普通本科院校化学专业规划教材有机化学/黄怡

目录
前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化学的研究对象 2
1.1.1 有机化合物和有机化学 2
1.1.2 有机化合物的特点 2
1.1.3 有机化学的产生和发展 3
1.1.4 有机化学的研究内容 5
1.1.5 研究有机化学的意义 5
1.2 共价键的一些基本概念 6
1.2.1 共价键理论 7
1.2.2 共价键的键参数 11
1.2.3 共价键的断裂 12
1.3 酸碱理论 13
1.3.1 阿伦尼乌斯酸碱理论 13
1.3.2 布朗斯特酸碱理论 14
1.3.3 路易斯酸碱理论 16
1.4 研究有机化合物的一般步骤 16
1.5 有机化合物的分类 18
1.5.1 按碳架分类 18
1.5.2 按官能团分类 19
习题 20
第2章 烷烃 21
2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 22
2.1.1 烷烃的同系列 22
2.1.2 烷烃的同分异构现象 22
2.1.3 伯、仲、叔和季碳原子 23
2.2 烷烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 烷基 24
2.2.3 系统命名法 24
2.3 烷烃的构型 26
2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型 26
2.3.2 碳原子的sp3杂化 26
2.3.3 烷烃分子的形成 27
2.4 烷烃的构象 27
2.4.1 乙烷的构象 27
2.4.2 丁烷的构象 28
2.5 烷烃的物理性质 30
2.6 烷烃的化学性质 32
2.6.1 卤代反应 32
2.6.2 氧化反应 33
2.6.3 热裂反应 33
2.7 烷烃的卤代反应历程 34
2.7.1 甲烷的氯代历程 34
2.7.2 卤素对甲烷的相对反应活性 35
2.7.3 不同类型氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性 36
2.8 过渡态理论 36
2.9 烷烃的制备 37
2.9.1 偶联反应 37
2.9.2 还原反应 38
2.10 重要的烷烃 38
习题 39
第3章 对映异构 41
3.1 物质的旋光性 41
3.1.1 平面偏振光和旋光性 41
3.1.2 旋光仪和比旋光度 42
3.2 对映异构现象与分子结构的关系 43
3.2.1 对映异构现象 43
3.2.2 手性和对称因素 44
3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 46
3.3.1 对映体和外消旋体 46
3.3.2 构型表示方法——费歇尔投影式 47
3.3.3 构型的R、S命名规则 48
3.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 50
3.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 50
3.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 51
3.5 含多个不对称碳的化合物 51
3.6 外消旋体的拆分 52
习题 53
第4章 单烯烃和脂环烃 54
4.1 烯烃 55
4.1.1 烯烃的结构 55
4.1.2 烯烃的同分异构和命名 55
4.1.3 烯烃的物理性质 58
4.1.4 烯烃的化学性质 59
4.1.5 诱导效应 69
4.1.6 烯烃的亲电加成反应历程、立体化学及马氏规则 70
4.1.7 烯烃的制备 73
4.1.8 重要的烯烃 73
4.2 脂环烃 74
4.2.1 脂环烃的分类和命名 74
4.2.2 脂环烃的性质 75
4.2.3 脂环烃的结构与稳定性 77
4.2.4 环己烷的构象 78
4.2.5 环状化合物的立体异构 80
4.2.6 螺环等其他不含手性碳化合物的对映异构 80
4.2.7 脂环烃的制法 81
4.2.8 甾族化合物 82
习题 84
第5章 炔烃和二烯烃 86
5.1 炔烃 86
5.1.1 炔烃的结构 86
5.1.2 炔烃的命名 87
5.1.3 炔烃的物理性质 88
5.1.4 炔烃的化学性质 89
5.1.5 炔烃的制备 94
5.1.6 重要的炔烃——乙炔 95
5.2 二烯烃 95
5.2.1 二烯烃的分类及命名 95
5.2.2 丙二烯的结构 96
5.2.3 1，3-丁二烯的结构和共轭效应 97
5.2.4 共轭二烯烃的反应 99
5.2.5 速率控制和平衡控制 101
5.3 共轭效应 102
5.3.1 共轭效应的产生 102
5.3.2 共轭效应的特征 104
5.3.3 共轭效应的传递 105
5.4 萜类化合物 105
5.4.1 定义和异戊二烯规律 105
5.4.2 分类和命名 105
5.4.3 单萜 105
5.4.4 倍半萜 106
5.4.5 双萜 106
5.4.6 三萜 107
5.4.7 四萜 107
习题 108
第6章 芳烃 110
6.1 苯的结构 111
6.1.1 苯的构造及凯库勒式表示方法 111
6.1.2 苯分子结构的价键观点 111
6.1.3 苯的分子轨道模型 112
6.1.4 苯的共振式和共振论简介 112
6.1.5 从氢化热看苯的稳定性 113
