有机化学

**部分　有机化学概论 / 1
**章　绪论 1
**节　有机化学及其发展 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的研究步骤 2
三、有机化学与生命科学的联系 3
四、现代有机化学发展热点 3
第二节　有机化合物的特点和分类 3
一、有机化合物的特点 3
二、有机化合物的分类 4
第三节　有机化合物的命名原则 6
一、基团 6
二、基团的顺序规则 6
第四节　有机化合物的结构、表示和同分异构 7
一、有机化合物的结构和表示 7
二、 有机化合物的同分异构 9
第五节　共价键理论 10
一、价键理论 10
二、杂化轨道理论 10
三、分子轨道理论要点 12
四、共振论要点 12
五、共价键的属性 13
六、分子间的作用力 14
第六节　有机反应类型和反应中间体 15
一、自由基反应(均裂) 15
二、离子型反应(异裂) 15
三、协同反应 16
第七节　有机酸碱概念 16
一、布朗斯特-劳里酸碱质子理论 16
二、路易斯酸碱电子理论 16
三、软硬酸碱概念 17
名人追踪 18
习题 18

第二章　立体化学 20
**节　立体化学研究对象 20
一、静态和动态立体化学 20
二、立体异构 20
第二节　旋光异构体 21
一、物质的旋光性 21
二、物质的旋光性与物质结构 23
三、对映体构型的标记和表示 26
四、含手性碳原子化合物的对映异构 29
五、无手性碳原子化合物的对映异构 31
六、环状化合物的对映异构 33
第三节　外消旋体的拆分 33
一、机械法 33
二、晶种法 33
三、生化法 34
四、吸附法 34
五、化学法 34
第四节　手性分子的来源和生物作用 34
一、手性分子的来源 34
二、手性分子的生物作用 36
名人追踪 37
习题 38

第三章　基础波谱解析 41
**节　有机化合物结构表征方法 41
一、分离提纯 41
二、元素定量分析确定实验式 41
三、测定分子量确定分子式 42
四、结构表征 42
第二节　吸收光谱的产生 42
第三节　紫外光谱 43
一、基本原理 44
二、基本概念 45
三、紫外图谱解析 46
四、紫外图谱的应用 47
第四节　红外光谱 48
一、基本原理 48
二、基本概念 49
三、基团特征吸收频率 50
四、红外光谱解析 51
五、红外光谱的应用 52
第五节　核磁共振谱 54
一、基本原理 54
二、基本概念 55
三、核磁共振谱解析 60
四、核磁共振谱的应用 62
第六节　质谱 62
一、基本原理 62
二、基本概念 64
三、质谱解析 66
四、质谱在生物大分子研究中的应用 67
第七节　多谱联用 68
名人追踪 70
习题 70

第四章　周环反应 72
**节　分子轨道理论对称守恒原理和前线轨道理论简介 73
第二节　电环化反应 73
第三节　环加成反应 77
一、[2+2]环加成反应 77
二、[4+2]环加成反应 78
三、环加成反应的选择规律和应用实例 79
第四节　σ迁移反应 80
名人追踪 84
习题 85

第二部分　基础有机化合物 / 87
第五章　饱和脂肪烃 87
**节　烷烃 87
一、烷烃的同系列和同分异构 87
二、烷烃的分子结构 89
三、烷烃的构象 90
四、烷烃的命名 92
五、烷烃的性质 95
六、自由基取代反应机理 100
七、烷烃的来源及制备 102
第二节　环烷烃 103
一、环烷烃的分类和命名 103
二、环烷烃的结构和稳定性 105
三、环己烷及其衍生物的构象 106
四、环烷烃的性质 108
五、环烷烃的制备 109
名人追踪 110
习题 110

第六章　不饱和脂肪烃 113
**节　单烯烃 113
一、单烯烃的结构 113
二、单烯烃的命名和同分异构 114
三、单烯烃的性质 116
四、单烯烃的制备 123
第二节　二烯烃 123
一、二烯烃的分类和命名 123
二、二烯烃的结构 124
三、共轭二烯烃的化学特性 125
四、1,3-丁二烯的来源和制备 126
第三节　电子效应 126
一、诱导效应 127
二、共轭体系和共轭效应 128
三、马氏规则的解释 133
第四节　炔烃 134
一、炔烃的结构和命名 134
二、炔烃的性质 135
三、炔烃的制备 139
名人追踪 140
习题 140

