有机化学

**章绪论 / 1

**节有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的由来及意义1

二、有机化合物的结构式2

第二节有机化合物中的化学键3

一、价键理论3

二、杂化轨道理论4

三、共价键的属性6

四、分子间作用力7

第三节有机化合物的分类和有机反应类型8

一、有机化合物的分类8

二、有机反应类型9

第四节有机酸碱理论9

一、酸碱质子理论9

二、酸碱电子理论10

第五节分子轨道和共振理论11

一、分子轨道11

二、共振理论11

第六节研究有机化合物结构的一般方法12

一、分离纯化12

二、元素分析12

三、测定分子量和确定分子式12

四、确定结构式13

本章小结13

习题13



第二章立体化学基础 / 15

**节手性、手性分子和对映体15

一、手性15

二、手性分子和对映体16

三、平面偏振光和旋光性17

四、分子的对称性和手性18

第二节费歇尔投影式19

第三节对映异构体的构型标记法20

一、D/L构型标记法20

二、R/S构型标记法21

第四节外消旋体、非对映体和内消旋体23

一、外消旋体23

二、非对映体23

三、内消旋体24

四、外消旋体的拆分24

第五节不含手性碳原子的手性分子25

第六节手性分子的来源及生理活性26

一、手性分子的来源26

二、手性分子的生理活性27

本章小结28

习题29



第三章烷烃和环烷烃 / 31

**节烷烃31

一、烷烃的结构31

二、烷烃的异构和命名32

三、物理性质36

四、化学性质37

第二节环烷烃40

一、环烷烃的命名40

二、环烷烃的结构和稳定性41

三、环烷烃的性质42

四、环己烷的构象44

本章小结47

习题48



第四章烯烃和炔烃 / 50

**节烯烃50

一、烯烃的结构50

二、烯烃的异构现象和命名51

三、烯烃的物理性质53

四、烯烃的化学性质54

五、共轭烯烃61

第二节炔烃65

一、炔烃的结构65

二、炔烃的同分异构和命名66

三、炔烃的物理性质66

四、炔烃的化学性质67

本章小结70

习题70



第五章芳香烃 / 73

**节苯及其同系物74

一、苯的结构74

二、苯同系物的命名76

三、苯及其同系物的物理性质77

四、苯及其同系物的化学性质77

五、苯亲电取代反应的定位效应82

第二节稠环芳香烃86

一、萘86

二、蒽和菲90

三、致癌稠环芳烃91

第三节Hückel规则与非苯芳香烃92

一、Hückel规则92

二、非苯芳香烃92

本章小结96

习题96



第六章卤代烃 / 99

**节卤代烃的分类、结构和命名99

一、卤代烃的分类99

二、卤代烃的结构100

三、卤代烃的命名100

第二节卤代烃的性质101

一、卤代烃的物理性质101

二、卤代烃的化学性质101

三、不饱和卤代烃的取代反应110

四、与金属的反应111

本章小结112

习题113



第七章醇、硫醇、酚和醚 / 115

**节醇115

一、醇的分类、命名和结构115

二、醇的物理性质117

三、醇的化学性质118

第二节硫醇121

一、硫醇的结构、分类和命名121

二、硫醇的物理性质122

三、硫醇的化学性质122

第三节酚124

一、酚的分类和命名124

二、苯酚的结构124

三、酚的物理性质125

四、酚的化学性质125

第四节醚127

一、醚的分类、结构和命名127

二、醚的物理性质128

三、醚的化学性质129

四、环醚130

本章小结134

习题134



第八章醛和酮 / 136

**节醛、酮的分类和命名136

一、醛、酮的分类136

二、醛、酮的命名137

第二节醛、酮的结构与性质138

一、醛、酮的结构138

二、醛、酮的物理性质138

三、醛、酮的化学性质139

本章小结148

习题148



第九章羧酸和取代羧酸 / 150

**节羧酸150

一、羧酸的结构、分类和命名150

二、羧酸的物理性质152

三、羧酸的化学性质153

第二节取代羧酸159

一、羟基酸159

二、酮酸163

三、重要的取代羧酸164

本章小结166

习题166



第十章羧酸衍生物 / 168

**节羧酸衍生物的结构和命名168

一、羧酸衍生物的结构168

二、羧酸衍生物的命名169

第二节羧酸衍生物的性质170

一、羧酸衍生物的物理性质170

二、羧酸衍生物的化学性质171

第三节碳酸衍生物176

一、氨基甲酸酯177

二、尿素177

三、胍177

四、丙二酰脲178

本章小结179

习题179



第十一章有机含氮化合物 / 181

**节胺181

一、胺的分类和命名181

二、胺的结构182

三、胺的物理性质183

四、胺的化学性质184

五、胺的代表化合物189

第二节重氮盐和偶氮化合物190

一、重氮盐的结构及制备191

二、重氮盐的化学性质191

第三节生物碱194

一、生物碱概述194

二、生物碱的一般性质和提取方法195

三、常见生物碱195

本章小结196

习题197



第十二章杂环化合物 / 199

**节杂环化合物的分类和命名199

第二节五元杂环化合物201

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构201

二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质201

三、重要的五元杂环化合物203

第三节六元杂环化合物205

一、吡啶的结构205

二、吡啶的化学性质205

三、重要的六元杂环化合物207

第四节稠杂环化合物208

一、吲哚和吲哚衍生物208

二、喹啉和异喹啉209

三、嘌呤和嘌呤衍生物210

本章小结214

习题215



第十三章糖类 / 216

**节单糖216

一、单糖的开链结构217

二、单糖的环状结构及Haworth结构式217

三、单糖的性质221

第二节双糖、寡糖和多糖224

一、双糖224

二、寡糖226

三、多糖227

本章小结230

习题230



第十四章脂类和甾族化合物 / 232

**节油脂232

一、油脂的组成与命名232

二、油脂的物理性质234

三、油脂的化学性质235

第二节磷脂236

一、甘油磷脂236

二、神经磷脂237

三、磷脂与细胞膜238

第三节甾族化合物239

一、甾族化合物的结构特征240

二、重要的甾族化合物240

本章小结245

习题245



第十五章氨基酸、多肽和核酸 / 247

**节氨基酸247

一、氨基酸的结构、分类和命名247

二、氨基酸的性质250

第二节多肽252

一、多肽的结构和命名252

二、肽键平面252

三、多肽结构测定和端基分析253

四、生物活性肽254

第三节核酸256

一、核酸的分类256

二、核酸、核苷和核苷酸256

三、核酸的结构和理化性质259

本章小结261

习题262



附录 / 263

附录一习题参考答案263

附录二部分鉴别反应281

附录三部分元素的共价半径和电负性282

附录四有机化学文献和手册中常见的英文缩写283



参考文献 / 285