有机化学(第二版)

目录
第二版前言
**版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物的结构特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物中共价键的性质 3
1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 6
1.5 有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1 Arrhenius 酸碱理论 6
1.5.2 Br.nsted 质子理论 7
1.5.3 Lewis 电子对理论 7
1.6 有机化合物的分类 8
1.6.1 根据碳架分类 8
1.6.2 根据官能团分类 9
1.7 有机化合物构造式的写法 10
阅读材料——百年来Nobel(诺贝尔)化学奖获得者 11
第2章 有机化合物的命名 17
2.1 有机化合物系统命名法 17
2.2 烷烃的命名 19
2.2.1 开链烷烃的命名 19
2.2.2 环烷烃的命名 21
2.3 烯烃和炔烃的命名 23
2.4 芳烃的命名 24
2.4.1 单环芳烃的命名 24
2.4.2 多环芳烃的命名 25
2.5 卤代烃的命名 26
2.6 含氧衍生物的命名 26
2.6.1 醇的命名 26
2.6.2 酚的命名 27
2.6.3 醚的命名 28
2.6.4 醛、酮的命名 29
2.6.5 羧酸的命名 29
2.6.6 羧酸衍生物的命名 30
2.7 胺的命名 30
阅读材料——国际纯粹与应用化学联合会 31
习题 32
第3章 饱和烃 36
(一) 烷烃 36
3.1 烷烃的结构 36
3.1.1 碳原子的正四面体结构 36
3.1.2 碳原子的sp3 杂化轨道 36
3.1.3 烷烃分子的形成 37
3.2 烷烃的同分异构现象 38
3.2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 38
3.2.2 烷烃的构象异构 40
3.3 烷烃的物理性质 43
3.4 烷烃的化学性质 45
3.4.1 卤代反应及自由基反应机理 45
3.4.2 氧化反应 51
3.4.3 裂化反应 51
3.4.4 异构化反应 51
(二) 环烷烃 52
3.5 环烷烃的同分异构现象 52
3.5.1 环烷烃的构造异构 52
3.5.2 环烷烃的顺反异构 52
3.5.3 环烷烃的构象异构 52
3.6 环烷烃的物理性质 58
3.7 环烷烃的化学性质 58
3.7.1 卤代反应 58
3.7.2 氧化反应 58
3.7.3 异构化反应 59
3.7.4 小环烷烃的加成反应 59
3.8 饱和烃的来源和制法 60
阅读材料——石油的馏分及应用 61
习题 62
第4章 不饱和脂肪烃 64
(一) 烯烃 64
4.1 烯烃的结构 64
4.2 烯烃的同分异构现象 65
4.3 烯烃的物理性质 67
4.4 烯烃的化学性质 68
4.4.1 加成反应 68
4.4.2 氧化反应 80
4.4.3 聚合反应 83
4.4.4 α-氢原子的反应 83
4.5 烯烃的来源和制法 84
(二) 炔烃 85
4.6 炔烃的结构 85
4.7 炔烃的物理性质 86
4.8 炔烃的化学性质 87
4.8.1 末端炔烃的酸性 87
4.8.2 加成反应 88
4.8.3 氧化反应 91
4.8.4 聚合反应 92
4.9 炔烃的制法 92
(三) 二烯烃 93
4.10 二烯烃的分类 93
4.11 共轭二烯烃的结构和共轭效应 94
4.11.1 共轭二烯烃的结构 94
4.11.2 共轭效应 95
4.11.3 共振论 96
4.12 共轭二烯烃的化学性质 99
4.12.1 亲电加成反应 99
4.12.2 双烯合成反应 101
4.12.3 聚合反应和合成橡胶 103
4.13 共轭二烯烃的来源和制法 105
阅读材料——白色污染及可降解塑料 105
习题 107
第5章 芳香烃 111
5.1 苯的结构 111
5.2 单环芳烃的物理性质 113
5.3 单环芳烃的化学性质 114
5.3.1 苯环上的亲电取代反应 114
5.3.2 苯环上亲电取代反应的定位规律 121
5.3.3 还原反应 128
5.3.4 氧化反应 129
5.3.5 芳烃侧链的反应 129
5.4 稠环芳烃 131
5.4.1 萘 131
5.4.2 蒽和菲 136
5.4.3 其他稠环芳烃 138
5.5 Hückel 规则与非苯芳烃 139
5.5.1 Hückel 规则 139
5.5.2 非苯芳烃 140
5.6 芳烃的来源及制法 141
5.6.1 煤的干馏 141
5.6.2 石油的芳构化 142
阅读材料——足球烯 142
习题 143
第6章 手性分子 146
6.1 手性分子与对映异构 146
6.1.1 手性与手性分子 146
6.1.2 旋光性与对映异构 146
6.1.3 对称因素与手性判断 148
6.2 对映异构体的书写与构型标记 149
6.2.1 构型的表示方法 149
6.2.2 构型的标记 150