第七章　芳香烃 143
**节　单环芳烃 144
一、苯的结构 144
二、单环芳烃的异构和命名 146
三、苯及其同系物的性质 148
四、苯环亲电取代反应的定位规律 155
第二节　稠环芳烃 162
一、萘 162
二、蒽和菲 165
三、其他稠环芳烃 166
第三节　非苯芳烃 166
一、休克尔规则 166
二、常见的几种非苯芳烃 168
名人追踪 170
习题 172

第八章　卤代烃 174
**节　卤代烃的分类和命名 174
一、分类 174
二、命名 174
第二节　卤代烃的性质 175
一、物理性质 175
二、化学性质 176
第三节　亲核取代反应机理及其立体化学 180
一、亲核取代反应机理 180
二、亲核取代反应的立体化学 184
第四节　消除反应机理 185
一、单分子消除反应 185
二、双分子消除反应 186
第五节　亲核取代反应与消除反应的竞争 186
一、卤代烃结构的影响 187
二、试剂的影响 187
三、其他条件的影响 188
第六节　卤代烯烃的卤原子活性 188
一、卤代烯烃的分类 188
二、双键位置对卤原子活性的影响 189
第七节　卤代烃的制备 190
一、由烃制备 190
二、由醇制备 191
三、卤代烷的置换 192
第八节　重要的卤代烃 192
一、氯苯 192
二、三氯甲烷 192
三、二氟二氯甲烷 193
四、四氟乙烯 193
五、四氯化碳 193
六、氯乙烯 193
七、DDT 194
名人追踪 195
习题 195

第九章　醇、酚、醚 199
**节　醇 199
一、醇的分类、命名和结构 199
二、醇的性质 201
三、醇的制备 209
四、重要的醇 209
第二节　酚 211
一、酚的分类、命名和结构 211
二、酚的性质 212
三、重要的酚 216
第三节　醚 218
一、醚的分类、命名和结构 218
二、醚的性质 219
三、醚的制备 221
四、重要的醚 222
五、环醚 223
第四节　硫醇、硫酚和硫醚 225
一、结构和命名 225
二、性质 225
名人追踪 228
习题 229

第十章　醛、酮、醌 232
**节　醛和酮 232
一、醛和酮的分类和命名 232
二、醛和酮的结构 233
三、醛和酮的性质 233
四、α,β-不饱和醛酮 245
五、醛和酮的制备 248
六、重要的醛和酮 250
第二节　醌 252
一、醌的性质 252
二、重要的醌类化合物 253
名人追踪 254
习题 255

第十一章　羧酸和取代羧酸 258
**节　羧酸 258
一、羧酸的分类、命名和结构 258
二、羧酸的性质 260
三、羧酸的制备 269
四、重要的羧酸 270
第二节　取代羧酸 273
一、取代羧酸的分类 273
二、羟基酸 273
三、羰基酸 279
四、卤代酸 281
名人追踪 282
习题 282

第十二章　羧酸、碳酸、磺酸衍生物 285
**节　羧酸衍生物 285
一、羧酸衍生物的分类和命名 285
二、羧酸衍生物的结构 287
三、羧酸衍生物的物理性质 287
四、羧酸衍生物的化学性质 288
五、羧酸衍生物的制备 296
六、重要的羧酸衍生物 297
七、重要的合成原料——乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 298
第二节　碳酸衍生物和磺酸衍生物 303
一、碳酸衍生物 303
二、磺酸衍生物 305
名人追踪 306
习题 306

第十三章　含氮有机化合物 309
**节　胺 309
一、胺的分类和命名 310
二、胺的结构 311
三、胺的性质 312
四、胺的制备 318
五、重要的胺 319
第二节　重氮和偶氮化合物 320
一、重氮盐的制备 320
二、重氮盐的化学性质 321
三、偶氮化合物和偶氮染料 323
第三节　硝基化合物 325
一、硝基化合物的命名和结构 325
二、硝基化合物的性质 325
三、硝基对苯及其衍生物化学性质的影响 326
四、硝基化合物的制备 327
第四节　腈 328
一、腈的结构和命名 328
二、腈的性质 328
三、腈的制备 329
四、重要的腈 330
名人追踪 331
习题 331

