有机化学实验(姜慧明)(双语版)

**部分 有机化学实验应急要诀 1 Section Ⅰ Emergency Tips for Organic Chemistry Experiments 2
第二部分 有机化学实验基本技术 4
2.1 常用玻璃仪器及实验装置 4
2.1.1 常用玻璃仪器 4
2.1.2 常用仪器装置 6
2.1.3 注意事项 7
2.2 蒸馏 7
2.2.1 实验原理 7
2.2.2 实验方法 8
2.2.3 注意事项 8
2.3 分馏 9
2.3.1 实验原理 9
2.3.2 实验方法 9
2.3.3 注意事项 10
2.4 水蒸气蒸馏 10
2.4.1 实验原理 10
2.4.2 实验方法 11
2.4.3 注意事项 11
2.5 减压蒸馏 12
2.5.1 实验原理 12
2.5.2 实验方法 12
2.5.3 注意事项 14
2.6 熔点测定 15
2.6.1 实验原理 15
2.6.2 实验方法 15
2.6.3 注意事项 16
2.7 沸点测定 16
2.7.1 实验原理 16
2.7.2 实验方法 17
2.7.3 注意事项 17
2.8 重结晶 17
2.8.1 实验原理 17
2.8.2 实验方法 18
2.8.3 注意事项 18
2.9 萃取 19
2.9.1 实验原理 19
2.9.2 实验方法 20
2.9.3 注意事项 20
2.10 升华 21
2.10.1 实验原理 21
2.10.2 实验方法 21
2.10.3 注意事项 22
2.11 色谱法 22
2.11.1 实验原理 22
2.11.2 实验方法 23
2.11.3 注意事项 24
2.12 折射率的测定 26
2.12.1 实验原理 26
2.12.2 实验方法 27
2.12.3 注意事项 27
2.13 旋光度的测定 28
2.13.1 实验原理 28
2.13.2 实验方法 29
2.13.3 注意事项 29 Section Ⅱ Fundamental Techniques in Organic Chemistry Experiments 30
2.1 Common Glass Instruments and Experimental Appa- ratuses 30
2.1.1 Common Glass Instruments 30
2.1.2 Common Glass Apparatus 32
2.1.3 Notes 33
2.2 Distillation 34
2.2.1 Experimental principle 34
2.2.2 Experimental procedure 34
2.2.3 Notes 35
2.3 Fractional Distillation 36
2.3.1 Experimental principle 36
2.3.2 Experimental procedure 37
2.3.3 Notes 37
2.4 Steam Distillation 38
2.4.1 Experimental principle 38
2.4.2 Experimental procedure 38
2.4.3 Notes 39
2.5 Vacuum Distillation 40
2.5.1 Experimental principle 40
2.5.2 Experimental procedure 41
2.5.3 Notes 42
2.6 Melting Point Determination 44
2.6.1 Experimental principle 44
2.6.2 Experimental procedure 44
2.6.3 Notes 46
2.7 Boiling Point Determination 46
2.7.1 Experimental principle 46
2.7.2 Experimental procedure 47
2.7.3 Notes 47
2.8 Recrystallization 48
2.8.1 Experimental principle 48
2.8.2 Experimental procedure 48
2.8.3 Notes 49
2.9 Extraction 50
2.9.1 Experimental principle 50
2.9.2 Experimental procedure 51
2.9.3 Notes 52
2.10 Sublimation 53
2.10.1 Experimental principle 53
2.10.2 Experimental procedure 53
2.10.3 Notes 54
2.11 Chromatography 55
2.11.1 Experimental principle 55
2.11.2 Experimental procedure 55
2.11.3 Notes 57
2.12 Determination of Refractive Index 60
2.12.1 Experimental principle 60
2.12.2 Experimental procedure 61
2.12.3 Notes 61
2.13 Determination of Optical Rotation 62
2.13.1 Experimental principle 62
2.13.2 Experimental procedure 63
2.13.3 Notes 64
第三部分 有机化合物合成通法 65
3.1 卤化反应 65
3.1.1 卤化反应原理 65
3.1.2 芳烃溴化实验通法 65
3.1.3 实验 66
3.2 磺化反应 67
3.2.1 磺化反应原理 67
3.2.2 芳烃氯磺化实验通法 68
3.2.3 芳烃磺化实验通法 69
3.2.4 实验 69
3.3 硝化反应 70
3.3.1 芳烃硝化实验通法 71
3.3.2 实验 72
3.4 傅-克反应实验通法 73
3.4.1 傅-克反应原理 73
3.4.2 烷基化实验通法 74
3.4.3 酰基化实验通法 75
3.4.4 实验一 75
3.4.5 实验二 76
3.5 氧化反应 78
3.5.1 氧化反应原理 78
3.5.2 高锰酸钾氧化实验通法 79
3.5.3 实验 79
3.6 还原反应 80
3.6.1 羰基还原实验通法（黄鸣龙还原法） 80
3.6.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 81
3.7 威廉森反应 81
3.7.1 威廉森反应实验原理 81
3.7.2 威廉森反应实验通法 82
3.7.3 实验 83
3.8 酯化反应 83
3.8.1 酯化反应实验通法 84
3.8.2 实验 84 Section Ⅲ General Method for Organic Compound Synthesis 86
3.1 Halogenation Reactions 86
3.1.1 Principles of Halogenation Reactions 86
