有机化学

第1章　绪论/ 1

1.1 有机化学及其与医学的关系 1

1.2 有机化合物的一般特点 2

1.3 组成有机化合物的化学键——共价键 2

1.3.1 σ键和π键 3

1.3.2 碳原子的杂化形式 3

1.3.3 键的极性和极化 6

1.3.4 共价键的断裂和反应类型 7

1.4 有机化学反应中的酸碱概念 8

1.4.1 酸碱质子理论 8

1.4.2 酸碱电子理论 9

1.5 有机化合物分子间的作用力 9

1.6 有机分子的基本骨架和官能团 10

1.6.1 有机分子的基本骨架 10

1.6.2 有机分子的官能团 10

1.7 课程特点和学习方法引导 11

1.7.1 课程特点 11

1.7.2 学习方法引导 12

【拓展阅读】 Nobel化学奖与生命科学 13

复习指导 14

英汉对照词汇 14

习题 14



第2章　有机化合物的命名/ 16

2.1 表示碳链异构的形容词及基团 17

2.1.1 表示碳链异构的形容词 17

2.1.2 基团的结构和名称 17

2.2 命名法 18

2.2.1 普通命名法 18

2.2.2 系统命名法 19

2.2.3 次序规则 20

2.3 烃类化合物的命名 20

2.3.1 开链烷烃的命名 20

2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 21

2.3.3 脂环烃的命名 21

2.3.4 芳烃的命名 22

2.4 烃类衍生物的命名 23

2.4.1 卤代烃的命名 24

2.4.2 醇、酚和醚的命名 24

2.4.3 醛和酮的命名 26

2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26

【拓展阅读】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比较示例 29

复习指导 30

英汉对照词汇 30

习题 30



第3章　立体化学基础/ 32

3.1 构象异构 33

3.1.1 链烷烃的构象 33

3.1.2 环烷烃的构象 35

3.2 顺反异构 40

3.2.1 顺反异构产生的条件 40

3.2.2 顺反异构体构型的标记 40

3.3 对映异构 41

3.3.1 偏振光与旋光性 41

3.3.2 手性与对称性 43

3.3.3 对映异构体表达方法和构型标记 44

3.3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 47

3.3.5 含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 48

3.3.6 取代环烷烃的对映异构 49

3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构 50

3.3.8 对映异构体的物理性质 51

3.3.9 获得单一对映异构体的方法 51

3.3.10 对映异构体与生物活性 53

【拓展阅读】 “反应停”事件与手性药物 54

复习指导 55

英汉对照词汇 55

习题 55



第4章　烷烃和环烷烃/ 57

4.1 烷烃的结构 57

4.2 烷烃的物理性质 58

4.3 烷烃的化学性质 59

4.3.1 卤代反应及机理 59

4.3.2 烷烃的氧化与燃烧 65

4.3.3 热裂反应 66

4.4 环烷烃 66

4.4.1 环烷烃的物理性质 66

4.4.2 环烷烃的化学性质 67

4.4.3 环烷烃的结构与稳定性 68

【拓展阅读】 自由基与生命活动 69

复习指导 70

英汉对照词汇 70

习题 70



第5章　烯烃、炔烃和二烯烃/ 72

5.1 烯烃和炔烃的结构 72

5.1.1 烯烃的结构 72

5.1.2 炔烃的结构 72

5.2 烯烃和炔烃的物理性质 73

5.3 烯烃和炔烃的化学性质 73

5.3.1 催化加氢反应 74

5.3.2 亲电加成反应 75

5.3.3 亲电加成反应机理 77

5.3.4 诱导效应 78

5.3.5 碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 79

5.3.6 烯烃的自由基加成反应 82

5.3.7 氧化反应 82

5.3.8 烯烃α-氢的卤代反应 83

5.3.9 炔烃的活泼氢反应 84

5.3.10 烯烃的聚合反应 84

5.3.11 医用高分子材料 85

5.4 共轭二烯烃 86

5.4.1 共轭二烯烃的结构特点 86

5.4.2 共轭体系和共轭效应 87

5.4.3 共轭二烯烃的特征反应 88

5.5 共振结构理论简介 90

【拓展阅读】 视觉中的化学 91

复习指导 92

英汉对照词汇 92

习题 92



第6章　芳香烃/ 94

6.1 苯的结构 94

6.1.1 凯库勒结构式 94

6.1.2 苯环结构的现代解释 95

6.2 苯及其同系物的物理性质 96

6.3 苯及其同系物的化学性质 96

6.3.1 烷基苯侧链上的反应 96

6.3.2 亲电取代反应及机理 97

6.3.3 亲电取代反应的定位规律 101

6.4 稠环芳香烃 107

6.4.1 稠环芳香烃的结构 107

6.4.2 萘的亲电取代 108

6.4.3 致癌稠环芳香烃 109

6.5 Hückel规则和非苯芳香烃 110

6.5.1 Hückel规则 110

6.5.2 非苯芳香烃 110

【拓展阅读】 富勒烯 112

复习指导 112

英汉对照词汇 112

习题 113



第7章　卤代烃/ 115

7.1 卤代烃的分类 115

7.2 卤代烃的物理性质 115

7.3 卤代烃的化学性质 116

7.3.1 亲核取代反应 116

7.3.2 亲核取代反应机理 118

7.3.3 影响亲核取代反应的因素 120

7.3.4 消除反应及机理 124

7.3.5 消除反应与取代反应的竞争 126

7.3.6 卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 127

7.3.7 卤代烃与金属的反应 128

7.4 多卤脂肪烃 129

7.5 卤代烃与环境保护 130

【拓展阅读】 生物体内的SN2反应 131

复习指导 131

英汉对照词汇 132

习题 132



第8章　有机化合物的波谱分析基础/ 134

8.1 紫外光谱 135

8.1.1 紫外光谱的基本原理 135

8.1.2 影响紫外光谱的因素 137

8.1.3 紫外光谱在结构分析中的应用 138

8.2 红外光谱 138

8.2.1 红外光谱的基本原理 139


字数限制，仅显示部分目录。