有机化学反应机理解析

**章　有机化合物的结构概述/1



**节 甲烷的结构 2



第二节 烯键的结构 5



第三节 炔键的结构 7



第四节 正碳和负碳离子的结构 9



第五节 苯环的结构 11



第二章　烷烃/14



**节 烷烃的异构化反应 15



第二节 烷烃的裂化反应 17



第三节 甲烷的卤化反应 20



第三章　烯烃/23



**节 烯烃的催化加氢反应 24



第二节 烯烃的亲电加成反应 26



第三节 烯烃的自由基加成反应 29



第四节 烯烃的α-氢取代反应 32



第五节 道尔顿反应 35



第四章　炔烃、多烯烃/39



**节 涉及端炔酸性的反应 40



第二节 炔烃的亲电加成反应 42



第三节 炔烃的亲核加成反应 46



第四节 共轭二烯烃的加成反应 47



第五节 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 50



第六节 环烷烃的开环反应 54



第五章　单环芳烃/58



**节 苯环的亲电取代反应和定位规则 59



第二节 傅-克烷基化反应 64



第三节 傅-克酰基化反应 67



第四节 瑞默-替曼(Reimer-Tiemann)反应 69



第六章　卤代烃/72



**节 卤代烃的亲核取代反应 73



第二节 卤代烃的消除反应 76



第三节 格氏试剂的制备和伍兹反应 79



第四节 亲核取代反应(SN1,SN2)和消除反应(E1,E2)的机理比较 81



第七章　醇、酚、醚/85



**节 醇和金属的反应 86



第二节 卢卡斯(Lucas)试剂 87



第三节 无机酸酯的生成反应 89



第四节 醇的成醚和成烯反应 92



第五节 醇和氯化亚砜的反应 94



第六节 盐的生成 96



第七节 威廉姆森醚的合成反应 98



第八节 醚键的断裂反应 101



第九节 环醚的酸碱开环反应 103



第十节 苯酚的酸性 105



第十一节 苯酚的硝化反应 107



第八章　醛、酮/109



**节 醛酮的加成反应 110



第二节 醛酮α-氢的反应 113



第三节 卤仿反应 115



第四节 康尼扎罗(Cannizzaro)反应 118



第五节 安息香缩合反应 121



第九章　羧酸及衍生物/123



**节 酯化反应 124



第二节 瑞弗马斯基(Reformatsky)反应 126



第三节 羧酸衍生物的生成和稳定性 129



第四节 不饱和羧酸的卤内酯化反应 133



第五节 克莱森(Claisen)反应和狄克曼(Dieckmann)反应 135



第六节 迈克尔加成(Michael addition)反应
137



第十章　含氮化合物/141



**节 霍夫曼(Hofmann)规则 142



第二节 7,7-二氯[4,1,0]庚烷的合成 145



第三节 重氮盐 147



第四节 重氮甲烷的反应 149



第五节 盖特曼(Gattermann)反应 151



第六节 韦斯迈尔-赫克(Vilsmeier-Haack)反应 152



第十一章　缩合反应/156



**节 Aldol缩合 157



第二节 普林斯(Prins)反应 159



第三节 布兰克(Blanc)反应 162



第四节 曼尼希(Mannich)反应 164



第五节 斯泰克(Strecker)反应 167



第六节 维替西(Wittig)反应 169



第七节 克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 170



第八节 达森(Darzens)反应 173



第十二章　重排反应/175



**节 Wagner-Meerwein重排 176



第二节 Pinacol重排 177



第三节 二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排 180



第四节 法维斯基(Favorskii)重排 182



第五节 伍尔夫(Wolff)重排 184



第六节 贝克曼(Beckmann)重排 186



第七节 霍夫曼(Hofmann)重排 188



第八节 科特斯(Curtius)重排 190



第九节 施密特(Schmidt)重排 192



第十节 拜尔-威利格(Baeyer-Villiger)重排 194



第十一节 斯蒂文(Stevens)重排 197



第十二节 Sommelet-Hauser重排 199



第十三节 维替格(Wittig)重排 201



第十四节 克莱森(Claisen)重排 203



第十五节 科普(Cope)重排 205



第十六节 费歇尔(Fischer)吲哚合成 206



第十三章　有机化学反应机理的归一/209



后记/212



参考文献/214