有机化学实验(傅玉琴)

第1章 有机化学实验的一般知识
1.1 有机化学实验室安全 001
1.1.1 实验室安全防护 001
1.1.2 常见事故的预防和处理 003
1.1.3 实验室安全行为习惯要求 006
1.2 实验室常用仪器设备 007
1.2.1 玻璃仪器 007
1.2.2 常用电器 010
1.2.3 金属用具及其他 010
1.3 实验预习、实验记录与实验报告的基本要求 010
1.3.1 实验预习 010
1.3.2 实验记录 011
1.3.3 实验报告 011
1.4 常用有机化学实验信息与资源简介 014
1.4.1 工具书 015
1.4.2 有机化学实验参考书 015
1.4.3 有机合成专业参考书 016
1.4.4 期刊 016
1.4.5 网络资源 017

第2章 有机化合物物理常数的测定
2.1 熔点的测定及温度计校正 019
2.1.1 熔点 019
2.1.2 毛细管熔点测定法 020
2.1.3 熔点测定仪 021
2.1.4 温度计校正 022
实验2-1 熔点的测定 023
2.2 沸点的测定 024
2.2.1 沸点 024
2.2.2 微量法测沸点 024
实验2-2 沸点的测定（微量法） 025
2.3 液体有机化合物折射率的测定 025
2.3.1 光的折射和折射率 025
2.3.2 阿贝（Abbe）折光仪的构造 026
2.3.3 阿贝折光仪的使用方法 028
2.3.4 阿贝折光仪的维护与保养 029
实验2-3 液态有机化合物折射率的测定 029
2.4 旋光度的测定 030
2.4.1 基本原理 030
2.4.2 圆盘旋光仪的使用方法 032
实验2-4 葡萄糖旋光度的测定 033

第3章 有机化学实验基本操作技术
3.1 简单玻璃加工操作与塞子配置 035
3.1.1 玻璃管（棒）的截断 035
3.1.2 玻璃管的弯曲 036
3.1.3 玻璃管拉伸——熔点管、沸点管、点样管等的拉制 036
3.1.4 塞子配置 037
3.2 试剂的取用 038
3.3 加热 038
3.3.1 水浴和蒸汽浴 038
3.3.2 油浴 039
3.3.3 电热套 039
3.3.4 砂浴 039
3.3.5 电热板 039
3.4 冷却 040
3.4.1 冷却剂冷却 040
3.4.2 制冷机冷却 040
3.5 搅拌 040
3.5.1 磁力搅拌 041
3.5.2 机械搅拌 041
3.6 干燥 042
3.6.1 液体有机化合物的干燥 042
3.6.2 固体的干燥 045
3.6.3 气体的干燥 046
3.7 回流 047
3.8 无水和无氧操作 048
3.8.1 无水操作 048
3.8.2 无水无氧操作 048
3.9 简单蒸馏 050
3.9.1 基本原理 050
3.9.2 简单蒸馏装置 051
实验3-1 蒸馏及沸点测定（常量法） 053
3.10 分馏 054
3.10.1 分馏原理 054
3.10.2 分馏装置 056
实验3-2 乙醇和水的分馏 056
实验3-3 无水乙醇的制备 058
实验3-4 无水乙醚的制备 059
3.11 减压蒸馏 061
3.11.1 基本原理 061
3.11.2 减压蒸馏装置 061
3.11.3 减压蒸馏操作 064
实验3-5 减压蒸馏提纯呋喃甲醛 065
3.12 水蒸气蒸馏 066
3.12.1 基本原理 066
3.12.2 水蒸气蒸馏装置及操作 068
实验3-6 水蒸气蒸馏法提纯溴苯 069
3.13 萃取与洗涤 070
3.13.1 基本原理 070
3.13.2 萃取剂的选择 071
3.13.3 萃取的装置与操作 072
实验3-7 萃取和洗涤（混合物分离） 074
3.14 重结晶 075
3.14.1 基本原理 075
3.14.2 溶剂的选择 075
3.14.3 溶样 076
3.14.4 脱色 077
3.14.5 热滤 078
3.14.6 冷却结晶 079
3.14.7 晶体的收集和洗涤 080
3.14.8 晶体的干燥 080
实验3-8 重结晶提纯 080
3.15 升华 081
3.15.1 基本原理 082
3.15.2 升华的装置与操作 082
3.16 色谱法 083
3.16.1 基本原理 084
3.16.2 柱色谱 084
3.16.3 薄层色谱 086
3.16.4 纸色谱法 089
3.16.5 气相色谱 089
3.16.6 液相色谱 090
实验3-9 柱色谱分离胡萝卜素 090
实验3-10 薄层色谱分离胡萝卜素 091
实验3-11 纸色谱分离氨基酸 092