3.1.2 General Procedure for Bromination of Aromatic Hydrocarbons 87
3.1.3 Experiment 88
3.2 Sulfonation Reaction 89
3.2.1 Principle of Sulfonation Reaction 89
3.2.2 General Method for Chlorosulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91
3.2.3 General Method for Sulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91
3.2.4 Experiment 92
3.3 Nitration Reaction 94
3.3.1 General Procedure for Nitration of Aromatic Hydrocarbons 95
3.3.2 Experiment 95
3.4 Friedel-Crafts Reaction 97
3.4.1 Friedel-Crafts Reaction Principle 97
3.4.2 Alkylation Experimental Procedure 99
3.4.3 Acylation Experimental Procedure 99
3.4.4 Experiment One 100
3.4.5 Experiment Two 102
3.5 Oxidation Reaction 103
3.5.1 Principles of Oxidation Reaction 103
3.5.2 General Procedure of Potassium Permanganate Oxidation Experiment 105
3.5.3 Experiment 105
3.6 Reduction Reactions 107
3.6.1 General Procedure for Carbonyl Reduction （Huang Minglong Reduction） 107
3.6.2 General Procedure for Nitroaromatic Iron Filings Reduction 108
3.7 Williamson Reaction 108
3.7.1 Principle of Williamson Reaction Experiment 108
3.7.2 General Procedure of Williamson Reaction Experiment 110
3.7.3 Experiment 110
3.8 Esterification Reaction 111
3.8.1 General Method for Esterification Reaction .112
3.8.2 Experiment 113
第四部分有机化学基本实验
4.1 环己烯的制备 115
4.2 苯甲醇的制备 116
4.3 正丁醚的制备 117
4.4 正丁醛的制备 119
4.5 苯乙酮的制备 120
4.6 己二酸的制备 121
4.7 乙酸正丁酯的制备 122
4.8 3-丁酮酸乙酯的制备 123
4.9 环己酮的制备 125 Section Ⅳ Basic Experiments 127
4.1 Preparation of cyclohexene 127
4.2 Preparation of benzyl alcohol 128
4.3 Preparation of dibutyl（n-）ether 130
4.4 Preparation of n-butyraldehyde 132
4.5 Preparation of acetophenone 133
4.6 Preparation of adipic acid 135
4.7 Preparation of acetic n-butyl ester 136
4.8 Preparation of Ethyl acetoacetate 137
4.9 Preparation of cyclohexanone 140
第五部分 有机化学系列实验 142
5.1 系列实验一 142
5.1.1 溴乙烷的制备 142
5.1.2 苯乙醚的制备 144
5.2 系列实验二 145
5.2.1 溴苯的制取 145
5.2.2 三苯甲醇的制备 146
5.3 系列实验三 148
5.3.1 硝基苯的制备 148
5.3.2 苯胺的制备 149
5.3.3 乙酰苯胺的制备 151 Section Ⅴ Serial organic experiments 153
5.1 Series Experiment Ⅰ 153
5.1.1 Preparation of bromoethane 153
5.1.2 Preparation of phenyl ethyl ether 155
5.2 Series Experiment Ⅱ 156
5.2.1 Preparation of bromobenzene 156
5.2.2 Preparation of triphenylcarbinol 158
5.3 Series Experiment Ⅲ 160
5.3.1 Preparation of nitrobenzene 160
5.3.2 Preparation of aniline 162
5.3.3 Preparation of acetanilide 164
第六部分 有机化学设计性实验
6.1 设计性实验总体要求 167
6.2 双酚 A的合成 168
6.3 苄叉丙酮的合成 168
6.4 乙酰基二茂铁的合成 169
6.5 Diels-Alder环加成反应 169
6.6 席夫碱及其铜配合物合成 170
6.7 以甲苯为原料的三步合成 170
6.8 苯甲酸乙酯的制备 171 Section Ⅵ Organic Chemistry Design-Oriented Experiments 172
6.1 Overall requirements for experimental design 172
6.2 Synthesis of Bisphenol A 173
6.3 Synthesis of Benzylideneacetone 173
6.4 Synthesis of Acetylferrocene 174
6.5 Diels-Alder Cycloaddition Reaction 175
6.6 Synthesis of Schiff Bases and Their Copper Complexes 175
6.7 Three-step Synthesis using Toluene as Raw Material 176
6.8 Preparation of Ethyl Benzoate 177
参考文献 178