当代有机合成化学实验

目录
前言
**章 当代有机合成化学实验技术 1
**节 真空的产生与减压操作 1
第二节 高压釜与加压操作 7
第三节 超声波反应仪及操作 16
第四节 微波反应仪及操作 20
第五节 光化学反应仪及操作 26
第六节 电化学反应装置及操作 29
第七节 超临界反应装置与操作 36
第八节 旋转蒸发仪与溶液浓缩 40
第九节 分子蒸馏装置与应用 43
第十节 无水无氧装置与应用 45
第十一节 敏感化合物实验操作 49
第十二节 气体的纯化、导入与计量 56
第十三节 反应混合物的分离与纯化 61
第十四节 单晶培养操作与晶体结构解析 68
第二章 当代有机合成化学实验 79
**节 薄层色谱法监测反应进程实验 79
实验一 安息香的氧化反应 79
附 薄层板的制备 80
实验二 乙酸对硝基苄酯的合成 81
第二节 加压反应操作实验 82
实验三 2-甲基-1，3-环己二酮的合成 82
附 加氢催化剂Raney镍的制备 83
实验四 4-苯基-2-丁酮的合成 84
实验五 对硝基苯酚的合成 85
第三节 光化学反应实验 86
实验六 三环癸烯四羧酸二酐的合成 87
实验七 笼状化合物五环十一烷-3，6-二酮的合成 88
第四节 超声波化学反应实验 89
实验八苯氧乙酸的合成 90
实验九 3-羟基己酸乙酯的合成 91
第五节 微波辐射合成实验 92
实验十 肉桂酸的合成 92
实验十一 5，10，15，20四苯基卟啉的合成 93
第六节 有机电化学反应实验 95
实验十二 十二烷的电解偶合法合成 96
实验十三 丁二酸的电解还原法合成 97
第七节 相转移催化反应实验 99
实验十四 苯甲腈的合成 100
附 相转移催化剂苄基三乙基氯化铵的合成 101
实验十五 苦杏仁酸的合成 101
第八节 不对称合成与拆分实验 103
实验十六 外消旋苦杏仁酸的拆分 104
实验十七 外消旋α-苯乙胺的合成与拆分 105
实验十八 1，1-联-2-萘酚的合成与拆分 107
实验十九 (一)-异丙烯基-2，3二羟基-1，4双二苯基膦丁烷的不对称合成 111
第九节 有机反应动力学研究 116
实验二十 叔丁基氯水解反应速率测定 116
第十节 单晶培养实验 119
实验二十一 邻菲罗林类铜配合物的合成、单晶培养与结构解析 120
实验二十二 中性脒基镍配合物的合成、单晶培养与结构解析 121
第三章 当代有机合成单元反应实验 124
**节 卤化反应实验 124
实验二十三 2-溴噻吩的合成 124
实验二十四 4-硝基 2，6-二氯苯胺的合成 125
第二节 Diels-Alder双烯合成反应实验 127
实验二十五 环戊二烯与对苯醌的环加成 127
实验二十六 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成 129
第三节 磺化反应实验 129
实验二十七 对氨基苯磺酸的合成 130
实验二十八 三硝基苯磺酸钠的合成 131
第四节 催化加氢反应实验 132
实验二十九 丁二酸的合成 133
实验三十 氢化肉桂酸的合成 135
第五节 Wittig反应实验 136
实验三十一 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的合成 137
实验三十二 反-1，2-二苯基乙烯的合成 138
第六节 Brich还原反应实验 140
实验三十三 2，5-二氢苯甲醚的合成 141
实验三十四 5，8-二氢-1-萘酚的合成 142
第七节 缩合反应实验 144
实验三十五 乙酰乙酸乙酯的合成 145
