有机化学

目录
前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
【知识链接】科学家——韦勒 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物的结构特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物的分子结构 3
1.3.1 价键理论 3
1.3.2 共价键的参数 4
1.3.3 分子结掏的表示方法 5
1.4 有机化合物的分类 6
1.4.1 按碳架分类 6
1.4.2 按官能团分类 7
1.5 有机化合物的物理性质与分子结构的关系 8
1.5.1 有机化合物的沸点与分子结构的关系 8
1.5.2 有机化合物的熔点与分子结构的关系 9
1.5.3 有机化合物的溶解度与分子结构的关系 10
本章小结 10
习题 11
第2章 烷烃 12
2.1 烷烃的通式及同系列概念 12
2.2 烷烃的结构 12
2.2.1 甲烷的结构 13
【知识链接】科学家——鲍林 14
2.2.2 烷烃的异构现象 14
【拓展提高】烷烃的掏象 14
2.3 烷烃的命名 16
2.3.1 碳原子和氢原子的分类 16
2.3.2 普通命名法 16
2.3.3 系统命名法 17
2.4 烷烃的物理性质 18
2.5 烷烃的化学性质 19
2.5.1 氧化反应 19
2.5.2 取代反应 20
2.6 重要的烷烃——甲烷 20
【科技导读】可燃冰 20
本章小结 21
习题 21
第3章 不饱和脂肪烃 23
3.1 烯烃 23
3.1.1 乙烯的结构 23
3.1.2 烯烃的异构 24
3.1.3 烯烃的命名 25
3.1.4 烯烃的物理性质 28
3.1.5 烯烃的化学性质 28
【拓展提高】诱导效应 30
3.1.6 重要的烯烃及其应用 32
【科技导读】乙烯的催熟作用 33
3.2 二烯烃 33
3.2.1 共轭二烯烃的分类和命名 33
3.2.2 共轭二烯烃的化学性质 33
【拓展提高】共轭效应 35
3.3 炔烃 36
3.3.1 炔烃的结构 36
3.3.2 炔烃的异构和命名 36
3.3.3 炔烃的物理性质 37
3.3.4 炔烃的化学性质 37
3.3.5 重要的炔烃——乙炔 39
【科技导读】导电有机聚合物 39
本章小结 40
习题 42
第4章 脂环烃 44
4.1 脂环烃的分类和命名 44
4.1.1 单环脂环烃的命名 44
【拓展提高】多环脂环烃的命名 45
4.2 脂环烃的物理性质 46
4.3 脂环烃的化学性质 46
4.3.1 环烷烃的化学性质 46
4.3.2 环烯烃和环二烯烃的化学性质 47
4.4 环烷烃的结构 49
4.4.1 环张力和热稳定性 49
4.4.2 环丙烷的结构 49
4.4.3 环丁烷的结构 50
4.4.4 环戊烷的结构 50
4.4.5 环己烷的结构 50
【知识链接】科学家——哈塞尔 52
本章小结 53
习题 54
第5章 芳香烃 56
5.1 芳烃的分类 56
5.1.1 单环芳烃 56
5.1.2 多环芳烃 56
5.2 苯的分子结构 57
5.2.1 苯的凯库勒结构式 57
5.2.2 苯分子结构的近代概念 57
5.3 单环芳烃的命名 58
5.3.1 一元烷基苯 58
5.3.2 二元烷基苯 58
5.3.3 三元烷基苯 59
5.3.4 单环芳烃衍生物的命名 59
5.4 单环芳烃的物理性质 60
5.5 单环芳烃的化学性质 60
5.5.1 取代反应 61
5.5.2 加成反应 63
5.5.3 氧化反应 63
5.6 苯环取代反应的定位规律 64
5.6.1 邻、对位定位基 64
5.6.2 间位定位基 64
5.6.3 定位规律的应用 65
5.7 稠环芳烃 66
5.7.1 萘 66
5.7.2 蒽 68
5.7.3 菲 69
【拓展提高】非苯芳烃 69
【科技导读】致癌芳烃 69
本章小结 70
习题 71
第6章 旋光异构 73
6.1 物质的旋光性 73
6.1.1 偏振光与旋光性物质 73
6.1.2 旋光度与比旋光度 74
6.2 旋光性和分子结构的关系 75
6.2.1 手性与手性分子 75
6.2.2 对称面 75
6.2.3 对称中心 75
6.2.4 手性碳原子 75
6.3 含有一个手性碳原子的旋光异构体 76
6.3.1 对映异构体和外消旋体 76
6.3.2 费歇尔投影式 76
6.3.3 旋光异构体构型的标记方法 77
6.4 含有两个手性碳原子的旋光异构体 79
6.4.1 含两个不相同的手性碳原子 79
6.4.2 含两个相同的手性碳原子 80
【科技导读】旋光异构体在生命科学中的意义 80
【知识链接】科学家——范特霍夫 81
本章小结 81
习题 82
第7章 卤代烃 84
7.1 卤代烃概述 84
7.1.1 卤代烃的分类 84
7.1.2 卤代烃的命名 84
7.2 卤代烃的物理性质 86
7.3 卤代烃的化学性质 86
7.3.1 亲核取代反应 86
【拓展提高】亲核取代反应机理 87
7.3.2 消除反应 89
7.3.3 与金属镁的反应 89
