化工产品合成-第二版

情境1

苯甲酸的合成（氧化反应）001

1.1情境引入001

1.2任务解析002

1.2.1苯甲酸产品开发任务书002

1.2.2苯甲酸的合成路线设计003

1.2.3苯甲酸合成单元过程分析007

1.2.4单元反应后处理策略分析012

1.3工作过程指导013

1.3.1制订小试合成方案要领013

1.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议014

1.3.3绘制试验流程图016

1.3.4小试试验装置016

1.3.5小试合成工艺的评估017

1.3.6产物的检测与鉴定017

1.3.7技能考核要点019

1.4知识拓展022

1.4.1关于衡量有机反应的量度指标022

1.4.2影响产率的因素和提高产率的措施023

1.4.3氧化反应相关理论知识补充024

1.4.4苯甲酸工业上的制备方法简介028

练习与思考题029



情景2

增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的合成（酯化）030

2.1情境引入030

2.2任务解析030

2.2.1产品开发任务书031

2.2.2邻苯二甲酸二辛酯的合成路线设计031

2.2.3酯化反应过程分析038

2.2.4单元反应后处理策略分析040

2.3工作过程指导040

2.3.1制订小试合成方案要领040

2.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议041

2.3.3绘制试验流程图041

2.3.4小试试验装置042

2.3.5小试合成工艺的评估042

2.3.6产物的检测和鉴定042

2.3.7技能考核要点044

2.4知识拓展047

2.4.1逆向合成路线设计基础047

2.4.2关于酯化反应知识的补充048

2.4.3提高酯化反应收率的工艺措施052

2.4.4典型酯化反应工业过程装置053

2.4.5邻苯二甲酸二异辛酯生产工艺流程图053

练习与思考题054



情境3

农药中间体氯甲基丁烯的合成（氯化反应）055

3.1情境引入055

3.2任务解析055

3.2.1产品开发任务书056

3.2.2氯甲基丁烯的合成路线设计056

3.2.3单元反应过程分析059

3.2.4单元反应后处理策略分析061

3.3工作过程指导062

3.3.1制订小试合成方案要领062

3.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议062

3.3.3绘制试验流程图063

3.3.4小试试验装置063

3.3.5小试合成工艺的评估063

3.3.6产物的检测和鉴定064

3.3.7技能考核要点064

3.4知识拓展064

3.4.1各类卤化反应064

3.4.2工业上卤化反应典型的工艺074

3.4.3氯甲基丁烯的合成工艺流程简图074

练习与思考题075



情境4

抗氧剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成（烷基化）076

4.1情境引入076

4.2任务解析076

4.2.1产品开发任务书077

4.2.2抗氧剂BHT的合成路线设计077

4.2.3抗氧剂BHT的合成路线选择079

4.2.4抗氧剂BHT合成过程分析082

4.3工作过程指导084

4.3.1制订小试合成方案要领084

4.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议085

4.3.3绘制试验流程图085

4.3.4小试试验装置085

4.3.5产物的检测和鉴定086

4.3.6小试合成工艺的评估087

4.3.7技能考核要点和评价087

4.4知识拓展087

4.4.1关于烷基化反应087

4.4.2抗氧剂BHT的生产简介096

练习与思考题097



情境5

表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成（烷基化、磺化反应）098

5.1情境引入098

5.2任务解析098

5.2.1产品开发任务书099

5.2.2十二烷基苯磺酸钠的合成路线设计099

5.2.3单元反应过程分析103

5.2.4单元反应后处理策略分析109

5.3工作过程指导109

5.3.1制订小试合成方案要领109

5.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议110

5.3.3绘制试验流程图111

5.3.4小试试验装置112

5.3.5小试合成工艺的评估112

5.3.6产物的检测和鉴定113

5.3.7技能考核要点113

5.4知识拓展113

5.4.1直链十二烷基苯的合成113

5.4.2关于磺化反应114

5.4.3关于硫酸化方法117