第4章 有机化合物的合成及反应
4.1 烯烃 095
实验4-1 环己烯的制备 096
4.2 卤代烃 098
实验4-2 溴乙烷的制备 099
实验4-3 正溴丁烷的制备 101
实验4-4 叔丁基氯的制备 103
实验4-5 1,2-二溴乙烷的制备 105
4.3 醇 107
实验4-6 2-甲基-2-丁醇的制备 109
实验4-7 三苯甲醇的制备 112
实验4-8 二苯甲醇的制备 114
4.4 醚 116
实验4-9 乙醚的制备 117
实验4-10 正丁醚的制备 119
实验4-11 β-萘乙醚的制备 121
4.5 芳香族衍生物 123
实验4-12 Friedel-Crafts酰化法制备苯乙酮 124
实验4-13 由苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚 126
4.6 醛和酮 129
实验4-14 环己酮的制备 129
4.7 羧酸 132
实验4-15 己二酸的制备 133
实验4-16 苯甲酸的制备 135
实验4-17 呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备 136
4.8 羧酸酯、酰胺 139
实验4-18 乙酸乙酯的制备 140
实验4-19 乙酸异戊酯的制备 143
实验4-20 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 144
实验4-21 五乙酰葡萄糖的制备 147
实验4-22 邻苯二甲酸二丁酯的制备 149
实验4-23 乙酰苯胺的制备 151
4.9 羰基化合物的缩合反应 154
实验4-24 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 155
实验4-25 安息香缩合 158
实验4-26 肉桂酸的制备（Perkin反应） 160
实验4-27 乙酰乙酸乙酯的制备（Claisen酯缩合） 162
4.10 胺、重氮盐 165
实验4-28 苯胺的制备 166
实验4-29 甲基橙的制备 168
4.11 杂环化合物 171
实验4-30 8-羟基喹啉的制备（Skraup反应） 172
4.12 Diels-Alder反应 174
实验4-31 降冰片烯二酸酐的制备（Diels-Alder反应） 175
4.13 综合性与设计性实验 177
实验4-32 ε-己内酰胺的制备 178
实验4-33 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 181
实验4-34 α-苯乙胺的合成与拆分 184
实验4-35 2-庚酮的制备 188
实验4-36 设计性实验 190

第5章 天然产物提取
实验5-1 从桂皮中提取肉桂油 192
实验5-2 从茶叶中提取咖啡因 194
实验5-3 从烟叶中提取烟碱 197
实验5-4 从中药黄连中提取黄连素 199
实验5-5 从橙皮中提取柠檬烯 201
实验5-6 红辣椒中色素的分离 203

第6章 有机化合物的定性分析
6.1 色、态、味 206
6.2 溶解度试验 207
6.3 物理常数测定 207
6.4 元素定性鉴定 207
6.5 官能团的性质与定性鉴定 209
实验6-1 甲烷的制备和烷烃的性质鉴定 209
实验6-2 不饱和烃的制备和性质鉴定 210
实验6-3 卤代烃的性质与鉴定 212
实验6-4 醇、酚的性质与鉴定 213
实验6-5 醛、酮的性质与鉴定 215
实验6-6 羧酸及其衍生物的性质与鉴定 217
实验6-7 胺及某些杂环化合物的性质与鉴定 219
实验6-8 糖的性质与鉴定 220
实验6-9 氨基酸和蛋白质的性质与鉴定 223

第7章 有机化合物的结构表征
7.1 紫外吸收光谱 225
7.1.1 基本原理 225
7.1.2 紫外吸收光谱的测定 228
7.1.3 典型有机化合物的紫外吸收光谱 229
7.2 红外吸收光谱 230
7.2.1 基本原理 230
7.2.2 红外光谱测定 231
7.2.3 红外吸收光谱图解析 232
7.3 核磁共振波谱 235
7.3.1 核磁共振氢谱 235
7.3.2 核磁共振碳谱 242
7.4 质谱 243
7.4.1 质谱仪的结构与工作原理 243
7.4.2 质谱图 244
7.4.3 质谱图解析 246
7.5 单晶X射线衍射 247

附录
附录1 常用元素的原子量 250
附录2 常用的酸和碱 250
附录3 常用有机溶剂的沸点、密度表 251
附录4 常用试剂的配制 251
附录5 常用有机试剂的纯化 253
附录6 有机化学文献和手册中常见英文缩写 257
附录7 制备与天然产物分离实验的基本操作统计表 260
附录8 实验组合教学建议 262

参考文献 264