精细有机合成/王富花

**部分　有机合成单元反应

单元1　卤化反应2

**节　卤化反应基础知识介绍2

一、卤化反应2

二、卤化剂及反应影响因素3

第二节　溴苯的合成9

一、溴苯简介9

二、制备溴苯的方法9

三、溴苯的合成9

四、知识拓展11

单元2　磺化反应15

**节　磺化反应基础知识介绍15

一、磺化反应15

二、磺化剂15

三、磺化反应的影响因素17

四、磺化反应的控制17

五、中和成盐18

六、磺化反应后处理方法18

第二节　十二烷基苯磺酸钠的合成18

一、合成方法分析19

二、磺化反应过程分析20

三、合成操作21

四、知识拓展22

单元3　烷基化反应24

**节　烷基化反应基础知识介绍24

一、烷基化反应的类型25

二、芳环上的C-烷基化反应25

三、N-烷基化反应32

四、O-烷基化反应36

五、相转移烷基化反应37

第二节　正丁醚的合成39

一、制备正丁醚的方法39

二、正丁醚的合成40

第三节　长链烷基苯的工业生产42

一、氟化氢法42

二、三氯化铝法43

第四节　N,N-二甲基苯胺的工业生产44

一、N,N-二甲基苯胺合成反应44

二、工业生产44

单元4　酰基化反应47

**节　酰基化反应基础知识介绍47

一、C-酰基化反应48

二、N-酰基化反应51

三、O-酰基化反应53

第二节　对甲基苯乙酮的合成55

一、制备方法分析56

二、对甲基苯乙酮的实验室合成56

三、对甲基苯乙酮的工业生产57

单元5　氧化反应59

**节　氧化反应基础知识介绍59

一、催化氧化59

二、化学试剂氧化62

三、电解氧化63

第二节　氧化合成苯甲酸64

一、合成苯甲酸方法分析64

二、高锰酸钾氧化合成苯甲酸65

三、合成步骤66

四、苯甲酸工业生产方法简介68

第三节　邻苯二甲酸酐的工业生产69

一、邻苯二甲酸酐概述69

二、邻苯二甲酸酐的工业生产方法69

三、邻二甲苯固定床气相氧化法生产邻苯二甲酸酐70

四、空气气相催化氧化反应器71

单元6　还原反应73

**节　还原反应基础知识介绍73

一、化学还原法73

二、催化加氢还原82

三、电解还原87

第二节　二苯甲醇的合成87

一、二苯甲醇的合成方法分析88

二、合成操作88

三、还原反应典型工业生产89

单元7　缩合反应92

**节　缩合反应基础知识介绍92

一、醛酮缩合反应93

二、胺甲基化反应97

三、醛酮与羧酸的缩合100

四、醛酮与醇的缩合103

五、酯的缩合105

六、烯键参与的缩合108

七、成环缩合110

第二节　肉桂酸的合成113

一、肉桂酸的制备方法113

二、肉桂酸的实验室合成114

三、几种典型缩合反应产物的工业合成介绍116

单元8　硝化反应122

**节　硝化反应基础知识介绍122

一、硝化方法122

二、硝化反应特点125

三、硝化反应理论125

四、影响硝化反应的因素126

五、硝化设备128

第二节　间二硝基苯的合成129

一、间二硝基苯简介129

二、间二硝基苯的实验室合成129

第三节　2-硝基-1,3-苯二酚的制备130

一、制备方法131

二、合成操作131

第四节　对硝基氯苯的工业生产133

一、生产对硝基氯苯的方法133

二、生产流程134

第五节　1，4-二甲氧基-2-硝基苯的合成135

一、合成反应方程135

二、实验装置135

三、合成操作135

四、实验注意事项136

单元9　氨解反应138

**节　氨解反应基础知识介绍138

一、氨解反应的基本原理138

二、氨解反应的影响因素141

三、氨解方法142

第二节　氨解法合成苯胺的工业生产145

一、苯酚气相氨解制苯胺工业合成路线146

二、三废处理147

三、知识拓展147

单元10　羟基化反应149

**节　羟基化反应基础知识介绍149

一、卤化物的水解149

二、芳环上卤原子的水解150

三、芳环上硝基的水解151

四、芳环上氨基的水解151

五、酯类的水解152

六、碳水化合物的水解153

第二节　2,4-二硝基苯酚的合成153

一、制备2,4-二硝基苯酚的方法153

二、反应机理及影响因素154

三、2,4-二硝基苯酚的实验室合成155

四、知识拓展156

单元11　酯化反应158

**节　酯化反应基础知识介绍158

第二节　对羟基苯甲酸丙酯的合成162

一、合成方法162

二、合成操作162

第三节　乙酸正丁酯的合成163

一、反应原理164

二、合成操作164

第四节　邻苯二甲酸二辛酯的工业生产166

一、邻苯二甲酸二辛酯简介166

二、用酸酐酯化的原理166

三、邻苯二甲酸二辛酯的合成167

单元12　重氮化反应170

**节　重氮化反应基础知识介绍170

一、重氮化反应170

二、偶合反应173

第二节　甲基橙的合成175

一、制备甲基橙的方法175

二、甲基橙的实验室合成176

第三节　酸性嫩黄G的工业合成177

一、合成原理178

二、合成路线178

第二部分　有机合成综合反应

单元13　有机合成综合反应182

**节　农药除草醚的合成182

一、基本性质183

二、合成路线183

三、合成操作183

第二节　香兰素的合成184

一、香兰素的性质和作用184

二、香兰素合成方法185

三、合成操作187

第三节　对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的合成189

一、基本性质189

二、制备方法189

第四节　磺胺药物对氨基苯磺酰胺的合成195

一、乙酰苯胺的合成197

二、对氨基苯磺酰胺合成方法199

三、合成操作199

第五节　苯酚的工业生产201

一、基本性质202

二、苯酚的生产方法202

三、异丙苯法生产苯酚202

第三部分　有机合成基本技能

附录　有机合成基本技能210

附录1　常见有机合成反应装置及操作210

附录2　物质的分离和提纯212

附录3　物质的结构鉴定216

参考文献