6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 153
6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 154
6.5 环状化合物的对映异构 155
6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 156
6.7 手性有机化合物的制法 157
6.7.1 外消旋体的拆分 157
6.7.2 不对称合成 159
阅读材料——手性催化剂和手性药物 160
习题 161
第7章 卤代烃 163
7.1 卤代烃的物理性质 163
7.2 卤代烷烃的化学性质 164
7.2.1 卤代烷烃的亲核取代反应 164
7.2.2 亲核取代反应历程 166
7.2.3 消除反应 173
7.2.4 消除反应历程 174
7.2.5 取代反应和消除反应的竞争 176
7.2.6 与金属的反应 178
7.3 卤代烯烃和卤代芳烃 180
7.3.1 结构对化学活性的影响 181
7.3.2 卤代芳烃的亲核取代反应 183
7.4 多卤代烃简介 185
7.5 卤代烃的制法 187
7.5.1 烃的卤代 187
7.5.2 不饱和烃的加成 187
7.5.3 由醇制备 187
阅读材料——诺贝尔化学奖与金属有机化学 187
习题 189
第8章 有机波谱基础 192
8.1 电磁辐射与吸收光谱 192
(一) 红外光谱 193
8.2 红外光谱产生的基本原理 193
8.2.1 分子振动类型 193
8.2.2 影响红外吸收频率的因素 194
8.3 官能团的特征吸收频率 194
8.4 烃类的红外光谱 196
8.4.1 烷烃 196
8.4.2 烯烃 198
8.4.3 炔烃 198
8.4.4 芳烃 199
8.5 红外光谱解析 200
阅读材料——近红外光谱技术 201
(二) 紫外光谱 202
8.6 紫外光谱产生的基本原理 202
8.7 Lambert-Beer 定律与紫外光谱图的表示法 203
8.7.1 Lambert-Beer 定律 203
8.7.2 紫外光谱图的表示方法 204
8.8 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 204
8.9 紫外光谱的应用 205
阅读材料——与紫外光谱有关的几个名词 206
(三) 核磁共振谱 207
8.10 核磁共振产生的基本原理 207
8.11 核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法 209
8.12 化学位移 209
8.12.1 屏蔽效应 209
8.12.2 化学位移 210
8.12.3 影响化学位移的因素 210
8.13 自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.1 质子自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.2 偶合常数 213
8.13.3 核的等价性 213
8.14 峰面积与积分曲线 214
8.15 1H NMR 谱图解析 215
8.16 13C 核磁共振简介 217
阅读材料——二维核磁共振谱简介 218
(四) 质谱 219
8.17 基本原理 219
8.18 质谱仪简介 219
8.19 质谱裂解反应 220
8.20 谱图解析 222
阅读材料——质谱技术发展史简介 224
习题 225
第9章 醇和醚 227
(一) 醇 227
9.1 醇的物理性质 227
9.2 醇的化学性质 230
9.2.1 醇的酸性 230
9.2.2 醇与含氧无机酸的反应 231
9.2.3 醇羟基的置换反应 232
9.2.4 醇的脱水反应 234
9.2.5 醇的氧化与脱氢 236
9.3 邻二醇的特殊反应 239
9.3.1 邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 239
9.3.2 频哪醇重排 240
9.4 重要的醇 241
9.5 醇的制法 244
(二) 醚 245
9.6 醚的物理性质 246
9.7 醚的化学性质 247
9.7.1 徉盐的生成和醚键的断裂 247
9.7.2 过氧化物的生成 248
9.7.3 1，2-环氧化合物的开环反应 249
9.8 重要的醚 251
9.9 醚的制备 254
阅读材料——危险的分子——胆固醇 255
习题 256
第10章 酚 259
10.1 酚的物理性质 259
10.2 酚的化学性质 261
10.2.1 酚羟基的反应 261
10.2.2 芳环上的亲电取代反应 265
10.2.3 酚与卡宾的反应——Reimer-Tiemann 反应 269
10.2.4 酚与羰基化合物的缩合反应 269
10.2.5 Bucherer 反应 272
10.2.6 酚的氧化还原反应 273
10.3 重要的酚 273
10.4 酚的制法 275
10.4.1 异丙苯氧化法 275
10.4.2 磺化碱熔法 2