包邮简明有机化学(马洪伟)

第1章绪论1
1.1有机化学与有机化合物 1
1.1.1有机化学 1
1.1.2有机化合物 2
1.2有机化学基本理论 4
1.2.1有机酸碱理论 4
1.2.2价键理论 6
1.2.3杂化理论 7
1.2.4电子效应 10
1.2.5空间效应 12
1.3有机化学反应中常见的活性中间体 12
1.3.1有机反应中共价键的断裂方式 12
1.3.2自由基 12
1.3.3碳正离子和碳负离子 13
1.4有机化学常见反应类型简述 14
1.4.1有机化学常见反应 14
1.4.2有机化学反应常见反应规则 14

第2章饱和烃16
思维导图 16
2.1烷烃的命名、分类和结构 17
2.1.1烷烃的命名 17
2.1.2烷烃的分类 20
2.1.3烷烃的结构 21
2.2烷烃的物理性质 24
2.3烷烃的化学性质 27
2.3.1烷烃的取代反应 27
2.3.2氧化和燃烧反应 29
2.3.3异构化反应 30
2.3.4烷烃的热解 31
2.4环烷烃 31
2.4.1环烷烃的分类 31
2.4.2环烷烃的结构 32
2.4.3环烷烃的构象 33
2.4.4环烷烃的物理性质 34
2.4.5环烷烃的化学性质 34
课外拓展 35
习题 35

第3章不饱和烃36
思维导图 36
3.1不饱和烃的命名 37
3.1.1烯烃的命名 37
3.1.2炔烃的命名 37
3.1.3烯炔的命名 38
3.2烯烃 38
3.2.1烯烃的结构 38
3.2.2烯烃的分类 39
3.2.3烯烃的物理性质 40
3.2.4烯烃的化学性质 40
3.3炔烃 49
3.3.1炔烃的结构 49
3.3.2炔烃的物理性质 49
3.3.3炔烃的化学性质 50
3.4共轭二烯烃 52
3.4.1共轭二烯烃的结构 52
3.4.2共轭效应 53
3.4.3共轭二烯烃的化学性质 55
课外拓展 56
习题 57

第4章对映异构58
思维导图 58
4.1对映异构与手性分子 58
4.2对映异构的光学性质 60
4.2.1平面偏振光和旋光性 60
4.2.2旋光度和比旋光度 61
4.3对映异构与分子结构之间的关系 61
4.4含有一个手性碳原子化合物的对映异构 63
4.5分子构型的表示方法和构型标记 63
4.5.1构型的表示方法 63
4.5.2构型的标记方法 64
4.6含有两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 67
4.6.1两个手性碳原子不同的异构体 67
4.6.2两个手性碳原子相同的异构体 68
4.6.3含有多个手性碳原子的异构体 69
4.7环状化合物的对映异构 69
4.7.1环丙烷和环丁烷衍生物的对映异构 70
4.7.2环戊烷衍生物的对映异构 70
4.7.3环己烷衍生物的对映异构 70
4.8不含手性碳原子的化合物的对映异构 71
4.8.1累积二烯衍生物的对映异构 71
4.8.2联苯型化合物的对映异构 72
4.9手性有机化合物的拆分 73
4.10手性与生物质 74
课外拓展 74
习题 75

第5章芳香烃77
思维导图 77
5.1苯的结构 78
5.1.1芳烃的分类 79
5.1.2芳烃的命名 83
5.1.3芳烃的物理性质 85
5.1.4苯环上亲电取代反应的定位规律 86
5.2苯环的化学性质 91
5.2.1亲电取代反应 91
5.2.2苯环的其他化学反应 96
5.3与生物质相关的芳香类物质 97
5.3.1木质素 97
5.3.2自然的树脂 98
课外拓展 98
习题 99

第6章有机化合物波谱解析101
思维导图 101
6.1吸收光谱的基本概念 101
6.2质谱 102
6.2.1基本原理 102
6.2.2离子类型 103
6.2.3质谱解析 104
6.2.4质谱的应用 104
6.3核磁共振谱 105
6.3.1基本原理及分类 105
6.3.21H NMR 107
6.3.313C NMR 108
6.3.4核磁在生物学中的应用 109
6.4红外吸收光谱 109
6.4.1基本原理 109
6.4.2红外光谱图 111
6.4.3红外光谱的应用 111
6.5紫外吸收光谱 112
6.5.1基本原理 112
6.5.2共轭体系 112
6.5.3紫外光谱图 112
6.5.4紫外光谱的应用 113
课外拓展 113
习题 114

