度与分子结构的关系 10
本章小结 10
习题 11
第2章 烷烃 12
2.1 烷烃的通式及同系列概念 12
2.2 烷烃的结构 12
2.2.1 甲烷的结构 13
【知识链接】科学家——鲍林 14
2.2.2 烷烃的异构现象 14
【拓展提高】烷烃的掏象 14
2.3 烷烃的命名 16
2.3.1 碳原子和氢原子的分类 16
2.3.2 普通命名法 16
2.3.3 系统命名法 17
2.4 烷烃的物理性质 18
2.5 烷烃的化学性质 19
2.5.1 氧化反应 19
2.5.2 取代反应 20
2.6 重要的烷烃——甲烷 20
【科技导读】可燃冰 20
本章小结 21
习题 21
第3章 不饱和脂肪烃 23
3.1 烯烃 23
3.1.1 乙烯的结构 23
3.1.2 烯烃的异构 24
3.1.3 烯烃的命名 25
3.1.4 烯烃的物理性质 28
3.1.5 烯烃的化学性质 28
【拓展提高】诱导效应 30
3.1.6 重要的烯烃及其应用 32
【科技导读】乙烯的催熟作用 33
3.2 二烯烃 33
3.2.1 共轭二烯烃的分类和命名 33
3.2.2 共轭二烯烃的化学性质 33
【拓展提高】共轭效应 35
3.3 炔烃 36
3.3.1 炔烃的结构 36
3.3.2 炔烃的异构和命名 36
3.3.3 炔烃的物理性质 37
3.3.4 炔烃的化学性质 37
3.3.5 重要的炔烃——乙炔 39
【科技导读】导电有机聚合物 39
本章小结 40
习题 42
第4章 脂环烃 44
4.1 脂环烃的分类和命名 44
4.1.1 单环脂环烃的命名 44
【拓展提高】多环脂环烃的命名 45
4.2 脂环烃的物理性质 46
4.3 脂环烃的化学性质 46
4.3.1 环烷烃的化学性质 46
4.3.2 环烯烃和环二烯烃的化学性质 47
4.4 环烷烃的结构 49
4.4.1 环张力和热稳定性 49
4.4.2 环丙烷的结构 49
4.4.3 环丁烷的结构 50
4.4.4 环戊烷的结构 50
4.4.5 环己烷的结构 50
【知识链接】科学家——哈塞尔 52
本章小结 53
习题 54
第5章 芳香烃 56
5.1 芳烃的分类 56
5.1.1 单环芳烃 56
5.1.2 多环芳烃 56
5.2 苯的分子结构 57
5.2.1 苯的凯库勒结构式 57
5.2.2 苯分子结构的近代概念 57
5.3 单环芳烃的命名 58
5.3.1 一元烷基苯 58
5.3.2 二元烷基苯 58
5.3.3 三元烷基苯 59
5.3.4 单环芳烃衍生物的命名 59
5.4 单环芳烃的物理性质 60
5.5 单环芳烃的化学性质 60
5.5.1 取代反应 61
5.5.2 加成反应 63
5.5.3 氧化反应 63
5.6 苯环取代反应的定位规律 64
5.6.1 邻、对位定位基 64
5.6.2 间位定位基 64
5.6.3 定位规律的应用 65
5.7 稠环芳烃 66
5.7.1 萘 66
5.7.2 蒽 68
5.7.3 菲 69
【拓展提高】非苯芳烃 69
【科技导读】致癌芳烃 69
本章小结 70
习题 71
第6章 旋光异构 73
6.1 物质的旋光性 73
6.1.1 偏振光与旋光性物质 73
6.1.2 旋光度与比旋光度 74
6.2 旋光性和分子结构的关系 75
6.2.1 手性与手性分子 75
6.2.2 对称面 75
6.2.3 对称中心 75
6.2.4 手性碳原子 75
6.3 含有一个手性碳原子的旋光异构体 76
6.3.1 对映异构体和外消旋体 76
6.3.2 费歇尔投影式 76
6.3.3 旋光异构体构型的标记方法 77
6.4 含有两个手性碳原子的旋光异构体 79
6.4.1 含两个不相同的手性碳原子 79
6.4.2 含两个相同的手性碳原子 80
【科技导读】旋光异构体在生命科学中的意义 80
【知识链接】科学家——范特霍夫 81
本章小结 81
习题 82
第7章 卤代烃 84
7.1 卤代烃概述 84
7.1.1 卤代烃的分类 84
7.1.2 卤代烃的命名 84
7.2 卤代烃的物理性质 86
7.3 卤代烃的化学性质 86
7.3.1 亲核取代反应 86
【拓展提高】亲核取代反应机理 87
7.3.2 消除反应 89