5.4.4工业上十二烷基苯磺酸钠生产典型的磺化工艺流程118

练习与思考题119



情境6

2，4-二硝基苯酚的合成（硝化、羟基化合成反应）120

6.1情境引入120

6.2任务解析120

6.2.1产品开发任务书121

6.2.22，4-二硝基苯酚的合成路线设计121

6.2.3单元反应过程分析124

6.2.4单元反应后处理策略分析130

6.3工作过程指导131

6.3.1小试合成方案参考131

6.3.2小试方案建议132

6.3.3绘制试验流程图134

6.3.4小试试验装置134

6.3.5小试合成工艺的评估135

6.3.6产物的检测和鉴定135

6.3.7技能考核要点136

6.4知识拓展136

6.4.1关于硝化反应136

6.4.2关于羟基化反应139

6.4.3苯环上的取代基及其亲电取代定位规律140

练习与思考题143



情境7

阿司匹林的合成（羧化反应、酰化反应）144

7.1情境引入144

7.2任务解析144

7.2.1产品开发任务书145

7.2.2阿司匹林的合成路线设计145

7.2.3单元反应过程分析148

7.2.4单元反应后处理策略分析151

7.3工作过程指导152

7.3.1制订小试合成方案要领152

7.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议153

7.3.3绘制试验流程图154

7.3.4小试试验装置155

7.3.5小试合成工艺的评估155

7.3.6产物的检测和鉴定155

7.3.7技能考核要点156

7.4知识拓展156

7.4.1酰化反应概述156

7.4.2O-酰化反应157

7.4.3N-酰化反应158

7.4.4C-酰化反应162

7.4.5工业上常见的阿司匹林生产工艺流程简图167

练习与思考题167



情境8

染料中间体邻甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、还原反应）168

8.1情境引入168

8.2任务解析168

8.2.1产品开发任务书169

8.2.2邻甲氧基苯胺的合成路线设计169

8.2.3单元反应过程分析172

8.2.4单元反应后处理策略分析176

8.3工作过程指导177

8.3.1制订小试合成方案要领177

8.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议178

8.3.3绘制试验流程图179

8.3.4小试试验装置179

8.3.5小试合成工艺的评估180

8.3.6产物的检测和鉴定180

8.3.7技能考核要点181

8.4知识拓展181

8.4.1关于O-烷基化反应181

8.4.2关于还原反应183

8.4.3邻甲氧基苯胺的生产工艺流程188

练习与思考题189



情境9

化工中间体邻氨基苯甲酸的合成（胺化、霍夫曼降解反应）190

9.1情境引入190

9.2任务解析190

9.2.1产品开发任务书191

9.2.2邻氨基苯甲酸的合成路线设计191

9.2.3单元反应过程分析194

9.2.4单元反应后处理策略分析197

9.3工作过程指导198

9.3.1制订小试合成方案要领198

9.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议199

9.3.3绘制试验流程图200

9.3.4小试试验装置及其操作200

9.3.5小试合成工艺的评估201

9.3.6产物的检测和鉴定201

9.3.7技能考核要点201

9.4知识拓展202

9.4.1常见氨基化（胺化）方法202

9.4.2其他氨解方法206

9.4.3邻氨基苯甲酸工业化合成参考流程208

练习与思考题208



情境10

涂料助剂季戊四醇的合成（缩合、还原反应）209

10.1情境引入209

10.2任务解析209

10.2.1产品开发任务书210

10.2.2季戊四醇的合成路线设计210

10.2.3季戊四醇合成过程单元反应过程分析213

10.2.4单元反应后处理策略分析217

10.3工作过程指导218

10.3.1制订小试合成方案要领218

10.3.2单元反应体系构建和监控建议219

10.3.3绘制试验流程图220

10.3.4季戊四醇的合成装置220

10.3.5小试合成工艺的评估220

10.3.6产物的检测和鉴定221

10.3.7技能考核要点221

10.4知识拓展222

10.4.1几个重要的缩合反应222

10.4.2关于逆向合成切断的策略226

10.4.3季戊四醇生产典型流程图229

练习与思考题229



情境11

香料香豆素的合成（珀金反应、环合反应）231

11.1情境引入231

11.2任务解析231

11.2.1产品开发任务书232

11.2.2香豆素的合成路线设计232

11.2.3单元反应过程分析235

11.2.4单元反应后处理策略分析237

