包邮有机化学(关金涛)(第二版)

第1章绪论1 1.1有机化合物和有机化学1 1.2有机化合物的特性2 1.3有机化合物的结构2 1.4共价键3 1.4.1共价键的形成4 1.4.2共价键的属性8 1.4.3共价键的断裂与有机反应的类型10 1.5分子间相互作用力10 1.5.1偶极-偶极相互作用10 1.5.2范德瓦耳斯力11 1.5.3氢键11 1.6有机酸碱理论12 1.6.1酸碱质子理论12 1.6.2酸碱电子理论12 1.6.3硬软酸碱理论13 1.7有机化合物的分类14 1.7.1按碳骨架分类14 1.7.2按官能团分类15 1.8有机化合物的研究方法15 习题16第2章饱和烃：烷烃和环烷烃18 2.1烷烃18 2.1.1烷烃的通式、同系列和构造异构18 2.1.2烷烃的命名19 2.1.3烷烃的结构22 2.1.4烷烃的构象22 2.1.5烷烃的物理性质24 2.1.6烷烃的化学性质26 2.2环烷烃31 2.2.1环烷烃的命名31 2.2.2环烷烃的结构与环的稳定性33 2.2.3环烷烃的构象34 2.2.4环烷烃的物理性质36 2.2.5环烷烃的化学性质36 2.3饱和烃的主要来源和制备38 2.3.1饱和烃的来源38 2.3.2饱和烃的制备38 习题39第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃41 3.1烯烃41 3.1.1烯烃的结构41 3.1.2烯烃的异构现象和命名42 3.1.3烯烃的物理性质46 3.1.4烯烃的化学性质47 3.1.5烯烃的来源和制备56 3.2炔烃56 3.2.1炔烃的结构57 3.2.2炔烃的同分异构和命名57 3.2.3炔烃的物理性质58 3.2.4炔烃的化学性质59 3.2.5炔烃的制备63 3.3二烯烃63 3.3.1二烯烃的分类和命名63 3.3.2二烯烃的结构65 3.3.3共轭体系与共轭效应66 3.3.4共振论67 3.3.5共轭二烯烃的化学性质69 习题71第4章芳烃74 4.1芳烃的分类、异构和命名74 4.1.1芳烃的分类74 4.1.2芳烃的异构75 4.1.3芳烃的命名75 4.2苯的结构78 4.2.1价键理论79 4.2.2分子轨道理论79 *4.2.3共振论对苯分子结构的解释79 4.3单环芳烃的物理性质80 4.4单环芳烃的化学性质80 4.4.1亲电取代反应80 4.4.2加成反应84 4.4.3氧化反应84 4.4.4烷基苯侧链的反应85 4.5芳环亲电取代反应的定位规则85 4.5.1两类定位基85 4.5.2定位规则的理论解释87 4.5.3二取代苯亲电取代的定位规则89 4.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用90 4.6稠环芳烃91 4.6.1萘91 4.6.2蒽和菲94 4.7芳香性和休克尔规则96 4.7.1休克尔规则96 4.7.2非苯芳烃芳香性的判断97 习题98第5章对映异构101 5.1手性、手性分子和对称性101 5.1.1手性和手性分子101 5.1.2分子的对称性102 5.2手性分子的性质——光学活性103 5.2.1平面偏振光和旋光性103 5.2.2旋光度和比旋光度103 5.3具有一个手性中心的对映异构分子的构型105 5.3.1构型的表示法105 5.3.2构型的标记法106 5.3.3对映体和外消旋体的性质108 5.4具有两个手性中心的对映异构108 5.4.1具有两个不同手性碳原子的对映异构108 5.4.2具有两个相同手性碳原子的对映异构108 5.5脂环化合物的对映异构109 5.6不含手性中心的对映异构110 5.6.1丙二烯型化合物110 5.6.2联苯型化合物110 5.7手性中心的产生111 5.7.1**个手性中心的产生111 5.7.2第二个手性中心的产生111 5.8手性合成与拆分112 5.8.1不对称合成112 5.8.2外消旋体的拆分113 5.8.3对映体过量和光学纯度114 习题115第6章有机化合物的波谱分析117 6.1电磁波谱117 6.2红外吸收光谱118 6.2.1分子振动和红外光谱118 6.2.2有机化合物基团的特征频率119 6.2.3有机化合物红外光谱举例120 6.3核磁共振谱121 6.3.1核磁共振的基本原理121 6.3.2化学位移122 6.3.3自旋偶合与自旋裂分124 6.3.4核磁共振谱解析125 6.4紫外吸收光谱126 6.4.1紫外光与紫外吸收光谱126 6.4.2电子跃迁类型126 6.4.3紫外光谱解析127 习题127第7章卤代烃130 7.1卤代烃的分类、命名和结构130 7.1.1卤代烃的分类130 7.1.2卤代烃的命名131 7.1.3卤代烃的结构132 7.2卤代烃的物理性质133 7.3卤代烷的化学性质133 7.3.1亲核取代反应134 7.3.2消除反应135 7.3.3与金属反应136 7.4亲核取代反应机制138 7.4.1双分子亲核取代反应(SN2)机制138 7.4.2单分子亲核取代反应(SN1)机制139 7.5影响亲核取代反应的因素140 7.5.1烷基结构的影响141 7.5.2离去基团的影响141 7.5.3亲核试剂的影响142 7.5.4溶剂的影响143 7.6消除反应机制143 7.6.1双分子消除反应(E2)机制143 7.6.2单分子消除反应(E1)机制144 7.7影响消除反应的因素145 7.7.1烷基结构的影响145 7.7.2卤原子的影响145 7.7.3进攻试剂的影响145 7.7.4溶剂的影响145 7.8影响取代和消除反应竞争的因素146 7.8.1烷基结构的影响146 7.8.2进攻试剂的影响147 7.8.3溶剂的影响147 7.8.4反应温度的影响147 7.9卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质147 7.