7.3.3 与金属镁的反应 89
【知识链接】科学家——格利雅 90
7.4 卤代烯烃和卤代芳烃 90
7.4.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 90
7.4.2 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 91
【拓展提高】为什么不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性不同？ 91
7.5 重要的卤代烯化合物 92
7.5.1 溴甲烷 92
7.5.2 三氯甲烷 92
7.5.3 三碘甲烷 92
7.5.4 四氯化碳 93
【科技导读】氟利昂 93
本章小结 93
习题 94
第8章 醇、酚、醚 96
8.1 醇的分类和命名 96
8.1.1 醇的分类 96
8.1.2 醇的命名 96
8.2 醇的物理性质 97
8.3 醇的化学性质 98
8.3.1 与活泼金属钠的反应（G-H键的断裂） 99
8.3.2 醇与氢卤酸的反应（C-O键的断裂） 99
8.3.3 醇与PX3、PX5的反应 99
8.3.4 醇的脱水反应（β-H的反应） 100
8.3.5 醇的氧化反应（α-H的反应） 101
8.4 重要的醇类化合物 101
8.4.1 甲醇 101
8.4.2 乙醇 102
8.4.3 丙三醇 102
8.5 酚的分类和命名 102
8.5.1 酚的分类 102
8.5.2 酚的命名 102
8.6 酚的物理性质 103
8.7 酚的化学性质 104
8.7.1 酚的酸性 104
8.7.2 酚醚的生成 105
8.7.3 酚与FeCl3的反应 105
8.7.4 酚的氧化反应 105
8.7.5 酚的取代反应 105
8.8 重要的酚类化合物 107
8.8.1 苯酚 107
8.8.2 甲酚 107
8.8.3 维生素E 107
8 9 醚的分类和命名 108
8.9.1 醚的分类 108
8.9.2 酶的命名 108
8 10 醚的物理性质 109
8.11 醚的化学性质 109
8.11.1 镁盐的生成 109
8.11.2 醚键的断裂 110
【拓展提高】过氧乙醚 110
8.12 乙醚 110
【知识链接】科学家——佩德森 111
本章小结 111
习题 114
第9章 醛、酮 116
9.1 醛、酮概述 116
9.1.1 醛、酮的分类 116
9.1.2 命名 116
9.2 醛、酮的物理性质 117
9.3 醛、酮的化学性质 118
9.3.1 碳基上的加成反应 118
【拓展提高】碳基亲核加成反应活性 122
9.3.2 α-氢的反应 122
9.3.3 氧化反应 124
9.3.4 还原反应 125
9.3.5 歧化反应 126
9.4 重要的醛、酮类化合物 127
9.4.1 甲醛 127
9.4.2 乙醛 127
9.4.3 丙酮 127
9.4.4 苯甲醛 127
【知识链接】科学家——坎尼扎罗 127
【科技导读】身边的隐形杀手——甲醛 128
本章小结 128
习题 129
第10章 羧酸及其衍生物132
10.1 羧酸的分类和命名 132
10.1.1 羧酸的分类 132
10.1.2 羧酸的命名 132
10.2 羧酸的物理性质 133
10.3 羧酸的化学性质 134
10.3.1 酸性 135
【拓展提高】结构对酸性的影响 135
10.3.2 生成羧酸衍生物的反应 136
10.3.3 还原反应 137
10.3.4 脱羧反应 137
10.3.5 a-H原子的卤代反应 138
10.4 重要的羧酸 138
10.4.1 甲酸 138
10.4.2 乙酸 139
10.4.3 乙二酸 139
1 0.4.4 苯甲酸 139
10.5 羧酸衍生物的命名 139
10.5.1 酰卤的命名 139
10.5.2 酸酐的命名 140
10.5.3 酯的命名 140
10.5.4 酰胺的命名 140
10.6 羧酸衍生物的物理性质 141
10.7 羧酸衍生物的化学性质 141
10.7.1 水解反应 142
10.7.2 醇解反应 142
10.7.3 氨解反应 142
10.7.4 还原反应 143