【知识链接】科学家——格利雅 90
7.4 卤代烯烃和卤代芳烃 90
7.4.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 90
7.4.2 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 91
【拓展提高】为什么不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性不同？ 91
7.5 重要的卤代烯化合物 92
7.5.1 溴甲烷 92
7.5.2 三氯甲烷 92
7.5.3 三碘甲烷 92
7.5.4 四氯化碳 93
【科技导读】氟利昂 93
本章小结 93
习题 94
第8章 醇、酚、醚 96
8.1 醇的分类和命名 96
8.1.1 醇的分类 96
8.1.2 醇的命名 96
8.2 醇的物理性质 97
8.3 醇的化学性质 98
8.3.1 与活泼金属钠的反应（G-H键的断裂） 99
8.3.2 醇与氢卤酸的反应（C-O键的断裂） 99
8.3.3 醇与PX3、PX5的反应 99
8.3.4 醇的脱水反应（β-H的反应） 100
8.3.5 醇的氧化反应（α-H的反应） 101
8.4 重要的醇类化合物 101
8.4.1 甲醇 101
8.4.2 乙醇 102
8.4.3 丙三醇 102
8.5 酚的分类和命名 102
8.5.1 酚的分类 102
8.5.2 酚的命名 102
8.6 酚的物理性质 103
8.7 酚的化学性质 104
8.7.1 酚的酸性 104
8.7.2 酚醚的生成 105
8.7.3 酚与FeCl3的反应 105
8.7.4 酚的氧化反应 105
8.7.5 酚的取代反应 105
8.8 重要的酚类化合物 107
8.8.1 苯酚 107
8.8.2 甲酚 107
8.8.3 维生素E 107
8 9 醚的分类和命名 108
8.9.1 醚的分类 108
8.9.2 酶的命名 108
8 10 醚的物理性质 109
8.11 醚的化学性质 109
8.11.1 镁盐的生成 109
8.11.2 醚键的断裂 110
【拓展提高】过氧乙醚 110
8.12 乙醚 110
【知识链接】科学家——佩德森 111
本章小结 111
习题 114
第9章 醛、酮 116
9.1 醛、酮概述 116
9.1.1 醛、酮的分类 116
9.1.2 命名 116
9.2 醛、酮的物理性质 117
9.3 醛、酮的化学性质 118
9.3.1 碳基上的加成反应 118
【拓展提高】碳基亲核加成反应活性 122
9.3.2 α-氢的反应 122
9.3.3 氧化反应 124
9.3.4 还原反应 125
9.3.5 歧化反应 126
9.4 重要的醛、酮类化合物 127
9.4.1 甲醛 127
9.4.2 乙醛 127
9.4.3 丙酮 127
9.4.4 苯甲醛 127
【知识链接】科学家——坎尼扎罗 127
【科技导读】身边的隐形杀手——甲醛 128
本章小结 128
习题 129
第10章 羧酸及其衍生物132
10.1 羧酸的分类和命名 132
10.1.1 羧酸的分类 132
10.1.2 羧酸的命名 132
10.2 羧酸的物理性质 133
10.3 羧酸的化学性质 134
10.3.1 酸性 135
【拓展提高】结构对酸性的影响 135
10.3.2 生成羧酸衍生物的反应 136
10.3.3 还原反应 137
10.3.4 脱羧反应 137
10.3.5 a-H原子的卤代反应 138
10.4 重要的羧酸 138
10.4.1 甲酸 138
10.4.2 乙酸 139
10.4.3 乙二酸 139
1 0.4.4 苯甲酸 139
10.5 羧酸衍生物的命名 139
10.5.1 酰卤的命名 139
10.5.2 酸酐的命名 140
10.5.3 酯的命名 140
10.5.4 酰胺的命名 140
10.6 羧酸衍生物的物理性质 141
10.7 羧酸衍生物的化学性质 141
10.7.1 水解反应 142
10.7.2 醇解反应 142
10.7.3 氨解反应 142
10.7.4 还原反应 143
10.7.5 酰胺的特性 143
10.8 重要的羧酸衍生物 144
10.8.1 乙酰氯和苯甲酰氯 144
10.8.2 邻苯二甲酸酐 144
10.8.3 邻苯二甲酸二丁酯 144
10.9 油脂 144
10.9.1 油脂的组成和结构 144
10.9.2 油脂的物理性质 146
10.9.3 油脂的化学性质 146
【知识链接】科学家——伍德沃德 148
【科技导读】反式脂肪酸 148
本章小结 149
习题 151
第11章 含氮有机化合物 153
11.1 胺的分类和命名 153
11.1.1 胺的分类 153
11.1.2 膀的命名 154
11.2 胺的物理性质 154
11.3 胺的化学性质 155
11.3.1 碱性 155
【拓展提高】为什么脂肪族膀的碱性比氨强，芳香族胺的碱性比氨弱？ 155
11.3.2 烷基化反应 156
11.3.3 酰基化反应 156
11.3.4 与亚硝酸反