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响147 7.9.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质149 7.9.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质153 7.10氟代烃154 习题154第8章醇、酚、醚158 8.1醇158 8.1.1醇的分类、命名和结构158 8.1.2醇的物理性质与波谱性质160 8.1.3一元醇的化学性质162 8.1.4多元醇的化学性质168 8.1.5醇的制备168 8.2酚169 8.2.1酚的分类、命名和结构169 8.2.2酚的物理性质与波谱性质171 8.2.3酚的化学性质172 8.3醚175 8.3.1醚的分类、命名和结构175 8.3.2醚的物理性质与波谱性质177 8.3.3醚的化学性质177 8.3.4冠醚179 习题180第9章醛、酮和醌183 9.1醛和酮183 9.1.1醛和酮的分类和命名183 9.1.2醛和酮的结构185 9.1.3醛和酮的物理性质与波谱性质185 9.1.4醛和酮的化学性质187 9.1.5α,β-不饱和醛、酮198 9.1.6醛、酮的制备200 9.2醌201 9.2.1醌的结构和命名201 9.2.2醌的化学性质201 习题203第10章羧酸及其衍生物207 10.1羧酸207 10.1.1羧酸的分类、命名和结构207 10.1.2羧酸的物理性质与波谱性质209 10.1.3羧酸的化学性质211 10.1.4羧酸的制备216 10.2羧酸衍生物217 10.2.1羧酸衍生物的命名217 10.2.2羧酸衍生物的物理性质与波谱性质219 10.2.3羧酸衍生物的化学性质221 10.3取代羧酸227 10.3.1羟基酸的分类和命名227 10.3.2羟基酸的物理性质228 10.3.3羟基酸的化学性质228 10.3.4酮酸231 习题237第11章有机含氮化合物240 11.1硝基化合物240 11.1.1硝基化合物的分类、命名和结构240 11.1.2硝基化合物的物理性质240 11.1.3硝基化合物的化学性质241 11.2胺243 11.2.1胺的分类、命名和结构243 11.2.2胺的物理性质与波谱性质245 11.2.3胺的化学性质246 11.2.4胺的制法251 11.2.5季铵盐和季铵碱252 11.3腈和异腈253 11.3.1腈和异腈的命名253 11.3.2腈的性质253 11.3.3腈和异腈的化学性质253 11.4重氮化合物和偶氮化合物254 11.4.1芳香族重氮盐的结构和制备254 11.4.2重氮盐的反应及其在有机合成中的应用255 11.4.3偶氮化合物与偶氮染料258 习题258第12章含硫、含磷及含硅有机化合物261 12.1含硫有机化合物261 12.1.1含硫有机化合物的分类261 12.1.2硫醇和硫酚262 12.1.3硫醚264 12.1.4磺酸265 12.2含磷有机化合物267 12.2.1含磷有机化合物的分类和命名267 12.2.2烃基膦的亲核取代反应268 12.2.3磷酸酯268 12.2.4有机磷农药268 12.3含硅有机化合物269 12.3.1含硅有机化合物的结构269 12.3.2卤硅烷的制备和化学性质270 12.3.3含硅有机化合物在合成中的应用271 习题271第13章杂环化合物273 13.1杂环化合物的分类和命名273 13.1.1分类273 13.1.2命名274 13.2五元杂环化合物275 13.2.1五元杂环化合物的结构和芳香性275 13.2.2五元杂环化合物的化学性质276 13.2.3常见的五元杂环化合物278 13.3六元杂环化合物280 13.3.1吡啶的结构与性质280 13.3.2吡啶的衍生物282 13.3.3嘧啶及其衍生物283 13.4稠环化合物283 13.4.1苯稠杂环化合物283 13.4.2嘌呤杂环化合物285 习题286第14章类脂化合物288 14.1油脂288 14.1.1油脂的结构和组成288 14.1.2油脂的物理性质289 14.1.3油脂的化学性质290 14.2蜡291 14.3磷脂291 14.3.1磷酸甘油酯291 14.3.2鞘磷脂292 14.4萜类化合物292 14.4.1单萜293 14.4.2倍半萜293 14.4.3二萜294 14.4.4三萜295 14.4.5四萜295 14.4.6多萜295 14.5甾族化合物296 习题297第15章糖类298 15.1糖的分类298 15.2单糖299 15.2.1单糖的构型和标记法299 15.2.2单糖的环状结构及霍沃思表达式300 15.2.3单糖的构象301 15.2.4单糖的化学性质302 15.2.5重要的单糖及其衍生物305 15.3二糖306 15.3.1蔗糖306 15.3.2麦芽糖307 15.3.3纤维二糖307 15.3.4乳糖307 15.4多糖308 15.4.1淀粉308 15.4.2纤维素309 习题310第16章氨基酸、多肽、蛋白质、酶及核酸312 16.1氨基酸312 16.1.1氨基酸的结构和命名312 16.1.2氨基酸的性质314 16.2多肽317 16.2.1多肽的结构和命名317 16.2.2多肽结构的测定317 16.2.3多肽合成319 16.3蛋白质321 16.3.1蛋白质的分类、组成321 16.3.2蛋白质的性质322 16.3.3蛋白质的结构323 16.4酶325 16.5核酸326 16.5.1核酸的组成326 16.5.2核酸的结构与生物功能328 16.5.3核酸的性质329 习题330参考文献332