10.7.5 酰胺的特性 143
10.8 重要的羧酸衍生物 144
10.8.1 乙酰氯和苯甲酰氯 144
10.8.2 邻苯二甲酸酐 144
10.8.3 邻苯二甲酸二丁酯 144
10.9 油脂 144
10.9.1 油脂的组成和结构 144
10.9.2 油脂的物理性质 146
10.9.3 油脂的化学性质 146
【知识链接】科学家——伍德沃德 148
【科技导读】反式脂肪酸 148
本章小结 149
习题 151
第11章 含氮有机化合物 153
11.1 胺的分类和命名 153
11.1.1 胺的分类 153
11.1.2 膀的命名 154
11.2 胺的物理性质 154
11.3 胺的化学性质 155
11.3.1 碱性 155
【拓展提高】为什么脂肪族膀的碱性比氨强，芳香族胺的碱性比氨弱？ 155
11.3.2 烷基化反应 156
11.3.3 酰基化反应 156
11.3.4 与亚硝酸反
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节选

第1章 绪论 【学习目标】 1.了解有机化合物的概念、分类和理化特点。 2.理解有机化合物共价键的性质。 3.掌握有机化合物分子结构的书写方法。 4.掌握有机化合物物理性质与分子结构的关系。 1.1 有机化合物和有机化学 19世纪初，当时著名的瑞典化学家伯齐利厄斯（J.Berzelius）把从动植物体内分离出来的物质定义为有机化合物（organic compound），意为有生命的物质。他认为，有机化合物只能在生物体内通过神秘莫测的“生命力”作用才能产生，而不能利用无机物在实验室人工合成。这种“生命力”学说在一段时期内严重阻碍了有机化学的发展。 1828年，伯齐利厄斯的学生——28岁的德国化学家韦勒（F. Wohler）在实验室用无机化合物氯化镀和氨酸银一起加热，制得有机化合物尿素，反应式为NH4CI+AgCNO→AgCI+NH4CNO，NH4CNO→（NH2）2CO。 此后，许多化学家也在实验室里由简单的无机物成功地合成了许多有机化合物。例如，1845年科尔比（H. Kolbe）合成出乙酸；1854年贝特洛（M. Berthelot）合成了油脂；其他一些有机物也相继由元机物合成出来。从此，科学家摒弃了不科学的“生命力”学说，有机化学进入了合成时代。1850～1900年，人们以煤焦油为原料，合成了以染料、药物和炸药为主的大量有机化合物。100多年来，有机化合物的人工合成研究得到了极大的发展，一些复杂天然化合物也都能够通过化学合成的方法获得。例如，人工合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一系列复杂的有机化合物。 通过对有机化合物的元素分析，人们发现组成有机物的主要元素是碳元素，此外，还有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。1850年前后，德国化学家格美林（L. Gmelin）把有机化合物定义为碳的化合物，这个定义至今仍被采用。但是，有些简单的碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、金属碳化物和碳酸盐等，它们的性质与典型的无机化合物相似，一般把它们看成是无机化合物。目前对有机物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物。有机化学（organic chemistry）就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 【知识链接】科学家——韦勒 韦勒（1800-1882），德国化学家。韦勒出生于一个医生家庭。1823年，师从瑞典化学大师伯齐利尼斯，两人从此结下了深厚的师生情谊。韦勒是19世纪驰骋于整个化学领域的著名化学家。他*先分离出铍和镱，*早制备出足量的磷和铝。他一生发表了400多篇论文，撰写了《无机化学》、《分析化学》和《有机化学》多部教科书，培养了许多杰出的化学家。韦勒*重要的贡献是首次用无机物合成了有机物——尿素，从而打破了无机化合物和有机化合物之间的绝对界限。 【课堂练习1-1】有机化学的含义是什么？ 