第十四章　杂环化合物 334
**节　杂环化合物概述 334
一、杂环化合物的分类和命名 334
二、杂环化合物的结构与芳香性 336
第二节　重要的杂环化合物 338
一、五元杂环化合物 338
二、六元杂环化合物 343
三、稠杂环化合物 346
名人追踪 349
习题 350

第三部分　生物有机化合物 / 352
第十五章　脂类、萜类和甾族化合物 352
**节　脂类化合物 352
一、油脂 352
二、磷脂 355
第二节　萜类化合物 358
一、萜的分类和结构 358
二、单萜 358
三、其他萜类化合物 362
第三节　甾族化合物 365
一、甾族化合物的结构和命名 365
二、几类重要的甾族化合物 366
名人追踪 370
习题 370

第十六章　生物碱 372
**节　生物碱概述 372
一、生物碱的定义和分类 372
二、生物碱的一般性质 372
三、生物碱的一般提取方法 373
第二节　常见的生物碱 373
一、苯乙胺体系生物碱 374
二、四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱 375
三、吲哚环系生物碱 376
四、喹啉、异喹啉环系生物碱 377
五、嘌呤环系生物碱 379
名人追踪 379
习题 379

第十七章　糖类 380
**节　单糖 380
一、单糖的分类 380
二、单糖的结构 381
三、单糖的性质 388
四、重要的单糖 393
第二节　二糖 394
一、还原性二糖 394
二、非还原性二糖 396
第三节　多糖 396
一、淀粉 396
二、纤维素 397
三、糖原 399
名人追踪 399
习题 400

第十八章　氨基酸、肽和蛋白质 402
**节　氨基酸 402
一、氨基酸的分类、命名和结构 402
二、氨基酸的物理性质 405
三、氨基酸的化学性质 405
第二节　肽 409
一、肽的组成和命名 409
二、肽键的结构 410
三、天然存在的肽 410
第三节　蛋白质 412
一、蛋白质的分类 413
二、蛋白质的结构 413
三、蛋白质的理化性质 418
名人追踪 421
习题 421

第十九章　核苷、核苷酸和核酸 423
**节　核苷和核苷酸 423
一、核苷 423
二、核苷酸 424
第二节　核酸 425
一、核酸的化学组成和分类 425
二、核酸的结构 426
三、核酸的性质 428
四、核酸的复制与转录 428
五、核酸的序列测定 429
名人追踪 430
习题 430

第二十章　神奇的有机化合物 432
**节　天然产物中的明星分子 432
一、止痛良药与成瘾毒品“吗啡” 432
二、疟疾与“青蒿素” 433
三、喜树中的抗肿瘤成分“喜树碱” 434
四、美丽的长春花与抗癌药物“长春碱” 436
第二节　为健康保驾护航的药物分子 438
一、合成药物的先行者“百浪多息” 438
二、抗生素的急先锋“青霉素” 440
三、多能的常青树“阿司匹林” 442
四、禽流感克星“达菲” 443
第三节　舌尖上的多能分子 446
一、阻止食品变质的“防腐剂” 446
二、改变视觉效果的“食用色素” 449
三、增加食品甜度的“甜味剂” 452
四、改善食品口味的“增鲜剂” 454
第四节　改邪归正的毒素分子 456
一、美味山珍中的“毒菌毒素” 456
二、感冒药的核心“麻黄碱” 458
三、原发性癌症的克星“斑蝥毒素” 459
四、有机磷农药解毒仙子“曼陀罗生物碱” 460
第五节　日用品中的宠爱分子 463
一、心脏能量激活器“辅酶Q10” 463
二、保湿宠儿“角鲨烯” 467
三、抗氧化营养师“维生素E” 469
四、减肥标杆“左旋肉碱” 472
名人追踪 476
习题 476

附录 477
附录一　常见酸碱强度次序表（25℃， 相对于H2O） 477
附录二　重要元素电负性表 478
附录三　部分化合物鉴别反应表 479

参考文献 480