实验三十六 4-苯基-3-丁烯-2-酮的合成 148
第八节 重排反应实验 148
实验三十七 3，4--甲氧基苯甲酰胺的降解重排 149
实验三十八 二苯基乙醇酸重排反应 150
第九节 羰基还原为亚甲基反应实验 152
实验三十九 乙苯的合成（克里门森羰基还原法、黄鸣龙羰基还原法） 153
第十节 交叉偶联构建碳-碳键反应实验 154
实验四十 Suzuki-Miyaura反应合成4-硝基联苯 155
实验四十一 Heck反应合成肉桂酸乙酯 156
实验四十二 碳氢活化反应合成2-(3-硝基苯基)-3-呋喃甲酸乙酯 157
第四章 当代有机合成多步反应实验 159
实验四十三 以乙酸乙酯为原料经三步合成2-庚酮 159
**步 乙酸乙酯经缩合制乙酰乙酸乙酯 160
第二步 乙酰乙酸乙酯经烷基化制丁基己酰乙酸乙酯 160
第三步 丁基乙酰乙酸乙酯经酮式分解得2-庚酮 161
附 **无水乙醇的制备 161
实验四十四 以噻吩为原料四步合成噻吩乙胺 162
**步 噻吩经溴化制2-溴噻吩 162
第二步 2-溴噻吩经格氏反应制2-噻吩乙醇 162
第三步 2-噻吩乙醇经酯化制对甲基苯磺酸噻吩乙酯 164
第四步 氨解法制备2-噻吩乙胺 164
实验四十五 以环己醇为原料经环戊酮五步合成环戊胺 165
**步 环己醇经氧化制环己酮 166
第二步 环己酮经氧化制己二酸 167
第三步 己二酸经缩合制环戊酮 167
第四步 环戊酮经肟化制环戊酮肟 168
第五步 环戊酮肟经还原制环戊胺 168
实验四十六 衣康酸和萘为原料经五步反应合成甲基四氢菲酮 169
**步 衣康酸催化氢化（甲基丁二酸的制备） 169
第二步 脱水成酐（甲基丁二酸酐的制备） 170
第三步 萘丁酮酸的制备 171
第四步 萘丁酮酸的羰基还原 172
第五步 催化环化成甲基菲酮 172
实验四十七 以氯苄为原料经苯甲醛六步合成二苯基乙酸 173
**步 氯苄经水解制苯甲醇 174
第二步 苯甲醇经氧化制苯甲醛 175
第三步 苯甲醛在维生素B，催化下缩合得安息香 175
第四步 安息香经硝酸氧化得二苯基乙二酮 176
第五步 二苯基乙二酮经重排得二苯基乙醇酸 176
第六步 二苯基乙醇酸经还原得二苯基乙酸 177
实验四十八 以苯甲醛为原料三步合成尼群地平 177
**步 苯甲醛经硝化制间硝基苯甲醛 178
第二步 间硝基苯甲醛经烷基化得间硝基亚苄基乙酰乙酸乙酯 178
第三步 间硝基亚苄基乙酰乙酸乙酯经缩合得尼群地平 179
附 β-氨基巴豆酸甲酯的制备 179
实验四十九 以苯为原料经乙酰苯胺六步合成对苯二胺 180
**步 苯经硝化制硝基苯 180
第二步 硝基苯经还原制苯胺 181
第三步 苯胺经酰化得乙酰苯胺 182
第四步 乙酰苯胺经硝化得对硝基乙酰苯胺 183
第五步 对硝基乙酰苯胺经暖性水解得对硝基苯胺 184
第六步 对硝基苯胺经还原得对苯二胺 184
实验五十 以邻硝基氯苯为原料经香兰素九步合成3，4-二甲氧基苯胺 185
**步 硝基氯苯经醚化制邻硝基苯甲醚 1 86
第二步 邻硝基苯甲醚经还原制邻氨基苯甲醚 187
第三步 邻氨基苯甲醚经重氮盐水解制邻羟基苯甲醚 188
第四步 邻羟基苯甲醚经甲酰化制香兰素 189
第五步 香兰素经醚化得3，4二甲氧基苯甲醛 189
第六步 二甲氧基苯甲醛经肟化得二甲氧基苯甲醛肟 190
第七步 二甲氧基苯甲醛肟经脱水得二甲氧基苯甲腈 191
第八步 二甲氧基苯甲腈经碱性水解得二甲氧基苯甲酰胺 191
第九步 二甲氧基苯甲酰胺经降解重排得二甲氧基苯胺 191
参考文献 192