1.2 有机化合物的特点 有机化合物在元素组成、结构及其性质上都与元机化合物有明显的区别，有机化合物一般有以下特点。 1.2.1 有机化合物的结构特点 有机化合物的结构特点可以概括为组成简单、数目众多、结构复杂。 组成无机物的元素种类很多，100多种元素中的大多数都参与其中。有机化合物元素组成除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素。有机物元素组成虽然简单，数目却非常多。截至2004年4月，美国《化学文摘》收录的从自然界得到的和用人工方法在实验室合成的有机化合物数目已经超过3700万种，而无机化合物只不过10余万种。造成这种现象的主要原因就是有机化合物的结构复杂。 碳位于元素周期表第二周期第四主族，*外层有4个电子，既不容易得到也不容易失去电子，而易与其他原子以共价键形成化合物。此外，碳原子间有很强的成键能力，可以形成稳定的共价键；以它们为骨架可以形成链状化合物，也可以形成环状化合物；碳原子间可以形成单键，也可以形成双键或叁键。这种结构的多样化，使异构现象成为有机化合物中的一种极其普遍的现象。所谓异构现象（isomerism）就是指化学组成相同，但是结构不同，因而形成了不同化合物的现象。 1.2.2 有机化合物的性质特点 有机化合物与无机物相比，性质上存在明显的差异。多数有机化合物的理化性质有下列特点。 1.容易燃烧 大多数有机化合物容易燃烧，完全燃烧后的产物主要是CO2和H2O，同时放出大量热量。有机化合物是重要的能源，如汽油、乙醇、天然气等，但也有少量有机化合物难以燃烧。例如，四氯化碳不但不能燃烧，相反可以灭火。 2.熔点和沸点较低 在室温下，多数无机物都是高熔点的固体，而绝大多数有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。有机化合物的熔点一般在300℃以下，很少超过400℃。 3.难溶于水但易溶于有机溶剂 有机化合物是共价化合物，一般极性较弱或无极性，而水是强极性的溶剂。因此，多数有机化合物难溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等弱极性或非极性的有机溶剂。 4.反应速率慢，且常有副反应发生 有机化合物的化学反应多涉及旧共价键的断裂和新共价键的形成，反应速率一般较慢，通常采取加热或加催化剂等措施加速反应。此外，有机反应较复杂，同一反应在同一条件下可得到多种产物。通常把主要进行的反应称为主反应（main reaction），产物称为主产物；其他的反应称为副反应（side reaction），产物称为副产物。为此在进行有机反应需要注意选择*佳反应条件，尽量减少副反应。 以上所说的有机化合物的理化特性是多数有机化合物的共性，但还存在许多例外，不能作为区别有机化合物与无机物的标准。 【课堂练习1-2】有机化合物有哪些特点？ 【课堂练习1-3】日常生活中哪些物质是有机化合物？试举几例，谈谈它们的理化特性。 1.3 有机化合物的分子结构 1.3.1 价键理论 在有机化合物中，原子与原子之间一般是以共价键相结合的。这种共价键理论解释较常用的是价键理论和分子轨道理论，下面主要介绍价键理论。 有机化合物分子中的原子主要是以共用电子对把两个原子结合在一起所形成的化学键称为共价键。价键理论认为，共价键的形成可看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，成键的电子只有处于以此化学键相连的原子的区域内，两个原子如果都有未成对的电子，并且自旋相反，原子轨道可相互重叠，电子配对形成共价键。重叠的程度越大，所形成的共价键就越牢固。 共价键的形成方式有两种：一种是沿着原子轨道对称轴的方向“头对头”地重叠，形成的共价键称为σ键（σbond）（图1-1）；另一种是原子轨道从侧面“肩并肩”地重叠，形成的共价键称为π键（πbond）（图1-2）。 图1-1σ键的形成 图1-2π键的形成 σ键和π键的比较如下： （1）σ键重叠程度比较大，键比较稳定；而π键重叠程度比较小，键较易断裂。 （2）σ键是轴对称，以σ键相连的两个原子可以绕轴自由旋转；而π键是面对称，以π键相连的两个原子不能自由旋转。 （3）σ键可以单独存在，且两个原子间只能形成一个σ键川键不能单独存在，必须依附于σ键而存在，但可以形成一个或两个π键。因此，单键一定是σ键。双键中有一个σ键和一个π键。 1.3.2 共价键的参数 通常，共价键的性质又称键参数（bond parameter），主要包括键能、键长、键角和键的极性。 1.键能 形成共价键过程中体系放出的能量或共价键断裂过程中体系吸收的能量称为键能（bond energy）。键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。σ键的键能比π键的键能大得多。例如，C-C键能为346kJ mol-1，而C-C键能为610kJ mol-1，这表明π键的键能约为264kJ mol-1表1-1是常见共价键的键能。 表1-1常见共价键的键能 2.键长 键长（bond length）即共价键所连两原子的核间距离。共价键的键长主要取决于化学键相连原子的种类、键的类型，但也受相邻共价键的影响。常见共价键的键长见表1-2。 表1-2常见共价键的键长 3.键角 分子中两个共价键之间的夹角称为键角（bong angle）。键角的大小与分子的几何形状有关，也受分子中邻近原子的影响，在一定范围中变化。有机物分子中，碳原子与其他原子形成的键角大致有三种情况：碳原子以4个单键与其他原子相连（如CH4），键角接近109.5°；碳原子以1个双键和2个单键与其他原子相连（如CH2～CH2），键角接近120°；碳原子以1个叁键和1个单键与其他原子相连（如CH=CH），键角接近180°。 4.键的极性和分子的极性 当两个相同原子形成共价键，成键的电子云是对称分布的，因而共价键是没有极性的，如各种双原子单质分子中的共价键。 由不同的两原子形成共价键时，由于元素的电负性不同，所形成的共价键是有极性的。成键的电子密度在电负性大的原子一边较高，所以该共价键在这一边显负电性，电负性小的原子一端就显正电性.一般用分别表示共价键的正、负极。例如。 键的极性可以定量地用偶极矩μ来表示，其单位为库仑 米（C m）。共价键所连原子的电负性相差越大，键的偶极矩就越大，键的极性也越大（表1-3）。 表1-3一些共价键的偶极矩 分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和。分子的极性也用偶极矩表示。键有极性，分子不一定有极性。一些分子的偶极矩见表1-4。 表1-4一些分子的偶极矩 【课堂练习1-4】什么是键的极性和分子的极性？能否说键有极性，分子一定有极性？并举例说明。 1.3.3 分子结构的表示方法 有机化学中，组成分子的各原子按照一定的次序和方式相互结合。分子中的这种原子间的相互化学关系称为化学结构（chemical structure）。表示分子中各原子的连接次序和方式的化学式称为构造式（constitution formula），也称结构式，并常用短线表示共价键的结构。为了简化书写方式，常用缩写的结构式，即省略碳氢键的短线，称为结构简式（skeleton symbol）。 书写结构式或结构简式的基本要求是：准确地表示出分子中原子的连接顺序和方式。由于结构式书写烦琐，因此写化学反应式时，总是用结构简式。在写结构简式时，双键和叁键都不能省略。在链状结构中，单键可以省略p在环状结构中，单键也不能省略。一种结构简式只能代表一种结构，不应误认为其他结构。例如C3H7-有两种不同结构，（CH3）2CH-和CH3CH2CH2-，书写结构简式时，不能笼统地写成C3H7-。 构造式也可以用更简化的键线式表示，碳和氢原子都不必标出，一般只将每条线画成一定角度，键线的端点或键线的交点即为碳原子。碳原子如果与氢以外的其他原子相连，则应将其他原子标明。例如 【课堂练习1-5】用三种方法表示C4H8所有可能的结构式。 1.4 有机化合物的分类 有机化合物数目繁多，但结构相似的有机化合物性质也相似，因此，可根据有机化合物结构特征对有机化合物进行分类。有机化合物分类方法大体上有两种：按碳架分类和按官能团分类。 1.4.1 按碳架分类 根据有机化合物的基本“骨架”，即主要碳原子的连接方式，有机化合物可分为三大类。

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