第7章卤代烃116
思维导图 116
7.1卤代烃的分类 117
7.2卤代烃的命名 117
7.2.1普通命名法 117
7.2.2系统命名法 118
7.3卤代烃的制备 118
7.3.1由醇制备 118
7.3.2由烃的卤代制备 118
7.3.3烯烃和炔烃的加成 118
7.3.4氯甲基化 119
7.4卤代烃的物理性质 119
7.5卤代烃的化学性质 120
7.5.1卤代烃的亲核取代反应 120
7.5.2卤代烃的消除反应 121
7.5.3卤代烃与金属的反应 121
7.5.4还原反应 122
7.6亲核取代反应历程及其影响因素 122
7.6.1单分子亲核取代反应历程 122
7.6.2双分子亲核取代反应历程 123
7.6.3影响亲核取代反应的因素 123
7.7消除反应历程及其影响因素 124
7.7.1单分子消除反应历程 124
7.7.2双分子消除反应历程 125
7.7.3影响消除反应的因素 125
7.8重要的卤化物 126
7.8.1二氯甲烷 126
7.8.2三氯甲烷 126
7.8.3四氯甲烷 126
7.8.4氯乙烯 126
7.9氟代烃 127
7.9.1氟代烃的命名 127
7.9.2氟代烃的制备 127
7.9.3重要的氟化物 128
7.10林学和生物学相关的卤化物 130
7.10.1氯甲烷 130
7.10.2溴甲烷 130
7.10.3氯乙烷 130
课外拓展 130
习题 131

第8章醇、酚、醚133
思维导图 133
8.1醇 134
8.1.1醇的结构 134
8.1.2醇的物理性质 135
8.1.3醇的化学性质 135
8.1.4醇的制备 141
8.1.5硫醇 142
8.2酚 143
8.2.1酚的结构与物理性质 143
8.2.2酚的化学性质 144
8.2.3酚的制备 148
8.3醚 149
8.3.1醚的分类与物理性质 149
8.3.2醚的化学性质 150
8.3.3醚的制备 152
8.3.4硫醚 153
8.3.5冠醚 154
课外拓展 154
习题 155

第9章醛、酮、醌156
思维导图 156
9.1醛和酮 157
9.1.1醛和酮的结构与命名 157
9.1.2醛和酮的物理性质 158
9.1.3醛和酮的化学性质 159
9.1.4醛和酮的制备 167
9.1.5α,β-不饱和醛、酮 167
9.2醌 168
9.2.1醌的结构与命名 168
9.2.2醌的化学性质 168
课外拓展 169
习题 170

第10章羧酸及其衍生物172
思维导图 172
10.1羧酸的结构 173
10.2羧酸的命名 173
10.2.1俗名法 174
10.2.2IUPAC命名法（系统命名法） 174
10.3羧酸的来源与制取 174
10.3.1水解反应 174
10.3.2由格氏试剂制备羧酸 176
10.3.3氧化制备羧酸 177
10.4羧酸的物理性质 178
10.5羧酸的化学性质 179
10.5.1羧酸的酸性及羧酸盐的生成 179
10.5.2二元酸的受热反应 183
10.5.3α-H的反应 183
10.5.4羧酸衍生物 184
10.6生物体中的羧酸物质 190
10.6.1丙二酸 190
10.6.2单宁酸 191
课外拓展 191
习题 192

第11章含氮化合物193
思维导图 193
11.1有机胺的分类、命名和结构 194
11.1.1有机胺的分类 194
11.1.2有机胺的命名 194
11.1.3胺的结构 195
11.2胺的物理性质 195
11.3胺的化学性质 196
11.3.1胺的酸碱性 196
11.3.2胺的制备 197
11.3.3胺的反应 199
11.4芳香胺的反应 203
11.4.1氨基化合物的制备——硝基化合物的还原 203
11.4.2芳香胺的亲电取代反应 204
11.4.3联苯胺重排与Wallach重排 207
11.4.4芳香胺亲核取代反应 208
11.4.5重氮盐还原 211
11.4.6重氮盐偶联制偶氮苯 211
11.5生物界中的胺类化合物 213
11.5.1多巴胺 213
11.5.2毒芹碱 213
11.5.3色氨酸与相思豆毒素 214
课外拓展 214
习题 216

第12章杂环化合物217
思维导图 217
12.1杂环化合物的分类和命名 218
12.1.1杂环化合物的分类 218
12.1.2杂环化合物的命名 218
12.2杂环化合物的结构和芳香性 219
12.3五元杂环化合物 221
12.3.1亲电取代反应 221
12.3.2加成反应 223
12.3.3噻吩、呋喃、吡咯的合成 223
12.3.4重要衍生物 224
12.4六元杂环化合物 225
12.4.1吡啶 225
12.4.2喹啉和异喹啉 227
12.4.3嘧啶和嘌呤 229
课外拓展 230
习题 231

第13章糖和核酸233
思维导图 233
13.1糖 234
13.1.1糖的分类 234
13.1.2单糖 234
13.1.3二糖 241
13.1.4多糖 242
13.2核酸 244
13.2.1核酸的结构与组成 244
13.2.2核酸的性质与作用 246
课外拓展 246
习题 247

第14章氨基酸和蛋白质248
思维导图 248
14.1氨基酸 249
14.1.1氨基酸的结构 249
14.1.2氨基酸的分类 249
14.1.3氨基酸的命名 249
14.1.4氨基酸的等电点 251
14.1.5氨基酸的化学性质 251
14.2蛋白质 253
14.2.1蛋白质的分类 253
14.2.2蛋白质的结构 254
14.2.3蛋白质的性质 255
课外拓展 259
习题 260

参考答案262

参考文献278