6.2 单环芳烃的异构和命名 114
6.2.1 单环芳烃的异构现象 114
6.2.2 单环芳烃的命名 114
6.3 单环芳烃的物理性质 115
6.4 单环芳烃的化学性质 116
6.4.1 亲电取代反应 116
6.4.2 加成反应 119
6.4.3 氧化反应 120
6.5 苯环的亲电取代定位效应 121
6.5.1 取代基定位效应 121
6.5.2 定位效应的解释 122
6.5.3 取代基定位效应的应用 123
6.6 几种重要的单环芳烃 125
6.6.1 苯、甲苯 125
6.6.2 二甲苯 125
6.6.3 乙苯、苯乙烯 126
6.7 多环芳烃 126
6.7.1 联苯 126
6.7.2 萘 127
6.7.3 蒽 129
6.7.4 菲 130
6.7.5 其他稠环烃 130
6.8 非苯系芳烃 130
6.8.1 休克尔规则 130
6.8.2 非苯系芳烃实例 131
6.9 富勒烯和C60 133
6.9.1 富勒烯和C60简介 133
6.9.2 富勒烯的用途 134
习题 134
第7章 有机化合物结构鉴定的现代物理方法简介 138
7.1 电磁波谱的一般概念 138
7.2 紫外和可见吸收光谱 139
7.2.1 紫外光谱及其产生 139
7.2.2 紫外光谱和有机分子结构的关系 140
7.3 红外光谱 143
7.3.1 红外光谱的基本原理 143
7.3.2 红外光谱图 144
7.3.3 重要官能团的特征吸收 145
7.3.4 红外光谱的解析 147
7.4 核磁共振谱 148
7.4.1 核磁共振的基本原理 148
7.4.2 核磁共振谱的解析 156
7.5 质谱 157
7.5.1 质谱的基本原理 157
7.5.2 质谱的解析 158
习题 160
第8章 卤代烃 162
8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 162
8.1.1 卤代烃的分类 162
8.1.2 卤代烃的命名 163
8.1.3 同分异构现象 164
8.2 卤代烃的性质 164
8.2.1 卤代烃的物理性质 164
8.2.2 卤代烃的化学性质 165
8.3 亲核取代反应历程 170
8.3.1 单分子历程(SN1) 171
8.3.2 双分子历程(SN2) 172
8.3.3 影响亲核取代反应活性的因素和邻位参与 174
8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 178
8.4.1 分类 178
8.4.2 物理性质 178
8.4.3 化学性质 179
8.5 卤代烃的制备 181
8.5.1 由烃制备 181
8.5.2 由醇制备 183
8.5.3 卤代物的互换 183
8.6 重要的卤代烃 184
8.6.1 氟代烃 184
8.6.2 氯代烃 185
8.6.3 碘代烃 187
习题 187
第9章 醇、酚、醚 191
9.1 醇 191
9.1.1 醇的结构、分类和命名 191
9.1.2 醇的物理性质、光谱性质 193
9.1.3 醇的化学性质 194
9.1.4 醇的制备 202
9.1.5 重要的醇 204
9.2 酚 205
9.2.1 酚的结构及命名 205
9.2.2 酚的物理性质和光谱性质 205
9.2.3 酚的化学性质 206
9.2.4 酚的制备 210
9.2.5 重要的酚 210
9.3 醚 212
9.3.1 醚的结构、分类和命名 212
9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 213
9.3.3 醚的化学性质 214
9.3.4 醚的制备 216
9.3.5 环醚 216
9.3.6 重要的醚 218
9.4 消除反应 219
9.4.1 β-消除反应 220
9.4.2 α-消除反应 224
习题 225
第10章 醛和酮 229
10.1 醛、酮的分类和命名 229
10.1.1 醛、酮的分类 229
10.1.2 醛、酮的命名 230
10.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 231
10.2.1 醛、酮的结构 231
10.2.2 醛、酮的物理性质 231
10.2.3 醛、酮的光谱性质 232
10.3 醛、酮的化学性质 232
10.3.1 亲核加成反应 233
10.3.2 还原反应 237
10.3.3 氧化反应 239
10.3.4 歧化反应——康尼查罗反应 239
10.3.5 α-H的反应 239
10.3.6 醛、酮的其他缩合反应 241
10.4 亲核加成反应历程 242
10.4.1 简单的亲核加成反应历程 242
10.4.2 复杂的亲核加成反应历程 243
10.4.3 羰基加成反应的立体化学 243
10.5 醛、酮的制备 245
10.5.1 氧化或脱氢法 245
10.5.2 羧酸及其衍生物还原法 245
10.5.3 偕二卤代物水解法 246
10.5.4 傅-克酰基化法 246
10.5.5 芳环甲酰化法 246
10.6 不饱和羰基化合物 246
10.6.1 乙烯酮 247
10.6.2 α，β-不饱和醛、酮 247
10.6.3 醌 249
10.7 重要的醛、酮 251
10.7.1 甲醛 251
10.7.2 乙醛 251
10.7.3 丙酮 251
10.7.4 苯甲醛 252
10.7.5 环己酮 252
习题 253
第11章 羧