11.3工作过程指导238

11.3.1制订小试合成方案要领238

11.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议239

11.3.3绘制试验流程图239

11.3.4小试试验装置240

11.3.5小试合成工艺的评估240

11.3.6产物的检测和鉴定240

11.3.7技能考核要点241

11.4知识拓展241

11.4.1其他重要的醛酮与羧酸衍生物缩合的反应241

11.4.2关于环合反应243

11.4.3香豆素工业化生产248

练习与思考题248



情境12

己内酰胺的制备（肟化、贝克曼重排）249

12.1情境引入249

12.2任务解析249

12.2.1产品开发任务书250

12.2.2己内酰胺的合成路线设计250

12.2.3单元反应过程分析254

12.2.4单元反应后处理策略分析256

12.3工作过程指导256

12.3.1制订小试合成方案要领256

12.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议257

12.3.3绘制试验流程图258

12.3.4小试试验装置258

12.3.5小试合成工艺的评估260

12.3.6产物的检测和鉴定260

12.3.7技能考核要点260

12.4知识拓展261

12.4.1关于重排反应261

12.4.2工业上己内酰胺生产典型的工艺263

练习与思考题264



情境13

香料香兰素的合成（重氮化、重氮盐的水解、C-甲酰化反应）266

13.1情境引入266

13.2任务解析266

13.2.1产品开发任务书267

13.2.2香兰素的合成路线设计267

13.2.3单元反应过程分析271

13.2.4单元反应后处理策略分析277

13.3工作过程指导278

13.3.1制订小试合成方案要领278

13.3.2单元反应体系构建和后处理纯化建议279

13.3.3绘制试验流程图280

13.3.4小试试验装置280

13.3.5小试合成工艺的评估282

13.3.6产物的检测和鉴定282

13.3.7技能考核要点282

13.4知识拓展282

13.4.1关于重氮化反应282

13.4.2重氮盐的置换反应284

13.4.3重氮盐的还原288

13.4.4重氮盐的偶合反应288

13.4.5关于芳环上基团的引入289

13.4.6几种常见物质的逆向切断技巧290

练习与思考题292



情境14

磺胺类药物磺胺甲基异唑的合成（N-酰化、磺酰氯化、克莱森缩合、异唑环合、氨解、霍夫曼降解、N-磺酰化、水解）293

14.1情境引入293

14.2任务解析293

14.2.1产品开发任务书294

14.2.2磺胺甲基异唑（SMZ）的合成路线设计295

14.2.3单元反应过程分析298

14.2.4单元反应后处理策略分析306

14.3工作过程指导307

14.3.1制订小试合成方案要领307

14.3.2小试方案建议310

14.3.3绘制试验流程图310

14.3.4小试试验装置及其操作注意点310

14.3.5小试合成工艺的评估311

14.3.6产物的检测和鉴定311

14.3.7技能考核要点312

14.4知识拓展312

14.4.1关于基团的保护312

14.4.2关于导向基的应用317

14.4.3有关合成路线优化318

14.4.4磺胺药SMZ的生产流程简图319

练习与思考题319



情境15

聚酯的合成（酯化、缩聚）321

15.1情境引入321

15.2任务解析321

15.2.1聚酯（PET）项目小试合成任务书322

15.2.2聚酯（PET）的合成路线设计324

15.2.3聚酯（PET）缩聚过程分析327

15.2.4聚合反应后处理334

15.3工作过程指导334

15.3.1小试装置合成操作方案参考334

15.3.2小试合成方案建议335

15.3.3绘制试验流程图335

15.3.4小试试验装置336

15.3.5小试合成工艺的评估338

15.3.6产物的检测和鉴定338

15.3.7技能考核要点338

15.4知识拓展338

15.4.1聚合物的聚集态和热转变温度338

15.4.2关于聚合物分子量的统计意义及其表达339

15.4.3聚合反应检测的方法340

15.4.4关于聚酯（PET）的工业合成342

练习与思考题342



附录343

附录1有机合成常用缩写一览表343

附录2实验室安全守则347

附录3实验室常见安全事故的处理方法348

附录4有机合成常用的实验仪器、装置及其使用351

附录5常用的实验分离、鉴定技术与操作366

附录6有机合成常用试剂提纯、纯化的方法391

附录7常见危险化学品的贮存要求394

附录8常见不能混合的化学药品一览表396

附录9常见危险化学品废弃物的销毁方法397

附录10化学化工文献网络资源索引398



主要参考文献400